丙烯酸乙酯 Ethyl Acrylate

编号系统

CAS号：140-88-5

MDL号：MFCD00009188

EINECS号：205-438-8

RTECS号：AT0700000

BRN号：773866

PubChem号：24886942

物性数据

1.性状：无色液体，有辛辣的刺激气味。^[1]

2.熔点（℃）：-71.2^[2]

3.沸点（℃）：99.4^[3]

4.相对密度（水=1）：0.92^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.45^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：3.90（20℃）^[6]

7.燃烧热（KJ/mol）：-2739.9^[7]

8.临界温度（℃）：279^[8]

9.临界压力（MPa）：3.7^[9]

10.辛醇/水分配系数：1.32^[10]

11.闪点（℃）：9^[11]

12.引燃温度（℃）：345~383^[12]

13.爆炸上限（%）：14.0^[13]

14.爆炸下限（%）：1.4^[14]

15.溶解性：微溶于水，易溶于乙醚、乙醇，溶于氯仿。^[15]

16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.69

17.黏度（mPa·s,25ºC）：0.55

18.黏度（mPa·s,40ºC）：0.50

19.闪点（ºC,开口）：19

20.闪点（ºC,闭口）：9

21.蒸气压（kPa,0ºC）：1.2

22.蒸气压（kPa,20ºC）：3.93

23.蒸气压（kPa,50ºC）：17.3

24.相对密度（20℃，4℃）：0.9234

25.常温折射率（n²⁵）：1.4032

26.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2756.59

27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-354.22

28.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2717.51

29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-393.30

30.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：186.7

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：760mg/kg（大鼠经口）；1800mg/kg（小鼠经口）；280mg/kg（兔经口）；1800mg/kg（兔经皮）

LC50：1000ppm（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔经皮：10mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：45mg，轻度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]  大鼠吸入2.209g/m³,19d，死亡率为12/18。

致突变性^[19]  微核试验：小鼠腹腔225mg/kg。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢150mg/L。细胞遗传学分析：大鼠经口0.5ppb。

4.致癌性^[20]  IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。

生态学数据

1.生态毒性^[21]

LC50：10~22mg/L（96h）（圆腹雅罗鱼）；5mg/L（72h）（金鱼）

EC50：4.4mg/L（48h）（水蚤）；48mg/L（72h）（栅藻）

2.生物降解性^[22]

好氧生物降解（h）：24~168

厌氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[23]

光解最大光吸收波长范围（nm）：196~240

空气中光氧化半衰期（h）：2.37~22.7

一级水解半衰期（h）：2.47×10⁴

分子结构数据

1、摩尔折射率：26.71

2、摩尔体积（cm³/mol）：109.6

3、等张比容（90.2K）：244.8

4、表面张力（dyne/cm）：24.8

5、极化率（10^-24cm³）：10.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:76.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.温度高于10℃易发生聚合,光、热、过氧化物等加速聚合作用。

2.稳定性^[24]  稳定

3.禁配物^[25]  强氧化剂、碱类、酸类、过氧化物

4.避免接触的条件^[26]  受热、接触空气

5.聚合危害^[27]  聚合

贮存方法

储存注意事项^[28]  通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、过氧化物分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.丙烯酸酯类有六种生产方法：乙烯氰醇法；高压雷珀（Reppe）法；改良的雷珀法；β-丙内酯法（Goodrich法）；丙烯腈和醇的水解法；丙烯氧化法。现在工来生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法，以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 该法实际上是早期氰乙醇法的发展，第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐，第二步与醇酯化，生成相应的丙烯酸酯，副产硫酸氢铵。2.β-丙内酯法 乙烯酮与无水甲醛在三氯化铝存在下，在25℃进行气相反应成β-丙内酯，可不经提纯，直接与醇和硫酸反应，生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高，副产物和末反应的物料能循环使用，收率较高，反应条件简单，适于连续生产，但原料成本较高。3.以乙炔为原料的雷珀法 第二次世界大战期间，雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应，生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法，另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性，镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素，工业化存在很大因难。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应制得。

2.由3-羟基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反应而得。

3.由乙烯、一氧化碳和乙醇在镍或钴的催化下反应而得。

4.在盐酸和Ni(CO)4存在下，由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共热酯化而得。

5.由3-氯丙酸乙酯在高温下通过活性炭而得。

6.丙烯酸乙酯有6种生产方法：乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。
丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸，再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应，得丙烯酸乙酯。

用途

1.主要用作合成树脂的共聚单体，形成的共聚物广泛用于涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业。丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体，它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料，其聚合物能作皮革的防裂剂，与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂，与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，在某些情况下可代替丁腈橡胶。

2.GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精。

3.高分子合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂；与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，某些情况下可代替丁腈橡胶。

4.制造溶剂型和乳液型丙烯酸酯胶黏剂的单体。可与乙酸乙烯酯、丙烯酸、苯乙烯等共聚，聚合物用作胶黏剂、涂料、橡胶及合成纤维等的原料。还可用于制造皮革加工处理剂、纺织助剂及上浆剂、纸张浸渍剂等。食品工业中用于调制菠萝等水果香型及朗姆酒型香精。

5.用作有机合成中间体及用于聚合物的制备。^[29]

安全信息

危险运输编码：UN1917 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S9 S16 S33 S36/S37

危险标识：R11 R43 R20/21/22 R36/37/38

文献

[1~29]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱