丁酸丁酯 Butyl butyrate

编号系统

CAS号：109-21-7

MDL号：MFCD00009450

EINECS号：203-656-8

RTECS号：ES8120000

BRN号：1747101

PubChem号：24885171

物性数据

1.性状：无色液体^[1]

2.熔点（℃）：-91.5^[2]

3.沸点（℃）：164~165^[3]

4.相对密度（水=1）：0.871^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：5.0^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.73（55℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-4839.6^[7]

8.辛醇/水分配系数：2.06^[8]

9.闪点（℃）：53（OC）^[9]

10.爆炸上限（%）：6.1^[10]

11.爆炸下限（%）：1^[11]

12.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。^[12]

13.常温折射率（n²⁵）：1.4029

14.生成热（KJ/mol）：539.7

15.比热容（KJ/(kg·K),定压）：1.92

16.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：286.2

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：500mg/24H，反应的严重程度：中度。

2、急性毒性：

大鼠经腹腔LD50：2300mg/kg；小鼠经腹腔LC50：8900mg/kg；兔子经口LD50：9520mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：＞5mg/kg

3.急性毒性^[13]  LD50：9520mg/kg（兔经口）

4.刺激性^[14]  家兔经皮：500mg（24h），重度刺激。

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用^[15]  该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：40.88

2、摩尔体积（cm³/mol）：164.0

3、等张比容（90.2K）375.1

4、表面张力（dyne/cm）：27.3

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：16.20

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:89.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质比较稳定，但在氢氧化钠醇溶液中能够水解，生成丁酸和丁醇。在60℃加热10分钟约有90%发生水解。

2.稳定性^[16]  稳定

3.禁配物^[17]  强氧化剂、强碱、强酸

4.聚合危害^[18]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[19] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由丁酸与丁醇酯化而得。将丁酸、丁醇及少量硫酸加入反应锅，加热回流脱水约4-5h，再经碱液中和、洗涤，减压分馏，收集112℃（14.6kPa）馏分即得成品。

2.由丁酸与丁醇在硫酸催化下酯化，经洗涤、干燥、蒸馏制得。

精制方法：含有游离的丁酸和丁醇等杂质。若以发酵法生产的丁醇为原料，尚含有异丁醇、戊醇和己醇的丁酸酯。精制时用碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸铜或碳酸钠干燥后精馏。

3.由正丁醇的蒸气于400℃通过二氧化锰或氧化锌催化剂，便可生成丁酸丁酯。

4.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入正丁醛（2）50mL，含2.5g异丙醇铝的四氯化碳溶液5.0mL，反应放热，温度迅速上升至沸腾。反应结束后，依次用稀盐酸。水洗涤，无水硫酸镁干燥，分馏，收集164～166℃的馏分，得化合物（1）^①，收率60%。注：①若反应控制在20℃以下进行，丁酸丁酯的收率可达94%。当用叔丁醇铝作催化剂并低温反应时，收率为90%。^[21]

用途

1.用于有机合成，作溶剂和香料。丁酸丁酯作为溶剂，应用于硝化纤维素、虫胶、香豆酮树脂和漆用溶剂；用作香料主要是调含苹果、凤梨等香精。

2.用于调制香蕉、菠萝、苹果等果香型食用香精和威士忌酒香精，也可用于奶油香精的调香。一般在口香糖中使用量为150～1500mg/kg；糖果中24mg/kg；冷饮中22mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；饮料中8.6mg/kg。

3.少量用于果香型日用香精中。大量用于菠萝、梨子、桃子、苹果等食用香精、威士忌酒用香精及烟用香精中。在糖果中的用量为24×10－6，口香糖中用量为（150～1500）×10－6。

4.用作香料，用于配制食用、烟用、皂用香精、调和苹果、凤梨等香味。也可用作喷漆树脂及硝化棉的溶剂。

5.用作溶剂、色谱分析标准物质，也用于有机合成。^[20]

安全信息

危险运输编码：UN 3272 3/PG 3

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：R10

文献

[1~20]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [21]参考文献：1、Villani E J，Nord F F. J Am Chem Soc，1947,69:2605. 2、Lin I，Day A R. J Am Chem Soc，1952,74:5133.段行信•实用精细有机合成手册•北京：化学工业出版社•2000:137. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱