3-叔丁氧羰基-4-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷 (S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine

编号系统

CAS号：102308-32-7

MDL号：MFCD00209557

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：3591324

PubChem号：24867096

物性数据

1.      性状：无色液体

2.      密度（g/mL,25℃）：1.06

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：未确定

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC，1mmHg）：83-88

7.      折射率(n20/D)：1.445

8.      闪点（ºC）：108

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于大多数有机溶剂。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、摩尔折射率：59.75

2、摩尔体积（cm³/mol）：202.9

3、等张比容（90.2K）：512.6

4、表面张力（dyne/cm）：40.6

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：23.68

7、单一同位素质量：229.131408 Da

8、标称质量：229 Da

9、平均质量：229.2729 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积55.8

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:293

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免与强氧化剂，空气接触。

贮存方法

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。远离空气。常用惰性气体保护。

合成方法

实验室可以根据标准的实验步骤从L-丝氨酸来制备^[1]。

用途

Garner醛在有机合成中广泛地被用作一手性中间体或者手性合成子。它的主要应用是通过醛羰基发生各种各样的反应，方便在底物分子中引入1,2-氨基羟基片段，有效地完成复杂分子或者天然产物的合成。

在Garner醛分子中的唑啉环具有相当的稳定性，在温和的反应条件下一般保持不变。所以，Garner中的醛羰基几乎可以发生醛羰基的大多数反应。亲核试剂与Garner醛的亲核加成反应是该试剂的重要反应，例如：使用烷基锂试剂可以引入烷基^[2]；使用乙烯基锌可以引入乙烯基^[3]；使用炔基锂可以引入含炔键的基团 (式1，式2)^[4~6]；使用金属铟可以使用水相反应引入烯丙基 (式3)^[7]。Garner醛可以与活性甲基在强碱作用下发生选择性羟醛缩合反应 (式4)^[8]。它与胺发生的还原胺化反应与其它醛没有任何差别^[9]。

Garner醛可以与Wittig试剂发生反应，在生成顺式双键的同时引入其它官能团 (式5)^[10,11]，也可以在金属催化剂的存在下，与TMSCHN₂反应得到末端烯烃 (式6)^[12]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

1. Garner, P.; Park, J. M. Org. Synth., 1991, 70, 18. 2. Triola, G.; Fabrias, G.; Casas, J.; Llebaria, A. J. Org. Chem., 2003, 68, 9924. 3. Takahata, H.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Nemoto, H. Org. Lett., 2003, 5, 2527. 4. Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem., 1988, 53, 4395. 5. Chun, J.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Org. Chem., 2003, 68, 348. 6. Dondoni, A.; Mariotti, G.; Marra, A. J. Org. Chem., 2002, 67, 4475. 7. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M.; Issac, M. B.; Crasto, C. F.; Schomer, W. W. J. Org. Chem., 1997, 62, 4293. 8. Vicario, J. L.; Rodriguez, M.; Badia, D.; Carrillo, L.; Reyes, E. Org. Lett., 2004, 6, 3171. 9. Powell, N. A.; Ciske, F. L.; Clay, E. C.; Cody, W. L.; Downing, D. M.; Blazecka, P. G.; Holsworth, D. D.; Edmunds, J. J. Org. Lett., 2004, 6, 4069. 10. Goff, R. D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu, C., III; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13602. 11. Matsunaga, S.; Kinoshita, T.; Okada, S.; Harada, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7559. 12. Lebel, H.; Paquet, V. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 320. 13.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱