2-甲基吡啶 2-Methylpyridine

编号系统

CAS号：109-06-8

MDL号：MFCD00006332

EINECS号：203-643-7

RTECS号：TJ4900000

BRN号：104581

PubChem号：24887349

物性数据

1.性状：无色液体，有特殊气味。^[1]

2.熔点（℃）：-70^[2]

3.沸点（℃）：128~129^[3]

4.相对密度（水=1）：0.95^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.2^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.2（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-3414.7^[7]

8.临界压力（MPa）：4.6^[8]

9.辛醇/水分配系数：1.11^[9]

10.闪点（℃）：39（OC）^[10]

11.引燃温度（℃）：538^[11]

12.爆炸上限（%）：8.6^[12]

13.爆炸下限（%）：1.4^[13]

14.溶解性：与水混溶，溶于多数有机溶剂。^[14]

15.黏度（mPa·s）：0.805

16.闪点（ºC,闭口）：27

17.闪点（ºC,开口）：29

18.蒸发热（KJ/mol）：42.94

19.熔化热（KJ/mol）：9.82

20.生成热（KJ/mol,液体）：58.99

21.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：3420

22.比热容（KJ/(kg·K) ,25ºC,定压）：1.70

23.电导率（S/m,25ºC）：5.5×10^-7

24.体膨胀系数（K^-1,20ºC）：0.000992

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：790mg/kg；大鼠经吸入LCLo：4000ppm/4H；大鼠经腹腔LD50：200mg/kg；小鼠经口LD50：674mg/kg；小鼠经吸入LC50：9mg/m³；小鼠经腹腔LD50：529mg/kg；小鼠经皮肤接触LD50：410μL /kg；豚鼠经口LD50：900mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：1072mg/kg/9W-I；大鼠经口TDLo：1810μg/kg/26W-I；

3、致突变性：酵母细胞的性染色体的损失和不分离试验：7400ppm。

4、属低毒类。毒理作用与吡啶相同，液体与皮肤接触数分钟即可引起皮肤变性。

5.急性毒性^[15]  LD50：790mg/kg（大鼠经口）；529mg/kg（小鼠经口）；410mg/kg（兔经皮）

6.刺激性^[16]

家兔经皮：470mg，轻度刺激（开放性刺激试验）。

家兔经眼：750μg，重度刺激。

生态学数据

1.该物质对水有稍微的危害。

2.生态毒性^[17]  LC50：897mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）

3.生物降解性  暂无资料

4.非生物降解性^[18]   空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为15d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.16

2、摩尔体积（cm³/mol）：98.9

3、等张比容（90.2K）：239.0

4、表面张力（dyne/cm）：34.0

5、极化率：11.56

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12.9

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:52.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：2-甲基吡啶和吡啶一样，能与无机酸或有机酸生成盐，与无机盐类、卤代烷等形成加成化合物。加氢时，根据条件不同得到α-甲基哌啶或吡啶。2-甲基吡啶中的2-位甲基富有反应性，氧化时生成吡啶-2-羧酸(皮考啉酸，C5H4NCO2H)。在脱水剂存在下与苯甲醛发生缩合，生成苯亚甲基衍生物。在200℃与多聚甲醛反应，生成2-(β-羟乙基)吡啶。

2.稳定性^[19]  稳定

3.禁配物^[20]   酸类、酰基氯、强氧化剂、氯仿

4.避免接触的条件^[21]  受热

5.聚合危害^[22]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[23]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

吡啶和甲基吡啶以前都从煤焦化副产中回收，它分布在焦炉煤气、粗苯和焦油中。一般从煤气转移到硫铵母液里的吡啶类水合物沸点都很低，在95-97℃之间，回收得到的粗轻吡啶盐基中，2-甲基吡啶含15%左右，进一步精馏可切取得到2-甲基吡啶。随着吡啶和甲基吡啶用途的扩大，合成法生产吡啶和甲基吡啶不断发展。目前，国外约95%的吡啶及吡啶类化合物是用合成法生产的。主要的合成法有乙醛法、乙炔法、丙烯腈法等。乙醛法 乙醛、甲醛和氨反应，主要产品是2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙炔法乙炔和氨反应，主要产品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙烯法 乙烯和氨反应，主要产品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。丙烯腈法丙烯腈和过量丙酮反应，主要产品是2-甲基吡啶。另外，丙烯醛和氨反应主要生成3-甲基吡啶。

精制方法：通常利用2-甲基吡啶与苯、水形成的共沸混合物进行共沸蒸馏脱水。也可以用氧化钡、氧化钙、氢化钙、氢化铝锂、金属钠或5A型分子筛脱水。异构体和同系物除用分馏方法进行分离外，尚可通过与脂肪酸、苯酚或水进行共沸蒸馏的方法除去。吡啶用过氯酸处理除去。此外，也可以通过与氯化锌或氯化汞形成加成产物的方法精制。例如，将90mL　2-甲基吡啶加入168g氯化锌、42mL浓盐酸与200mL无水乙醇的混合液中。滤出加成产物，用无水乙醇重结晶两次。熔点达118.5~119.5℃时加入过量的氢氧化钠水溶液，进行水蒸气蒸馏，馏出物加入固体氢氧化钠分层。分出上层，用粒状氢氧化钠干燥，再加入氧化钡放置数天后分馏。

用途

1.用于制取2-乙烯基吡啶、氮肥增效剂（N-Serve）、长效磺胺、抗矽肺病药、牲畜驱虫药、家禽用药、有机磷解毒剂、局部麻醉药、泻药、胶片感光剂的添加物、染料中间体和橡胶促进剂等。除用作溶剂外，也用作医药、染料、农药、合成树脂和化肥增效剂的原料。

2.用于制取染料、树脂、农药、兽药、橡胶促进剂、胶片感光剂添加物等。在医药上用于制备思卡尼、扑尔敏、解磷定、乙酰半胱氨酸等药物。

3.用于药品、染料、橡胶等化学品的合成，也用作溶剂、实验试剂。^[24]

安全信息

危险运输编码：UN 2313 3/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S26 S36

危险标识：R10 R20/21/22 R36/37

文献

[1~24]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱