苄基氯化镁 Benzylmagnesium Chloride

编号系统

CAS号：6921-34-2

MDL号：MFCD00000469

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：878506

PubChem号：24858271

物性数据

1.  溶解性：溶于乙醚和四氢呋喃，不溶于脂肪烃。

毒理学数据

急性毒性：不可用 。

生态学数据

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:50.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3

性质与稳定性

该试剂具有强烈的吸湿性，应保存在无水环境中。

贮存方法

暂无

合成方法

该试剂是通过氯化苄与镁在无水乙醚中直接反应而成。

用途

苄基氯化镁常用于对不饱和官能团进行加成，也可作为有机反应中的强碱或路易斯酸。

对不饱和官能团的加成  苄基氯化镁常作为有机合成中的亲核加成试剂，用于羰基^[2~5]、碳氮不饱和键^[6,7]以及其它不饱和官能团的加成反应^[8]。反应完后，在酸等的作用下得到还原产物羟基、氨基等。如对羰基化合物的加成 (式1)^[2]，碳氮双键的还原 (式2)^[6]，对碳-碳双键的加成反应 (式3)^[8]。

开环加成反应  苄基氯化镁可以与环氧化物发生开环加成反应得到醇类化合物 (式4)^[9]。

与磺酸酯的反应  在催化剂的作用下，苄基氯化镁可与磺酸酯类化合物直接反应生成碳-碳键 (式5)^[10]。

此外，苄基氯化镁还可与酯类等化合物反应生成酮，该反应类似于取代反应 (式6)^[11]。

安全信息

危险运输编码：UN 2924 3/PG 1

危险品标志：很易燃 刺激 腐蚀

安全标识：S16 S26 S43 S45 S36/S37/S39

危险标识：R12 R14 R34 R66 R67 R14/15

文献

1. Miller, B.; McLaughlin, M. P.; Marhevka, V. C. J. Org. Chem., 1982, 47, 710. 2. Ali, A.; Thompson, C. F.; Balkovec, J. M.; Graham, D. W.; Hammond, M. L.; Quraishi, N.; Tata, J. R.; Einstein, M.; Ge, L.; Harris, G.; Kelly, T. M.; Mazur, P.; Pandit, S.; Santoro, J.; Sitlani, A.; Wang, C.; Williamson, J.; Miller, D. K.; Thompson, C. M.; Zaller, D. M.; Forrest, M. J.; Carballo-Jane, E.; Luell, S. J. Med. Chem., 2004, 47, 2441. 3. Breit, B.; Heckmann, G.; Zahn, S. K. Chem. Eur. J., 2003, 9, 425. 4. Marson, C. M.; Campbell, J.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1122. 5. Moelm, D.; Floerke, U.; Risch, N. Eur. J. Org. Chem., 1998, 2185. 6. Osipov, S. N.; Golubev, A. S.; Sewald, N.; Michel, T.; Kolomiets, A. F.; Fokin, A. V.; Burger, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 7521. 7. Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Chapman, T. M.; Villard, R.; Courtney, S. Org. Lett., 2002, 4, 103. 8. Magnus, N. A.; Confalone, P. N.; Storace, L.; Patel, M.; Wood, C. C.; Davis, W. P.; Parsons, R. L. J. J. Org. Chem., 2003, 68, 754. 9. Johansson, P.-O.; Chen, Y.; Belfrage, A. K.; Blackman, M. J.; Kvarnstroem, I.; Jansson, K.; Vrang, L.; Hamelink, E.; Hallberg, A.; Rosenquist, A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem., 2004, 47, 3353. 10. Busacca, C. A.; Eriksson, M. C.; Fiaschisi, R. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3101. 11. Grunewald, G. L.; Caldwell, T. M.; Li, Q.; Criscione, K. R. J. Med. Chem., 1999, 42, 3315. 12.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱