氯苯 Chlorobenzene

编号系统

CAS号：108-90-7

MDL号：MFCD00000530

EINECS号：203-628-5

RTECS号：CZ0175000

BRN号：605632

PubChem号：24857162

物性数据

1.性状：无色透明液体，具有不愉快的苦杏仁味。^[1]

2.熔点（℃）：-45.2^[2]

3.沸点（℃）：131.7^[3]

4.相对密度（水=1）：1.11^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.88^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.17（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-3100^[7]

8.临界温度（℃）：359.2^[8]

9.临界压力（MPa）：4.52^[9]

10.辛醇/水分配系数：2.18~2.89^[10]

11.闪点（℃）：29^[11]

12.引燃温度（℃）：638^[12]

13.爆炸上限（%）：11^[13]

14.爆炸下限（%）：1.3^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。^[15]

16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.799

17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：36.57

18.熔化热（KJ/mol）：9.56

19.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-10.68

20.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：3110.96

21.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,液体,定压）：1.29

22.电导率（S/m,25ºC）：7×10^-11

23.溶解度（%,水,30ºC）：0.0488

24.体膨胀系数（K^-1,20ºC）：0.00098

25.相对密度（25℃，4℃）：1.1012

26.常温折射率（n²⁵）：1.5223

27.临界密度（g·cm^-3）：0.365

28.临界体积（cm³·mol^-1）：308

29.临界压缩因子：0.265

30.偏心因子：0.251

31.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.264

32.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：7.140×10⁹

33.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：57.840

34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：52.0

35.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：314.14

36.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：99.3

37.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：97.99

38.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：11.0

39.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：209.2

40.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：89.4

41.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：153.8

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：1110mg/kg（大鼠经口）

LC50：2965ppm（大鼠吸入）

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性^[17]  大鼠、兔和豚鼠每天吸入7h，每周5次，共3次，在5g/m³时见肺、肝和肾病理组织学改变，生长缓慢；2.4g/m³时肝重略增，有轻微病理组织学改变；1g/m³时未见异常。

4.致突变性^[18]  基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母1000ppm。微核试验：小鼠腹腔内给予225mg/kg（24h）。细胞遗传学分析：小鼠腹腔内给予1g/kg。哺乳动物体细胞突变：小鼠淋巴细胞100mg/L。

5.致畸性^[19]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量（TCLo）75ppm/6h，致肌肉骨骼系统发育畸形。大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量（TCLo）210ppm（6h），致肝胆管系统发育畸形。

生态学数据

1.生态毒性^[20]  LC50：39~73mg/L（96h）（鱼）

2.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：1632~3600

厌氧生物降解（h）：6528~14400

3.非生物降解性^[22]

水解最大光吸收波长范围（nm）：215.5~265

水中光氧化半衰期（h）：1553~62106

空气中光氧化半衰期（h）：72.9~729

一级水解半衰期：＞879a

4.其他有害作用^[23]   该物质对环境有严重危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：31.14

2、摩尔体积（cm³/mol）：101.3

3、等张比容（90.2K）：243.1

4、表面张力（dyne/cm）：33.0

5、极化率：12.34

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:46.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：性质稳定，常温常压下不受空气、水分和光的作用，长时间煮沸也不发生分解。常温下与水蒸气、碱、盐酸、稀硫酸等也不发生反应。氯苯蒸气通过红热的铂丝或铁管时生成4,4’-二氯联苯、联苯、4-氯联苯等。在高温高压下与氢氧化钠溶液作用，或在常压和催化剂存在下与水蒸气作用则水解为苯酚。与氨气不作用，但在高温高压和铜催化剂存在下，与浓氨水反应生成苯胺。与浓硝酸和浓硫酸的混合物在0℃时发生硝化反应，以7：3的比例生成对氯硝基苯和邻氯硝基苯。与热浓硫酸易发生磺化反应，生成对氯苯磺酸。用镍作催化剂加氢还原生成苯和联苯，在沸腾的醇存在下与钠或钠汞齐反应也生成联苯。以三氯化铁为催化剂进行氯化反应，生成邻二氯苯和对二氯苯的混合物。与溴加热主要生成对溴氯苯。与熔融的三溴化铝反应生成溴苯。与碘的反应缓慢。与一般的氟化剂不生成氟苯。在发烟硫酸存在下与三氯乙醛缩合，生成二氯二苯基三氯乙烷（DDT）。

2.稳定性^[24]  稳定

3.禁配物^[25]  强氧化剂、过氯酸银、二甲亚砜

4.聚合危害^[26]  不聚合

5.分解产物^[27]  氯化物

贮存方法

储存注意事项^[28]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.氯苯是由苯直接氯化制得，这是英国于1909年首先进行工业化生产的方法，一直沿用至今。氯化工艺有气相法和液相法两种，气相法反应温度400～500℃，成本比液相法高，故已被淘汰；液相法又有间歇法和连续法两种。(1)间歇法把干燥的苯装入氯化反应器中，再加入相当于苯量1%的铁屑作催化剂，氯气的加入速度以能维持反应温度在40～60℃为宜，温度过高有利于多氯苯的生产。氯气鼓泡通入苯中至料液的相对密度达到1.280(15℃)。反应放出的氯化氢用苯或氯苯洗除有机雾滴，再用水吸收得到盐酸。氯化物料用10%的氢氧化钠中和，并经干燥、蒸馏，得下列馏分(以100%氯化料计)：苯和水(3%)，苯和氯苯(10%)，此二馏分返回系统；氯苯(75%)作为产品；氯苯和二氯苯(10%)，高沸物(2%)，此二馏分用于分离邻、对二氯苯。氯化产品的组成决定于氯化温度、氯化速率、氯化深度和采用的催化剂。一般氯化产品组成为氯苯80%，对二氯苯15%，邻二氯苯和多氯苯5%。(2)连续法氯化在苯的沸腾温度下进行，氯化器装有催化剂(铁屑或无水氯化铁)，反应热由苯和少量氯苯气化带出。经过干燥的苯经转子流量计计量后加入氯化器底部，与经计量的干燥氯气顺流进入氯化器反应。反应副产的HCl及部分苯和氯苯蒸气经石墨冷凝器冷凝，再经吸收塔用粗氯苯喷淋吸收。当吸收液含苯达32％～36％时，混入酸性氯化液去中和工序，而气体吸收成31%的副产盐酸。氯化器流出的酸性氯化液经水洗后，用碱液中和除去残余的酸及三氯化铁，再经盐干燥器，预热至一定温度后加入粗馏塔，从塔顶取出苯。塔釜的粗氯苯连续加入精馏塔，从塔顶得到氯苯，塔釜残液间断放出，回收其中的二氯苯。

2.以工业氯苯为原料，经精馏收集130～133℃间的馏分；精馏残液中主要为二氯苯的三种异构体和1,2,4-三氯苯，可用以提取这些物质。为制备色谱纯氯苯，可以氮气为载气，在装有DBS*固定相或SE30／红色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入工业氯苯，经分离收集其主峰组分，然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。DBS*：一种以阴离子表面活性剂为主的气相色谱固定相。

用途

1.用作染料、医药、农药、有机合成的中间体。还用于制取溶剂和橡胶助剂，油漆，快干墨水及干洗剂等。

2.用作硝基喷漆、涂料及清漆的溶剂。工业上用作制造苯胺、苯酚、苦味酸、染料、医药、香料、杀虫剂等的原料。

3.用作溶剂，气相色谱参比物，用于有机合成，也用于电子工业产品和原料检验。

4.作为有机合成的重要原料。^[29]

安全信息

危险运输编码：UN 1134 3/PG 3

危险品标志：易燃 有毒 有害 危害环境

安全标识：S45 S61 S24/25 S36/S37

危险标识：R10 R11 R20 R40 R23/24/25 R39/23/24/25 R51/53

文献

[1~29]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱