油酸 Oil acid

编号系统

CAS号：112-80-1

MDL号：MFCD00064242

EINECS号：200-001-8

RTECS号：LP8925000

BRN号：1726542

PubChem号：24278605

物性数据

1.       性状：浅黄色油状液体，有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。

2.       沸点（ºC,101.3kPa,分解）：360，220~222ºC(933.1pa)

3.       熔点（ºC）：13~14

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8935

5.       相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.8455⁹⁰

6.       相对密度（g/mL,90/4ºC）：0.8429

7.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.03

8.       折射率（n20ºC）：1.4582

9.       折射率（35ºC）：1.4544

10.    黏度（mPa·s,20ºC）：38.80

11.    黏度（mPa·s,25ºC）：27.64

12.    黏度（mPa·s,60ºC）：9.41

13.    黏度（mPa·s,80ºC）：4.85

14.    闪点（ºC）：＞110

15.    燃点（ºC）：362.8

16.    蒸发热（KJ/mol,b.p.）：167.41

17.    燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：11153.2

18.    比热容（KJ/(kg·K),50ºC,定压）：2.05

19.    比热容（KJ/(kg·K),100ºC,定压）：2.30

20.    比热容（KJ/(kg·K),180ºC,定压）：2.67

21.    临界压力（MPa）：3.04

22.    电导率（S/m,m.p.）：3×10^-13

23.    电导率（S/m,b.p.）：2.8×10^-9

24.    蒸气压（kPa,176ºC）：0.133

25.    溶解性：难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。

26.    凝固点（ºC）：13.2

毒理学数据

1、刺激性：人经皮：15mg/3天，中度刺激。家兔经眼：100mg，轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：87.06

2、   摩尔体积（cm³/mol）：313.8

3、   等张比容（90.2K）：757.2

4、   表面张力（dyne/cm）：33.8

5、   极化率（10^-24cm³）：34.51

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:15

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:234

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体，凝固后成白色柔软固体，露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有机溶剂，微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。

2.化学性质：在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深，并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用，氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用，氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、侧流烟气中。

4. 天然存在于苹果、姜、西红柿。

 

贮存方法

1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。

2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中，每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处，避免日晒雨
淋，应与碱类、易燃易爆物品隔离，远离火源。按一般化学品规定贮运。

合成方法

1、    油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗油酸，经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由油酸制硬脂酸时，也会联产油酸。原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。

2、    用含有一定量油酸的油脂为原料，如牛脂、猪油、棕榈油，使分解出脂肪酸，用溶剂使脂肪酸溶解并冷却，除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解，在低温下冷却使油酸结晶而出。

精制方法：在-10~ -60℃用丙酮重结晶，可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀，然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶，将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有：将油酸转变为油酸甲酯，分馏后将酯水解，游离酸用丙酮在-40~ -45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶，然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液体部分即为油酸，除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。

4. 采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。.

5. 烟草：OR，44，FC，9， 13， 37， 41， 44；OR，26；FC，BU，OR，18；BU，9；BU，10；FC，BU，OR，19

用途

。1.主要用于制备塑料增塑剂环氧油酸丁酯和环氧油酸辛酯。毛纺工业中用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业中用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化可制备壬二酸，壬二酸是制取聚酰胺树脂的原料。也可用于制造农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、矿物浮选剂和脱模剂等。还可用作制备复写纸、打字纸、圆珠笔油和各种油酸盐等。

2.可作为钻井泥浆润滑解卡剂。油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂，并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面，其钡盐可作杀鼠剂。

3.用于生化分析及气相色谱标准物质。

4.用于制备塑料增塑剂、农药乳化剂、润滑剂、油膏、矿石浮选剂等。

5.用作洗涤剂、脂肪酸皂基质、化妆品、化学纤维油剂、纺织助剂的原料。精制油酸用于塑料、工程塑料、尼龙8和尼龙9的原料。

6. 用于烘烤食品、肉制品、调味品。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 有毒 刺激

安全标识：S26 S36 S36/S37 S37/S39

危险标识：R34 R38 R40 R43 R23/24/25 R36/37/38

文献

1. Fast P G. Chem. Phys. Liplds 1966, 1: 209-224;Gunstone F D, Ismail I A. Chem. Phys. Lipids, 1967, 1: 209-224. 2. Koiwai A, Suzuki F, Matsuzaki T, et al. Phytochemistry, 1983, 22: 1409-1412. 3. Swain A P, Stdeman R L. A. O. A. C., 1962, 45: 536-540. 4. Golding B T, Halll D R, Sakrikar S. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1973, 1214-1220. 5. Hoffmann D, Woziwodzki H. Beitr. Tabakforsch., 1968, 4:167-175. 6. Chu H, Tso T C. Plant Physiol., 1968, 43: 428-433. 7. Tancogne J, Chouteau J. Ann. du Tabac Sect. 2, 1978, 15:231-240.

备注

暂无

表征图谱