(R)-(-)-2-氨基-2-苯基乙醇 (R)-(-)-2-Amino-2-Phenylethanol

编号系统

CAS号：56613-80-0

MDL号：MFCD00008062

EINECS号：260-287-5

RTECS号：暂无

BRN号：2935848

PubChem号：24887331

物性数据

1.       性状：粉末

2.       密度（g/mL,15ºC）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC）：75-77

6.       沸点（ºC，35mmHg）：未确定

7.       折射率：29.5 ° (C=1, EtOH)

8.       闪点（°C）：未确定

9.       比旋光度（ºC）：25.5 º (c=6,MeOH)

10.    比旋光度（ºC）：-31.7 º (c=0.76,1mol/L HCl)

11.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

12.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

14.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

15.    临界温度（ºC）：未确定

16.    临界压力（KPa）：未确定

17.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

18.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

19.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

20.    溶解性：溶于大多数有机溶剂。

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

 

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.1

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积46.2

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:89.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应。

2.该试剂在室温下稳定。

        

贮存方法

密封、在 0-6 ºC下保存

        

合成方法

暂无

用途

手性2-氨基-2-苯基乙醇在有机合成中主要被用于不对称催化反应中的手性配体或者不对称合成中的手性辅助合成试剂。(R)-(–)-2-氨基-2-苯基乙醇在手性拆分中比它的对映体廉价，因此得到更广泛的应用。

        该试剂具有手性1,2-氨基-羟基结构，可以与金属离子形成稳定的五元环配合物。该试剂本身不是一个很好的手性配体，但是经过衍生化后得到的各种各样的酰胺或者恶唑衍生物已经证明是非常优秀的手性配体 (式1)^[1~3]。

        该试剂与二羰基化合物发生缩合反应可以方便地构筑手性5~7元环状结构。根据二羰基化合物的不同或者亲核试剂的不同，可以获得三种主要类型的反应中间体：(1) Husson中间体；(2) Katritzky中间体；(3) Meyers中间体 (式2)^[4~6]。在它们的分子中均含有苄胺结构，如果在适当的脱苄基条件下脱去苄基，便可以获得相应的手性含氮杂环化合物或者天然产物。

（1）Husson中间体中氰基以及氰基致活的次甲基的烷基化反应是该中间体最主要的反应位点。通过与不同的试剂发生进一步的反应，可以得到一般方法难以得到的手性含氮杂环化合物 (式3)^[7,8]。

（2）Katritzky 中间体虽然只是用苯并三氮唑取代了Husson 中间体中的氰基，但是由于苯并三氮唑是一个非常好的离去基团，所以可以在苯并三氮唑的位置上直接发生亲核取代反应 (式4)^[9,10]。

（3）Meyers中间体可以通过设计不同的二羰基化合物直接引入一些官能团外，还可以通过在酰胺的羰基邻位进行各种不同的反应 (式5)^[11,12]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

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备注

暂无

表征图谱