2-氯苯胺 o-Chloroaniline

编号系统

CAS号：95-51-2

MDL号：MFCD00007656

EINECS号：202-426-4

RTECS号：BX0525000

BRN号：606077

PubChem号：24853944

物性数据

1.性状：无色透明至浅黄色油状液体，有氨臭。^[1]

2.熔点（℃）：-1.94^[2]

3.沸点（℃）：209^[3]

4.相对密度（水=1）：1.21^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.4^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（46.3℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：4.59^[7]

8.辛醇/水分配系数：1.9^[8]

9.闪点（℃）：97；103（CC）^[9]

10.引燃温度（℃）：500^[10]

11.爆炸上限（%）：8.8^[11]

12.爆炸下限（%）：1.5^[12]

13.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚和多数有机溶剂。^[13]

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经口LD50：256g/kg；猫经皮肤接触LD50：222mg/kg；猫经皮下LDLo：310mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经吸入TDLo：14560mg/ kg/13W-I；小鼠经口TDLo：14560mg/ kg/13W-I；

3、属中等毒类。容易被皮肤吸收，具有溶血作用。能损害肝脏和肾脏，引起膀胱癌。中毒症状和苯胺相似。

4.急性毒性^[14]  LD50：256mg/kg（小鼠经口）

5.刺激性  暂无资料

6.致突变性^[15]  DNA修复：大肠杆菌500μg/L。微生物致突变：构巢曲霉200mg/L。哺乳动物体细胞突变：仓鼠肺600μg/L。

生态学数据

1.该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

2.生态毒性^[16]

LC50：5.65mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）；6.3mg/L（48h）（青鳉）

EC50：4.2mg/L（24h），1.8mg/L（48h）（水蚤）；200mg/L（24h）（梨形四膜虫，静态）；90mg/L（48h），40mg/L（72h），35mg/L（96h）（栅藻，静态）

3.生物降解性^[17]  MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解2.7%。

4.非生物降解性^[18]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为12h（理论）。

5.生物富集性^[19]  BCF：5.4~9（鲤鱼，接触浓度0.1ppm，接触时间8周）；＜14~32（鲤鱼，接触浓度0.01ppm，接触时间8周）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：35.38

2、摩尔体积（cm³/mol）：103.6

3、等张比容（90.2K）：268.9

4、表面张力（dyne/cm）：45.3

5、极化率（10-24cm3）：14.02

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:74.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：由于芳香核上有氯取代，邻氯苯胺的碱性(25℃，pKa＝2.636)比苯胺(25℃，pKa＝4.595)弱得多。化学性质和苯胺相似，能与无机酸生成盐，但酰化反应和重氮化反应的速度较慢。

2.本品剧毒。吞咽、吸入蒸气或经皮肤吸收均会引起中毒。具有溶血性并能引起膀胱癌。操作时应避免吸入蒸气防止与皮肤接触。生产设备应密闭，防止泄漏。生产现场应保持良好通风。操作人员应穿戴防护用具。

3.稳定性^[20]  稳定

4.禁配物^[21]  酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂

5.避免接触的条件^[22]  受热

6.聚合危害^[23]  不聚合

7.分解产物^[24]  氨、氯化物

贮存方法

储存注意事项^[25]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1、由邻硝基氯苯还原而得：在盐酸介质中用铁粉还原，回流6-8h，经水蒸汽蒸馏、减压蒸馏得成品。也可以在甲酸存在下进行铁粉还原：在10m3的铸铁还原釜中加入2m3沸水，然后加入邻硝基氯苯100kg、甲酸15kg、铁粉1.5t，进行还原反应。在17-20h内分次加入4t邻硝基氯苯。其间，在还原反应进行到一刻钟时，加入1t邻硝基氯苯，同时加入铁粉1.5t和甲酸15kg。如果反应缓慢，可再加入铁粉1t。反应完成后，静置，分离出胺层，再静置，使铁沉淀，铁渣用水蒸汽蒸馏出胺。将粗品减压蒸馏，得邻氯苯胺3160kg，收率95%。原料消耗定额：邻硝基氯苯1300kg/t、铁粉（90%）1450kg/t、盐酸（37%） 380kg/t。

2、其制备方法是用邻氯硝基苯与铁屑、稀盐酸和水回流6～8h，蒸馏得粗品，再蒸馏得成品。
或者用催化加氢的方法，也就是以邻氯硝基苯为原料，在催化剂存在下加氢而制得成品。

精制方法：邻氯苯胺是由邻氯硝基苯还原，再经真空蒸馏而得。若含有对位异构体，可用等量的硫酸溶解，再进行水蒸气蒸馏。对位异构体以硫酸盐的形式残留下来而达到分离的目的。也可以将其溶解在10%的热盐酸中，冷却后邻位异构体呈盐酸盐结晶析出。

用途

1.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。用作农药、合成树脂等的中间体。用于制备冰染染料色基，即黄色基GC。亦可作为偶氮染料（如酸性黑、酸性蓝）的重氮组分，用于生产永固黄R、永固红FR、汉沙黄HR等。

2.用于制取医药、农药及聚氨酯树脂的交联剂甲基双氯苯胺。也可用于有机合成。

3.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。^[26]

安全信息

危险运输编码：UN 2019 6.1/PG 2

危险品标志：易燃 有毒 危害环境

安全标识：S28 S45 S60 S61 S36/S37

危险标识：R33 R23/24/25 R50/53

文献

[1~26]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱