辛醛 n-Octanal

编号系统

CAS号：124-13-0

MDL号：MFCD00007029

EINECS号：204-683-8

RTECS号：GR7780000

BRN号：1744086

PubChem号：24898024

物性数据

1.性状：无色液体，有强烈的水果香味。^[1]

2.熔点（℃）：-23^[2]

3.沸点（℃）：163.4^[3]

4.相对密度（水=1）：0.82^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.41^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.266（20℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：2.96^[7]

8.辛醇/水分配系数：2.65^[8]

9.闪点（℃）：51（CC）^[9]

10.引燃温度（℃）：196^[10]

11.溶解性：不溶于甘油，溶于乙醇、乙醚、固定油、丙二醇。^[11]

毒理学数据

1.急性毒性^[12]  LD50：5630mg/kg（大鼠经口）；6350mg/kg（兔经皮）

2.刺激性^[13]

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：100mg，轻度刺激。

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

分子结构数据

1、摩尔折射率：39.29

2、摩尔体积（cm³/mol）：157.9

3、等张比容（90.2K）：359.3

4、表面张力（dyne/cm）：26.8

5、极化率（10^-24cm³）：15.57

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:59.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[14]  稳定

2.禁配物^[15]  强氧化剂、强还原剂、强碱

3.聚合危害^[16]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[17] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.可采用辛醇或辛酸为原料。辛醇在铜铬催化剂存在下经氧化即生成辛醛。采用辛酸生产辛酸的多种方法，例如将辛酸蒸气与过量度的甲酸蒸气混合，于300℃通过氧化钛或氧化锰催化剂，能以90%的收率制得辛醛。

2.以正辛醇为原料，通过催化氧化反应制取。

3.以正辛酸为原料，经还原反应制取。

4.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入无水三甲胺氧化物30g（0.4mol），100mL干燥的氯仿。搅拌下慢慢滴加正辛基碘（2）48g（0.2mol），开始滴加时加热至40～50℃以引发反应，反应开始后反应放热，控制滴加速度，维持反应液温度在50℃。约20～30min加完。加完后回流20min。冷却后慢慢进入2mol/L的硫酸110mL，分出氯仿层，水洗，2mol/L的碳酸钠洗涤，再水洗。无水硫酸钠干燥。减压浓缩，剩余物蒸馏。收率155～165℃的馏分，得粗品12～12.5g。重新减压分馏，收集69～71℃/2.53kPa的馏分，得无色油状液体（1）10.6～11g，收率41.5%～43%。^[19]

^5.制法：

参照上述己醛的合成方法（参考书316页），用辛腈（2）25g（bp87℃/1.67kpa）、无水氯化亚锡57g，200mL无水乙醚，用水蒸气蒸馏的方法蒸出辛醛，最后减压蒸馏，收集65℃/1.8kPa的馏分，定量的得到辛醛（1）。^[20]

^6.制法：

于反应瓶中加入180mL浓度为1.0mol/L的硼氢化钠-二乙二醇二甲醚溶液，2-甲基-2-丁烯33.6（0.48mol），冰浴冷却。慢慢滴加三氟化硼-乙醚溶液（0.24mol），加完后于0℃反应2h，而后放入冰盐浴中，此时生成了硼氢化试剂Sia2BH。尽可能快地进入辛炔-1（2）22.0g（0.2mol）溶于20mL二乙二醇二甲醚的溶液，注意保持反应液温度不高于10℃。慢慢升至室温，异使硼氢化反应完全。保持0℃慢慢滴加15%的过氧化氢150mL进行氧化，注意通过加入3mol/L的氢氧化钠溶液以保持反应液的PH在7～8。将反应液调至中性，水蒸气蒸馏。流出液用乙醚提取，无水硫酸镁干燥，蒸馏，收集83～85℃/4.39kPa的馏分，得化合物（1）18g，收率70%。^[21]

用途

1.辛醛有很强的水果香味，在极稀时有令人愉快的甜橙香气，我国 GB 2760-86规定为暂时允许使用的食用香料，主要用于柑橘类香料的调合，在饮料、冰淇淋、糖果、面包等中的用量为1.4-4.4ppm。

2.可作肥皂、洗涤剂用香料。辛醛也是有机合成的中间体。

3.用于制造香皂、肥皂、硬脂酸、硬脂酸盐类、甘油、脂肪胺、脂肪醇、脂肪酸磺酸盐等表面活性剂,以及柔软剂、润滑脂等。

4.作为头香剂微量用于香石竹、玫瑰、橙花、橘香古龙等日用香精中，亦可微量用于奶油、巧克力、杏子、橙子、干酪等食用香精中。

5.用于制作香精、香料和有机合成。^[18]

安全信息

危险运输编码：UN 1191 3/PG 3

危险品标志：刺激

安全标识：S16

危险标识：R10

文献

[1~18]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [20]参考文献：1、Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：421. 2、Franzen V.Org Synth，1967，4:96. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [19]参考文献：Volker Franzen.Org Synth，1973，Coll Vol 5:872. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [21]参考文献：Hill E A，Richards J H.J Am Chem Soc，1961，83:3834. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱