结构式
| 物竞编号 | 0T47 |
|---|---|
| 分子式 | C8H12N2O2 |
| 分子量 | 168.20 |
| 标签 | Boc-Im, 转移试剂 |
编号系统
CAS号：49761-82-2
MDL号：MFCD00014497
EINECS号：256-475-1
RTECS号：暂无
BRN号：607792
PubChem号：24866546
物性数据
1. 性状：粉末
2. 密度（g/mL,25ºC）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：44-48
5. 沸点（ºC）：147-150
6. 沸点（ºC，14mm hg）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（ºC）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定
11. 蒸气压（kPa,20ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在THF、DMF 和甲苯中使用。
毒理学数据
暂无
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积44.1
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:174
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
对湿气敏感，通常在无水体系中使用。
贮存方法
保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥的地方。
合成方法
通过碳酰二咪唑和叔丁醇反应来制备[1]。
用途
1-(叔丁氧基碳酰)咪唑 (Boc-Im) (式1)[1]在有机合成中是一个优秀的叔丁氧基碳酰转移试剂，主要用于将醇转变成为相应的叔丁氧基碳酸酯。
Boc-Im与氨基反应生成叔丁氧基碳酰胺的反应很早就有所报道，但可能是由于有许多优秀的试剂可以来选择使用，所以该应用并不广泛[2]。但是，Boc-Im与醇羟基反应生成叔丁氧基碳酸酯的反应具有重要的合成价值。该反应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2，式3)[3~5]，并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。
Boc-Im与含有多羟基底物反应具有高度的选择性，可以在仲醇的存在下选择性地与伯醇反应。即使在提高反应温度的情况下，该选择性也几乎不受到影响 (式4，式5)[1,6]。
此外， Boc-Im与亚胺在强碱作用下发生的缩合反应也值得关注 (式6)[7]。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：
刺激
危险标识：R36/37/38
文献
1. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 1999, 1, 933. 2. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 2000, 2, 2117. 3. Banerjee, A.; Lee, K.; Falvey, D. E. Tetrahedron, 1999, 55, 12699. 4. Lin, H.; Chang, C.; Chen, J.; Lin, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 297. 5. Peri, F.; Binassi, E.; Manetto, A.; Marotta, E.; Mazzanti, A.; Righi, P.; Scardovi, N.; Rosini, G. J. Org. Chem., 2004, 69, 1353. 6. Rannard, S. P.; Davis, N. J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11729. 7. Fustero, S.; Garcia de la Torre, M.; Jofre, V.; Carlon, R. P.; Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrio, J. S. J. Org. Chem., 1998, 63, 8825. 8.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无
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