邻甲酚 o-Cresol

编号系统

CAS号：95-48-7

MDL号：MFCD00002226

EINECS号：202-423-8

RTECS号：GO6300000

BRN号：506917

PubChem号：24867813

物性数据

1.性状：白色结晶，有芳香气味。^[1]

2.熔点（℃）：29.8~31^[2]

3.沸点（℃）：191~192^[3]

4.相对密度（水=1）：1.05^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.72^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.133（38.2℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-3689.8^[7]

8.临界温度（℃）：424.5^[8]

9.临界压力（MPa）：5.01^[9]

10.辛醇/水分配系数：1.95^[10]

11.闪点（℃）：81（CC）^[11]

12.引燃温度（℃）：598^[12]

13.爆炸上限（%）：7.6^[13]

14.爆炸下限（%）：1.4（148℃）^[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等。^[15]

16.黏度（mPa·s,20ºC）：9.56

17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：415.0

18.比热容（KJ/(kg·K),定压）：2.09

19.电导率（S/m,25ºC）：0.127×10^-8

20.溶解度（%,25ºC,水）：2.2

21.常温折射率（n²⁵）：1.5399

22.相对密度（25℃，4℃）：1.035³⁵

23.偏心因子：0.434

24.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3769.32

25.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-128.57

26.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：352.70

27.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-34.3

28.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：127.30

29.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3693.30

30.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-204.60

31.晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：165.44

32.晶相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-55.69

33.晶相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：154.56

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：121mg/kg；小鼠经口LC50：344mg/kg；大鼠吸入LDL0：940mg/kg；兔子经皮LD50：890mg/kg；大鼠经皮LD50：620mg/kg；大鼠吸入LD50：>1220mg/m3/1H；

2、对皮肤、黏膜有强烈刺激作用和腐蚀作用。嗅觉阈浓度7.956×10^-4mg/m3，工作场所最高容许浓度22mg/m3(美国)。

3.急性毒性^[16]

LD50：121mg/kg（大鼠经口）；890mg/kg（兔经皮）

LC50：29mg/m³（大鼠吸入）

4.刺激性^[17]

家兔经皮：524mg（24h），重度刺激。

家兔经眼：105mg，重度刺激。

5.亚急性与慢性毒性^[18]  动物喂饲甲酚对胃肠道有刺激、腐蚀作用，可引起胃肠道出血、肾小管损害、局灶性肺炎及肺充血和肝细胞坏死。

6.致突变性^[19]  姐妹染色单体交换：人成纤维细胞8mmol/L

生态学数据

1.生态毒性^[20]

LC50：18~20.8mg/L（96h）（鱼类）

IC50：6.8~33mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：24~168

厌氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[22]

水相光解半衰期（h）：214~282

水中光氧化半衰期（h）：66~3480

空气中光氧化半衰期（h）：1.6~16

分子结构数据

1、摩尔折射率：32.95

2、摩尔体积（cm³/mol）：104.1

3、等张比容（90.2K）：259.9

4、表面张力（dyne/cm）：38.8

5、极化率（10-24cm3）：13.06

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:70.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.遇明火、高热或氧化剂能引起燃烧。有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。邻甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，邻甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。邻甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。

2.有毒。主要作用于中枢神经，严重时甚至致死。甲酚蒸气或者烟雾可损伤皮肤，吸入时，能引起慢性肾炎和神经障碍。工作场所空气中最高容许浓度为5*10-6。大鼠经口LD501350mg/kg。生产设备应密闭，操作人员应配备防护用具。

3.稳定性^[23]  稳定

4.禁配物^[24]   强氧化剂、碱类

5.避免接触的条件^[25]   光照

6.聚合危害^[26]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[27] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

从煤焦化所得的酚油中切取的甲酚馏分含邻甲酚6%，间甲酚49.4%，对甲酚32.1%，还含二甲酚及少量苯酚。邻甲酚沸点比间、对甲酚低10℃，有可能利用一般蒸馏塔将其分离。将粗酚蒸馏切取的邻甲酚馏分在不低于40块理论塔板的精馏柱内蒸馏，回流比采取14-15：1，切取馏程为188-192℃，获得的精邻甲酚熔点约29℃，纯度大于97%。合成法主要有以下几种：

1. 苯酚烷基化法 以苯酚、甲醇为原料，在约4.14MPa表压下及三氧化二铝催化剂存在下进行甲基化而得。

2. 邻甲苯胺法 该法用于试剂生产，由邻甲苯胺重氮化、水解而得。

3. 甲苯羟基化法

4.将邻甲苯胺加入硫酸溶液中，搅拌冷却后得到邻甲苯胺硫酸盐，加入冰块降温至0～5℃，维持此温度范围，边搅拌边缓慢加入饱和的亚硝酸钠溶液至淀粉-碘化钾试纸不褪色为反应终点。所得重氮盐加入浓硫酸充分搅拌均匀，停止搅拌，待反应物激烈反应后再通入蒸汽加热至完全水解。静置分层，取下层油状物，加入5%氢氧化钠，滤去不溶性杂质，然后用25%的硫酸中和至ph值为。静置分层，取油层，用水洗涤2次，所得粗品采用减压蒸馏，于1333Pa收集74～75.5℃馏分，即得成品。过程反应式为：

用途

1.主要用作合成树脂，还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等，其下游产品主要有合成树脂邻甲酚酚醛树脂、邻甲基水杨酸、对氯邻甲苯酚、邻羟基苯甲醛、2-甲基-5-异丙基酚和抗氧剂等。此外还可用于癸二酸生产的稀释剂、消毒剂以及增塑剂等。还可以作合成农药、染料、塑料抗氧剂、阻聚剂及香料等重要的精细化工中间体。

2.用作分析试剂并用于有机合成。^[28]

安全信息

危险运输编码：UN 3455 6.1/PG 2

危险品标志：易燃 有毒

安全标识：S45 S36/S37/S39

危险标识：R34 R24/25

文献

[1~28]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱