1,1'-双(二苯磷)二茂铁二氯化钯(II) 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocenedichloropalladium(II)

编号系统

CAS号：72287-26-4

MDL号：MFCD00015757

EINECS号：460-040-3

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：带微红的褐色固体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：265~268

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）： 未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于乙醚、THF和苯。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:40

8.表面电荷:0

9.复杂度:217

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:4

性质与稳定性

1.远离氧化物。

2.具有刺激性，应在惰性气氛下保存。

贮存方法

存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

合成方法

暂无

用途

PdCl₂(dppf)作为催化剂主要用于催化交叉偶联反应。

与其它的Pd(II)和Ni(II)配合物类似，PdCl₂(dppf)能有效催化卤代烯烃、卤代芳烃或三氟甲基磺酸基芳烃与格氏试剂间的交叉偶联反应，实现碳-碳键的形成。乙烯基溴与s-BuMgCl在PdCl₂(dppf)催化下能完全反应得到偶联产物 (式1)^[1]，但用其它Pd催化剂则会导致异构产物和还原副产物。

虽然普通Pd催化剂不具有活化有机硫化合物的能力，但PdCl₂(dppf)能实现甲基硫化物与芳基格氏试剂间的交叉偶联反应 (式2)^[2]。溴代噻吩与噻吩格氏试剂在PdCl₂(dppf)催化下能得到具有放射性的三噻吩化合物，并且底物中的甲基硫取代基不会发生反应 (式3)^[3]。

PdCl₂(dppf)也被发现能催化碘-锌交换反应，得到烯烃的分子内碳锌化反应 (式4)^[4]。

PdCl₂(dppf)试剂也能催化Stille反应和Suzuki反应，如乙烯基锡与芳基三氟甲基磺酸间的交叉偶联反应，得到分子内成环产物 (式5)^[5]，或是芳基锡与芳基三氟甲基磺酸在CO氛围下的交叉偶联反应，得到芳基酮化合物 (式6)^[6]。

PdCl₂(dppf)也能用于三甲基硅基炔的氢酯化反应，得到共轭的乙烯基硅化合物 (式7)^[7]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害 刺激

安全标识：S23 S26 S24/25 S36/S37

危险标识：R40 R20/21/22 R36/37/38

文献

1. (a) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett., 1979, 1871. (b) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 158. 2. Pridgen, L. N.; Killmer, L. B. J. Org. Chem., 1981, 46, 5402. 3. (a) Rossi, R.; Carpita, A.; Ciofalo, M.; Lippolis, V. Tetrahedron, 1991, 47, 8443. (b) Carpita, A.; Rossi, R.; Veracini, C. A. Tetrahedron, 1985, 41, 1919. 4. Stadtmuller, H.; Lentz, R.; Tucker, C. E.; Studeman, T.; Dorner, W.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7027. 5. Luo, F.-T.; Wang, R.-T. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7703. 6. Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1557. 7. Takauchi, R.; Sugiura, M.; Ishii, N.; Sato, N. Chem. Commun., 1992, 1358. 8.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱