烯丙基氯 Allyl chloride

编号系统

CAS号：107-05-1

MDL号：MFCD00000984

EINECS号：203-457-6

RTECS号：UC7350000

BRN号：635704

PubChem号：24845883

物性数据

1.性状：无色透明液体，有不愉快的刺激性气味。^[1]

2.熔点（℃）：-134.5^[2]

3.沸点（℃）：44~45^[3]

4.相对密度（水=1）：0.94^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.64^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：45.2（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-1842.5^[7]

8.临界温度（℃）：241^[8]

9.临界压力（MPa）：4.76^[9]

10.辛醇/水分配系数：1.45~1.93^[10]

11.闪点（℃）：-31.7（CC）；-28.9（OC）^[11]

12.引燃温度（℃）：392^[12]

13.爆炸上限（%）：11.2^[13]

14.爆炸下限（%）：2.9^[14]

15.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、石油醚等多数有机溶剂。^[15]

16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.3374

17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：24.86

18.生成热（KJ/mol,25ºC,气体）：29.3

19.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：1845.5

20.比热容（KJ/(kg·K),40ºC,液体,计算值）：1.65

21.电导率（S/m,0ºC）：<3×10^-9

22.体膨胀系数（K^-1,30ºC）：0.001475

23.相对密度（25℃，4℃）：0.9311

24.常温折射率（n²⁵）：1.4116

25.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：112.8

26.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：310.35

27.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：75.06

毒理学数据

1、刺激性：家兔经眼：469mg，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：10mg/24 小时，引起刺激。

2、急性毒性：大鼠经口LD50为700mg/kg；大鼠吸入LD5O：11000mg/m3，2小时；兔经皮LD5O：2066 mg/kg；

3、属低毒类。能强烈地刺激皮肤、眼、鼻和咽喉。麻醉作用弱，对肝脏损害较小，但对肺、肾的损害大。吸入其蒸气会引起头痛、眼花，浓度高时失去知觉。大鼠吸入浓度为945mg/m3的蒸气时，几小时内即可死亡。易被皮肤吸收并迅速分布到整个体内而损害内部组织。工作场所最高容许浓度为3mg/m3（美国）。

4.急性毒性^[16]

LD50：700mg/kg（大鼠经口）；2066mg/kg（兔经皮）

LC50：11000mg/m³（大鼠吸入，2h）

5.刺激性^[17]

家兔经皮：10mg（24h），引起刺激（开放性刺激试验）。

家兔经眼：469mg，引起刺激。

6.亚急性与慢性毒性^[18]  大鼠、小鼠吸入20ppm，每天7h，共90d，未见异常反应；而剂量达50ppm，则引起肝、肾损害。

7.致突变性^[19]  微生物致突变：鼠伤寒沙门菌938μg/皿；大肠杆菌20μl/皿。程序外DNA合成：人HeLa细胞1mmol/L。

8.致畸性^[20]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量（TCLo）300ppm（7h），致肌肉骨骼系统发育畸形。

9.致癌性^[21]   IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

10.其他^[22]  大鼠吸入最低中毒浓度（TCLo）：300ppm（7h）（孕前6~15d），引起肌肉骨骼发育异常。

生态学数据

1.生态毒性^[23] 

LC50：21mg/L（96h）（金鱼，静态）；42mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；20mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；250mg/L（24h）（水蚤，静态）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解（h）：168~672

厌氧生物降解（h）：672~2688

3.非生物降解性^[25]

空气中光氧化半衰期（h）：3.03~28.8

一级水解半衰期（h）：335

分子结构数据

1、摩尔折射率：20.52

2、摩尔体积（cm³/mol）：84.5

3、等张比容（90.2K）：178.9

4、表面张力（dyne/cm）：20.0

5、极化率：8.13

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:17.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.兼有烯烃和卤代烃的反应性，与卤代氢加成一般生成1,2-二卤化物。低温用浓硫酸处理再用水稀释得到1-氯-2-丙醇。碱性水解生成烯丙醇。与氢氧化钾乙醇溶液反应生成烯丙基乙基醚。与氨反应生成烯丙胺、二烯丙胺和三烯丙胺。与各种有机酸的钠盐在适当的pH值下反应，生成烯丙基酯。

2.稳定性^[26]  稳定

3.禁配物^[27]  强氧化剂、酸类、硝酸、发烟硫酸、氯磺酸、乙烯亚胺、乙烯二胺、碱类、如氢氧化钠

4.避免接触的条件^[28]  受热，接触空气

5.聚合危害^[29]  聚合

6.分解产物^[30]  氯化氢

贮存方法

储存注意事项^[31]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.高温氯化法 丙烯和氯气在高温下进行氯化反应；工艺过程如下；干燥的丙烯（新鲜丙烯：循环丙烯=1：3）在加热中预热至350-400℃，在反应塔入口处，与氯气混合（氯气：丙烯=1：3），经特制的喷嘴喷入炉内，炉内温度为500℃左右，利用氯化反应热预热丙烯。丙烯单程转化率为25%，氯的转化为化学计算量，烯丙基氯的总收率为80-85%，除主产品烯丙基外，还有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氢、1,2,3-三氯丙烷及其他少量副产品。氯化反应物急冷到50-100℃，以除去氯化氢和丙烯，再经分馏而得丙烯氯。对于年产1。35万t烯丙基氯装置，每吨产品约消耗丙烯700kg，氯气1120kg。2.氧氯化法 以丙烯为原料，以碲为催化剂，通过下列反应得到烯丙基氯；丙烯、盐酸和氧按2.5-1：1：1-0.2（摩尔比）的例混合。反应在240℃，0.101MPa的条件下进行。反应器为流化床，催化剂是载于载体上的Te V2 O5 H3 PO4,并添加含氮物作促进剂。选择性90%以上，流化床的空时收率大于100g烯丙基氯/L催化剂·小时。在小批量生产时，可以通过烯丙醇氯化得到；于10-20℃将硫酸加到烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中。加毕，保温反应5h。静置分层，分去下层混酸，上层液水洗1次，5%碳酸钠溶液洗1次，再水洗1次，分尽水后，蒸馏收集40℃以上馏分，得烯丙基氯。收率73%。

2.高温氯化法 由丙烯高温所化制得。反应方程式：

将干燥的丙烯经350～400℃预热，液氯经加热气化，两种物料在高速喷射状态下混合并进行反应，丙烯与氯气的配比为4～5∶1(摩尔比)，反应器停留时间1.5～2s，反应温度470～500℃。反应产物急冷至50～100℃以除去HCl和丙烯，再经分馏即得到产品。此法为国内外大多数生产企业所采用。

3.丙烯氧氯化法 按2.5～ (1∶1∶1) ～0.2 (摩尔比) 比例混合的丙烯、氯化氢和氧气在流化床反应器中进行反应，选用催化剂为载于载体上的Te、V2O5 或 H3PO4，并添加含氮物作促进剂，于240～260℃进行常压氧氯化反应，制得3-氯丙烯。反应方程式：

4.烯丙醇氯化法 反应方程式：

于10～20℃将硫酸滴入烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中，滴加完毕后保温反应5h，静置分层，上层液用水、5%碳酸钠溶液、水各洗1次，分尽水后，蒸馏收集40℃以上馏分，即为3-氯丙烯。此法适用于小批量生产。

用途

1.该品是一种有机合成原料，在农药上用于合成杀虫单、杀虫双及杀螟丹的中间体 N,N-二甲基丙烯胺和拟除虫菊酯中间体丙烯醇酮，以及特殊反应的溶剂。

2.该品兼有烯烃和卤代烃的反应性，是甘油、环氧氯丙烷、丙烯醇等的有机合成中间体。也用于农药、医药的原料。还可用作合成树脂、涂料、粘结剂、增塑剂、稳定剂、表面活性剂、润滑剂、土壤改良剂、香料等精细化学品的原料，主要用于制造环氧氯丙烷、甘油、氯丙醇、丙烯醇、农药杀虫双、医药、树脂、涂料、粘合剂，以及丙烯磺酸钠，润滑剂等。

3.用于有机合成，制药工业。也用于塑料等中间体的制备。

4.用作药品、杀虫剂、塑料等的中间体。^[32]

安全信息

危险运输编码：UN 1100 3/PG 1

危险品标志：很易燃 有毒 危害环境

安全标识：S26 S45 S53 S61 S36/S37

危险标识：R11 R45 R46 R50 R20/21/22 R36/37/38 R48/20

文献

[1~32]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱