乙酰丙酮 Acetylacetone

编号系统

CAS号：123-54-6

MDL号：MFCD00008787

EINECS号：204-634-0

RTECS号：SA1925000

BRN号：741937

PubChem号：24845859

物性数据

1.       性状：无色或微黄色透明液体，有酯的气味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：140.4

3.       熔点（ºC）：-23.5

4.       相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721

5.       相对密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753

6.       折射率（17ºC）：1.4541

7.       折射率（n20ºC）：1.4494

8.       闪点（ºC）：40.56

9.      溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有机溶剂混溶。

10.  相对密度（25℃，4℃）：0.9344⁶⁴

11.   相对密度（20℃，4℃）：0.97021²⁵

12.   溶度参数(J·cm^-3)^0.5：21.264

13.   van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.790×10⁹

14.   van der Waals体积（cm³·mol^-1）：60.970

15.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2730.3

16.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-380.6

17.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2687.1

18.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-423.6

19.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：204.4

毒理学数据

中等毒性，能刺激皮肤、黏膜。人体在150~300mg/kg下长时间逗留即出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：25.27

2、   摩尔体积（cm³/mol）：105.3

3、   等张比容（90.2K）：241.2

4、   表面张力（dyne/cm）：27.5

5、   极化率（10^-24cm³）：10.01

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:82.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.性质：乙酰丙酮为无色或微黄色的可燃性液体。沸点135-137℃,闪点34℃,熔点-23℃。相对密度0.976,折光率n²⁰_D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶,在碱液中则分解为丙酮和乙酸。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。在水中不稳定，易被水解为乙酸和丙酮。

2.中等毒性。能刺激皮肤、黏膜，当人体在(150~300)*10-6下长时间逗留即能受害，出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状，但在75*10-6浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场，呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具，并定期进行职业病检查。
　

贮存方法

1.远离明火及强氧化剂，阴凉处密封保存。

2.用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装；每桶250kg。防火、防潮，贮存于危险品库内。
按危险化学品规定贮运。

合成方法

精制方法：将20%乙酰丙酮粗品溶于80%的苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3小时，易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮则溶于苯中。将苯蒸馏除去，精制得到乙酰丙酮。

１．丙酮和醋酐缩合法　其反应式如下：

　此路线工艺简单、成熟、收率高。但三氟化硼属危险性气体，使用不方便，废液的处理难度大。
２．醋酸乙酯丙酮法　其反应式如下：

　该法是一种经典合成方法。该工艺需用金属钠，给工业化生产带来一定危险性。
３．乙酰乙酸乙酯醋酐法　其反应式如下：

　该工艺操作简单、方便，设备投资少，
但其技术经济指标不太理想，原料成本相
当于进口产品价格。
４．乙酰乙酸乙酯乙烯酮法　其反应式如下：

此法反应条件温和，收率较高。但工艺流程长，原料价格高，投资大。
５．乙烯酮丙酮缩合转化法　其反应式如下：

６．丙酮醋酸乙酯法　其反应式如下：

 7.将过量的精制的乙酸乙酯和干燥的丙酮混合，冷却至0℃以下，边搅拌边缓慢加入粉末状氨基钠，反应开始，并放出大量氨气：

冰水冷却下，搅拌反应24H之后，室温下静置过夜。然后加入等量的冰和水，静置分层，取水层，用稀硫酸中和至酸性。再加入适量饱和乙酸铜溶液，使乙酰丙酮，形成螯合物析出，析出充分后，抽滤，用水洗涤两次后，转入乙醚中充分振荡，加入2mol／L的硫酸使螯合物分解，静置后，分出乙醚层，酸层
用乙醚萃取一次、乙醚层合并，加入无水氯化钙干燥脱水，过滤、蒸馏、回收可馏分乙醚，收集125～140℃馏分，第二次蒸馏，收集135～140℃馏分，即为成品。

 

用途

1.用于醋酸纤维素的溶剂，其金属络合物也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂，涂料和清漆干燥剂。有机合成中间体。

2.用作分析试剂，如作萃取剂、溶剂。也用于配制汽油添加剂、润滑剂、杀霉菌剂、杀虫剂、染料。

3.溶剂。比色法测定铁、氟的试剂。在二硫化碳存在下测定铊。测定铬、钴、铪、锰、锆。制备乙酰丙酮酸盐。钨、钼中铝的萃取剂。

安全信息

危险运输编码：UN2310 3/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S21 S23 S24/25

危险标识：R10 R22

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱