丙醛 Propionaldehyde

编号系统

CAS号：123-38-6

MDL号：MFCD00007020

EINECS号：204-623-0

RTECS号：UE0350000

BRN号：506010

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：无色透明液体，有刺激性臭味。^[1]

2.熔点（℃）：-81^[2]

3.沸点（℃）：48~49^[3]

4.相对密度（水=1）：0.80^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.0^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：31.3（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-1822.7^[7]

8.临界压力（MPa）：4.65^[8]

9.辛醇/水分配系数：0.59~0.83^[9]

10.闪点（℃）：-30^[10]

11.引燃温度（℃）：207^[11]

12.爆炸上限（%）：17.0^[12]

13.爆炸下限（%）：2.6^[13]

14.溶解性：溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。^[14]

15.黏度（mPa·s,20ºC）：0.4

16.溶解度（%,20ºC,水）：35

17.比热容（KJ/(kg·K),20ºC）：2.1856

18.汽化热（KJ/kg,0.1MPa）：896

19.表面张力（mN/m,20ºC）：21.8

20.相对密度（25℃，4℃）：0.7912

21.常温折射率（n²⁵）：1.3593

22.临界密度（g·cm^-3）：0.285

23.临界体积（cm³·mol^-1）：204

24.临界压缩因子：0.256

25.偏心因子：0.302

26.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.372

27.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：5.840×10⁹

28.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：39.040

29.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1852.4

30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-185.6

31.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：304.51

32.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-123.8

33.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：80.73

34.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1822.7

35.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-215.3

36.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：212.30

37.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-139.08

38.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：129.3

毒理学数据

1.急性毒性^[15]

LD50：1410mg/kg（大鼠经口）；2460mg/kg（兔经皮）

LC50：21800mg/m³（小鼠吸入，2h）

2.刺激性^[16]

家兔经皮：500mg，轻度刺激（开放性刺激试验）。

家兔经眼：41mg，重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[17]  吸入，90ppm，每天6h，共20d，无任何明显的病理改变；浓度为1300ppm，连续6d，可发生肝损害。

生态学数据

1.生态毒性^[18]

EC50：260mg/L（72h）（栅藻）；134mg/L（24h），89mg/L（48h）（水蚤）

LC50：＞180mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；120mg/L（48h），110mg/L（72h），105mg/L（96h）（月银汉鱼，静态）

2.生物降解性^[19]

好氧生物降解（h）：24~168

厌氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[20]  空气中光氧化半衰期（h）：3.3~33

分子结构数据

1、摩尔折射率：16.13

2、摩尔体积（cm³/mol）：75.3

3、等张比容（90.2K）：160.3

4、表面张力（dyne/cm）：20.5

5、极化率（10^-24cm³）：6.39

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:17.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：和其他醛类一样，在缓和条件下，甚至不需要加热或催化剂的作用，就能和其他化合物发生反应。

2.稳定性^[21]  稳定

3.禁配物^[22]  强氧化剂、强碱、强还原剂、氧

4.避免接触的条件^[23]  受热、接触空气

5.聚合危害^[24]  聚合

贮存方法

储存注意事项^[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

丙醛虽然有多种制备方法，但直至五十年代初才开始工业生产，1975年美国联合碳化物公司建成以铑-膦为催化剂；由乙烯低压经羰基合成制丙醛的第一个年产4.5万t的大型装置后，低压羰基合成法逐渐成为丙醛生产的主要方法和发展方向。1981年美国；日本和西欧丙醛总生产能力23万t中，95%以上是采用低压羰基合成法生产的。

1.羰基合成法　由乙烯与一氧化碳；氢气经一步反应而成。最初以羰基钴为催化剂，在高压（14.7-19.6MPa）下进行。近年发展了以铑膦络合物为催化剂的合成法，反应温度100℃，压力1.27-1.47MPa。该法无异构体产生，分离简便。

2.环氧丙烷异构化法　1,2-环氧丙烷在铬钒催化剂存在下经气相异构化而得。此外，尚有丙醇氧化法及丙烯醛加氢法等。丙烯以氯化钯为催化剂直接氧化生产丙酮时的0.5-1.5%的副产品丙醛，当提高催化剂中氯化钯含量的反应温度时，丙醛副产的比例可增大到50%。

3.制法：

于装有分馏装置（接受瓶用冰水浴冷却）、滴液漏斗（底部伸入瓶底）的反应瓶中，加入丙醇（2）34g（0.567mol）和几粒沸石，加热至沸。滴加由重铬酸钾56g（0.188mol）、300mL水和40mL浓硫酸配成的溶液，约20min加完。保持反应体系沸腾，分馏柱顶温度不超过75℃，当氧化剂全部加完后，继续反应15min，收集80℃以下的馏分。从镏出液中分出水，无水硫酸钠干燥，分馏，收集47～50℃的馏分，得丙醛（1）12g，收率36%。^[8]

用途

1.丙醛是精细化学品的重要原料，主要用于生产正丙醇；丙酸；三羟甲基乙烷；丙醛肟等中间体，进一步生产醇酸树脂；农药除草剂和杀虫剂；药物眠尔痛和乙噻嗪，还广泛应用于涂料；塑料；食品；轻纺；饲料；橡胶助剂方面的精细化学品生产。还可作乙烯聚合的链终止剂。

2.用于合成树脂、橡胶促进剂和防老剂。^[26]

安全信息

危险运输编码：UN 1275 3/PG 2

危险品标志：易燃 刺激

安全标识：S9 S16 S29

危险标识：R11 R36/37/38

文献

[1~26]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [8]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：416. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱