对苯二胺 p-Phenylenediamine

编号系统

CAS号：106-50-3

MDL号：MFCD00007901

EINECS号：203-404-7

RTECS号：SS8050000

BRN号：742029

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色至淡紫红色晶体。^[1]

2.熔点（℃）：145~147^[2]

3.沸点（℃）：267^[3]

4.相对蒸气密度（空气=1）：3.7^[4]

5.饱和蒸气压（kPa）：0.14（100℃）^[5]

6.临界压力（MPa）：5.18^[6]

7.辛醇/水分配系数：-0.25~-0.7^[7]

8.闪点（℃）：155^[8]

9.爆炸上限（%）：9.8^[9]

10.爆炸下限（%）：1.3^[10]

11.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、丙酮。^[11]

毒理学数据

1.急性毒性^[12]  LD50：80mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性^[13]    人经皮：250mg（24h），轻度刺激。

3.致突变性^[14]  微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。DNA抑制：小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析：仓鼠卵巢15mg/L。性染色体缺失和不分离：黑腹果蝇经口15500μmol/L（3d）。

4.致癌性^[15]  IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

 

生态学数据

1.生态毒性^[16]

LC50：5.74mg/L（48h）（金鱼）

EC50：74mg/L（60h）（梨形四膜虫）；37mg/L（30min）（发光菌，Microtox毒性测试）

2.生物降解性^[17]

好氧生物降解（h）：168~672

厌氧生物降解（h）：672~2688

3.非生物降解性^[18]

光解最大光吸收-高（nm）：308

水中光氧化半衰期（h）：30~1740

空气中光氧化半衰期（h）：0.28~2.8

分子结构数据

1、摩尔折射率：34.72

2、摩尔体积（cm³/mol）：93.9

3、等张比容（90.2K）：258.9

4、表面张力（dyne/cm）：57.5

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：13.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:54.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.有毒。其毒性与邻苯二胺基本相同。家兔口服致死量250mg/kg。详见邻苯二胺。

2.可经皮肤吸收或吸入粉尘而引起中毒，经皮肤吸收引起的中毒现象居多。它对皮肤的反应各不相同，急性严重的发疹性湿疹可达到背部、面部和腹部，并且有类似丹毒的痂皮。其粉尘对呼吸道的作用也各不相同，可以引起鼻炎、支气管炎、经常发烧、特有的喘息以及由于气管炎症而引起的迷走神经的紧张等症状。对家兔，经口最低致死量为300mg/kg。工作场所对苯二胺的最高容许浓度为0.1mg/m3。

3.稳定性^[19]  稳定

4.禁配物^[20]  强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿

5.避免接触的条件^[21]  受热

6.聚合危害^[22]  不聚合

贮存方法

1.储存注意事项^[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.采用铁桶密闭包装。贮存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒。按有毒易燃化学品规定贮运。

合成方法

1.由对硝基苯胺在酸性介质中用铁粉还原而得。将铁粉投入盐酸中，加热至90℃，搅拌下加入对硝基苯胺。加毕，于95-100℃反应0.5h，然后再滴加浓盐酸，使还原反应完全。冷却后，用饱和碳酸钠溶液中和至PH7-8，煮沸后趁热过滤，用热水洗涤滤饼。将滤液与洗液合并，减压浓缩，冷却结晶或减压蒸馏，得对苯二胺，收率95%。

2.对二氯苯氨解法   制备工艺1：向带有搅拌器的高压釜中加入氯化铜二水合物170g（0.01mol），然后冷却，搅拌下加入28%的氨水15g，再加入对二氯苯0.74g（0.005mol）。在210℃下反应6h。反应混合物中加入四氢呋喃50ml，过滤固体物，用四氢呋喃30ml充分洗涤，滤液和洗液合并，对苯二胺含量90%。制备工艺2：向带有搅拌器的高压釜中加入对二氯苯92.0份、氨127.7份、水127.7份（质量份）及氯化铜2.0份，在搅拌器下于200℃反应5h。反应完后，高压釜冷却到90℃，放出氨。反应产物中加入氢氧化钠水溶液105.4份，以中和游离胺。对二氯苯转化率为99.7%，对苯二胺选择性为92.4%。

用途

1.作为染料中间体，环氧树脂固化剂，及橡胶防老剂DNP、DOP、DBP等的生产。

2.本品主要用于制造偶氮染料和硫化染料等，也可用于毛皮染色（如毛皮黑D、毛皮蓝黑DB、毛皮棕N2等），还可作为化妆品染发剂染黑发的主要染料，并可用于橡胶防老剂DNP、DOP、DBP及显像剂等的生产。

3.作为染料中间体，环氧树脂固化剂，及用于橡胶防老剂DNP、DOP、DBP等的生产。^[24]

安全信息

危险运输编码：UN 1673 6.1/PG 3

危险品标志：有毒 极毒 有害 危害环境

安全标识：S23 S28 S45 S60 S61 S24/25 S36/S37

危险标识：R36 R40 R43 R45 R63 R23/24/25 R36/37/38 R50/53

文献

[1~24]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱