4-氯苯酚 4-Chlorophenol

编号系统

CAS号：106-48-9

MDL号：MFCD00002318

EINECS号：203-402-6

RTECS号：SK2800000

BRN号：507004

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色结晶，有不愉快气味。^[1]

2.熔点（℃）：43~45^[2]

3.沸点（℃）：220^[3]

4.相对密度（水=1）：1.31^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.43^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（49.8℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：4.75~5.32^[7]

8.辛醇/水分配系数：2.39^[8]

9.闪点（℃）：121（CC）^[9]

10.爆炸上限（%）：8.8^[10]

11.爆炸下限（%）：1.7^[11]

12.溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、醚、氯仿、苯。^[12]

13.相对密度（25℃，4℃）：1.2004^99.2

14.常温折射率（n²⁵）：1.5361⁶⁵

15.常温折射率（n²⁰）：1.5419⁵⁵

16.相对密度（25℃，4℃）：1.2004^99.2

17.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-145.8

18.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-181.3

19.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-197.7

毒理学数据

1.急性毒性^[13]

LD50：670mg/kg（大鼠经口）；1500mg/kg（兔经皮）

LC50：11mg/m³（大鼠吸入）

2.刺激性^[14]

家兔经皮：2mg（24h），重度刺激。

家兔经眼：250μg（24h），重度刺激。

3.致突变性^[15]   

微生物致突变：鼠伤寒沙门菌200μg/皿。细胞遗传学分析：大鼠经口81mg/kg

生态学数据

1.生态毒性^[16]

LC50：3.83mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；29mg/L（96h）（糖虾）；9mg/L（24h）（金鱼）

LD50：4.06mg/L（96h）（水蚤）

EC50：4.79mg/L（96h）（绿藻）；3.27mg/L（96h）（肋骨条藻）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[17]   空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为1.6d（理论）。

4.生物富集性^[18]  BCF：24（鲤鱼，接触时间42d）；10~15（金鱼）

5.其他有害作用^[19]  对水体和土壤可造成污染，特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率：33.02

2、摩尔体积（cm³/mol）：99.8

3、等张比容（90.2K）：258.1

4、表面张力（dyne/cm）：44.7

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：13.09

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:66.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.遇明火、高热可燃，分解放出有毒的腐蚀性烟气。

2.稳定性^[20]  稳定

3.禁配物^[21]  强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐

4.聚合危害^[22]  不聚合

5.分解产物^[23]  氯化氢

贮存方法

储存注意事项^[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.苯酚直接氯化法以苯酚为原料，按所用的氯化剂和溶剂的不同，分为下面三种方法：

（1）氯化硫酰法将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45min加完，再搅拌4h，升温至30-40℃保温4h，40-45℃保温4h，反应尾气用碱液吸收，反应毕冷至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分得对氯酚。该法对氯苯酚产率较高，达70%-75%。同时有25-30%的副产邻氯酚生成。每吨对氯酚消耗苯酚约1000kg，氯化硫酰约2000kg。

（2）苯溶剂法以苯为溶剂，氯气为氯化剂，由苯酚直接氯化制得本品。（3）无溶剂氯化法采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量≥95%馏分。以苯酚计收率（邻/对位合计）≥95%，以氯计收率95%，对/邻位比为3-4，产品含量≥98%。原料消耗定额：苯酚0.77t/t、氯气0.58t/t。副产氯化氢0.28t/t。

2.对氯苯水解法以对二氯苯为原料，用水或醇或苯为溶剂制得。

3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即得。收率约为25%。

4.由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。5.由对氯苯胺经重氮化、水解、消除而得。

用途

1.用于合成染料中性艳绿BL、医药安妥明及农药等，也可用作精制矿物油的溶剂。

2.用作染料及药品合成的中间体。^[25]

安全信息

危险运输编码：UN 2020 6.1/PG 3

危险品标志：有害 危害环境

安全标识：S28 S61 S24/25

危险标识：R20/21/22 R51/53

文献

[1~25]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱