1,4-二氯苯 1,4-Dichlorobenzene

编号系统

CAS号：106-46-7

MDL号：MFCD00000604

EINECS号：203-400-5

RTECS号：CZ4550000

BRN号：1680023

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：白色结晶，有樟脑气味。^[1]

2.熔点（℃）：53.1^[2]

3.沸点（℃）：174^[3]

4.相对密度（水=1）：1.46^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：5.08^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（54.8℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2931.3^[7]

8.临界温度（℃）：407.5^[8]

9.临界压力（MPa）：4.11^[9]

10.辛醇/水分配系数：3.37^[10]

11.闪点（℃）：66（CC）^[11]

12.引燃温度（℃）：646^[12]

13.爆炸上限（%）：7.8^[13]

14.爆炸下限（%）：1.8^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。^[15]

16.黏度（mPa·s,55.4ºC）：0.8394

17.闪点（ºC,闭口）：65.6

18.闪点（ºC,开口）：73.9

19.蒸发热（KJ/mol）：38.81

20.熔化热（KJ/mol）：18.17

21.生成热（KJ/mol,25ºC,固体）：42.37

22.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2936.08

23.溶解度（%,水,35ºC）：0.010

24.比热容（KJ/(kg·K),-50ºC,固体）：0.92

25.比热容（KJ/(kg·K),53~59ºC,液体）：1.25

26.升华热α形（KJ/kg）：64.81

27.升华热β形（KJ/kg）：63.05

28.常温折射率（n²⁵）：1.5210⁸⁰

29.常温折射率（n²⁰）：1.5285⁵⁵

30.相对密度（25℃，4℃）：1.2417⁶⁰

31.相对密度（20℃，4℃）：1.5035²⁹

32.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-20.7

33.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：170.9

34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：22.5

35.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：336.85

36.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：76.7

37.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：113.77

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：500mg/kg（大鼠经口）；＞2g/kg（兔经皮）

LC50：5000mg/m³（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]  人经眼：80ppm，引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]  大鼠、豚鼠和兔接触5.23g/m³，69次，见颤抖、虚弱、减重、眼刺激和毛蓬乱，肝、肾发生病理改变。

4.致突变性^[19]  姐妹染色单体交换：人类淋巴细胞100μg/L。精子形态学：大鼠腹腔800mg/kg

5.致畸性^[20]  雌性大鼠受孕后6~15d经口染毒7500mg/kg引发子鼠肌肉骨骼系统发育畸形，雌性兔受孕后6~18d吸入800ppm/6h引发心血管系统发育畸形。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性评论：G2B，人类可疑致癌物。

7.其他^[22]  大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：7500mg/kg（孕6~15d用药），引起肌肉骨骼发育异常。

生态学数据

1.生态毒性^[23] 

LC50：4.54mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；

7.5~10mg/L（24h），7.17mg/L（48h），7.4mg/L（96h）（红鲈，静态）；

33.7mg/L（96h）（黑头呆鱼）；

129mg/L（48h），69mg/L（96h）（草虾）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解（h）：672~4320

厌氧生物降解（h）：2688~17280

3.非生物降解性^[25]

光解最大光吸收波长范围（nm）：223.5~280

空气中光氧化半衰期（h）：200.6~2006

一级水解半衰期（h）：＞879a

4.生物富集性^[26]  BCF：78（食蚊鱼，接触浓度57~233μg/L，接触时间1~4d）；370~720（虹鳟鱼，接触时间119d）；60（蓝鳃太阳鱼，接触时间28d）

5.其他有害作用^[27]  该物质对环境有害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中发生生物蓄积。

分子结构数据

1、摩尔折射率：36.04

2、摩尔体积（cm³/mol）：113.3

3、等张比容（90.2K）：279.0

4、表面张力（dyne/cm）：36.7

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：14.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:54.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.该产品主要损害肝脏，其次是肾脏。长期处在含有对二氯苯的空气中能引起头痛、恶心、呕吐、衰弱、肝脏萎缩、白内障等症状，且皮肤、眼睛、咽喉有痛感，严重时损害肝、脏，可发展成肝硬化以致坏死。嗅觉阈浓度0.03mg/L。工作场所最高容许浓度450mg/m3（美国），300mg/m3（日本）。

2.稳定性^[28]  稳定

3.禁配物^[29]  强氧化剂、铝

4.避免接触的条件^[30]  受热

5.聚合危害^[31]  不聚合

6.分解产物^[32]  氯化氢

贮存方法

储存注意事项^[33] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

苯定向氯化或从氯苯生产中回收。

1.苯定向氯化将苯置于氯化反应器中，加苯重量的0.1%-0.6%的硫化锑，通入氯气，控制氯化温度在20℃左右，氯化30-45分钟，加入苯磺酸定向催化剂，然后再通入氯气，当二氯苯晶体析出时，将反应液加热到50-60℃，再缓速通氯气直到反应液增重理论量的95%左右为止，收率70%-75%。由于苯氯化产物组分较多，工业制备的关键是对二氯苯选择适当的分离，精制方法。分离和精制对、邻位二氯苯的方法较多。精馏法较结晶法难度大、能耗高，不利于产物的稳定和设备的防腐蚀。重结晶法已发展到连续分级结晶法。乳化法利用表面活性物质进行乳化而分离，此法具有操作简单，能耗低，效率高和环境污染少等优点，对其研究日见增多，发展较快。

2.由氯苯生产过程中回收将氯苯精馏塔底物，经真空蒸馏蒸出混合二氯苯，在结晶器中进行结晶而得较纯的对二氯苯。

用途

1.用于合成大红色基GG、活性嫩黄等染料，用作农药中间体、熏蒸杀虫剂、织物防蛀剂，也用于有机合成。

2.用作杀虫剂，防霉剂，分析试剂及用于有机合成。^[34]

安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志：很易燃 有毒 有害 危害环境

安全标识：S7 S16 S45 S46 S60 S61 S36/S37

危险标识：R11 R36 R40 R23/24/25 R39/23/24/25 R50/53

文献

[1~34]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱