对甲苯酚 p-Cresol

编号系统

CAS号：106-44-5

MDL号：MFCD00002376

EINECS号：203-398-6

RTECS号：GO6475000

BRN号：1305151

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：无色结晶，有芳香气味。^[1]

2.熔点（℃）：35.5^[2]

3.沸点（℃）：201.8^[3]

4.相对密度（水=1）：1.039^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.72^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（53℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-3695.1^[7]

8.临界温度（℃）：431.6^[8]

9.临界压力（MPa）：5.51^[9]

10.辛醇/水分配系数：1.94^[10]

11.闪点（℃）：86（CC）^[11]

12.引燃温度（℃）：559^[12]

13.爆炸上限（%）：1.1（150℃）^[13]

14.爆炸下限（%）：7.6^[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液等。^[15]

16.黏度（mPa·s,20ºC）：18.95

17.蒸发热（KJ/kg,b.p.）：438.9

18.熔化热（KJ/mol）：12.27

19.比热容（KJ/(kg·K),9~28ºC,定压）：2.04

20.电导率（S/m,25ºC）：1.378×10^-8

21.溶解度（%,25ºC,水）：2.1

22.常温折射率（n²⁵）：1.5316⁴⁰

23.相对密度（25℃，4℃）：1.0179⁴¹

24.偏心因子：0.513

25.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3772.55

26.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-125.35

27.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：350.86

28.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-31.5

29.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：124.97

30.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3698.61

31.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-199.28

32.晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：167.2

33.晶相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-50.96

34.晶相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：150.25

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：207mg/kg（大鼠经口）；301mg/kg（兔经皮）

LC50：＞710mg/m³（大鼠吸入，1h）

2.刺激性^[17]

家兔经皮：517mg（24h），重度刺激。

家兔经眼：103mg，重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]  动物喂饲甲酚对胃肠道有刺激、腐蚀作用，可引起胃肠道出血、肾小管损害、局灶性肺炎及肺充血和肝细胞坏死。

4.致突变性^[19]  DNA抑制：人淋巴细胞25μmol/L。

生态学数据

1.该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

2.生态毒性^[20]

LC50：19~28.6mg/L（96h）（黑头呆鱼）；21mg/L（24h）（鲫鱼）

EC50：12mg/L（48h）（水蚤）；1.6mg/L（15min）（发光菌，Microtox测试）

IC50：6mg/L（72h）（藻类）

3.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：1~16

厌氧生物降解（h）：240~672

4.非生物降解性^[22]

光解最大光吸收波长范围（nm）：279~283

水中光氧化半衰期（h）：144~11325

空气中光氧化半衰期（h）：1.5~15

分子结构数据

1、摩尔折射率：32.95

2、摩尔体积（cm³/mol）：104.1

3、等张比容（90.2K）：259.9

4、表面张力（dyne/cm）：38.8

5、极化率：13.06

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.具有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。对甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，对甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。对甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。

2.稳定性^[23]  稳定

3.禁配物^[24]  强氧化剂、碱类

4.避免接触的条件^[25]  光照

5.聚合危害^[26]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[27] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

其制备方法有以下几种。
(1)甲苯磺化碱熔法

以甲苯为原料，以硫酸为磺化剂，在110～130℃进行磺化反应，生成中间体甲苯磺酸，经中和后在340～365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应，得甲酚钠，经酸化后得粗甲酚，再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚，得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法，此法工艺较成熟，但需消耗大量的酸、碱，设备腐蚀问题大，目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95～100℃，搅拌下加入草酸反应2～3h，然后在常温下冷却约16h，真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解，上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。

(2)对甲苯胺重氮水解法

对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐，在0～5℃用亚硝酸钠进行重氮化，然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解，用蒸汽将油状物分出，将油层分出加到1%氢氧化钠中，再加脱色过滤，加入浓硫酸至pH=1，然后将水层分出，加入锌粉和硫酸，再用碳酸钠中和至中性，分出油状物，水洗，然后减压蒸馏得成品。

(3)可用对甲苯磺酸钠经碱熔后再酸化获得。

用途

1.GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。用于有机合成，也是制造抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料，同时，又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。

2.用作分析试剂。用于有机合成。还用作杀菌剂、防霉剂。

3.胶黏剂中主要用于制造酚醛树脂。还用作抗氧剂2,6-二叔丁基对甲苯酚的原料。医药上用作消毒剂，合成磺胺药物增效剂用三甲氧基苯甲醛等。此外，还可用于制造油漆、增塑剂、浮选剂、甲酚酸染料和农药等。

4.用于有机合成和用作杀菌剂、防霉剂。^[28]

安全信息

危险运输编码：UN 3455 6.1/PG 2

危险品标志：易燃 有毒 刺激

安全标识：S45 S36/S37 S36/S37/S39

危险标识：R34 R23/24/25 R24/25 R39/23/24/25

文献

[1~28]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱