对甲氧基苯甲醛 p-Anisaldehyde

编号系统

CAS号：123-11-5

MDL号：MFCD00003385

EINECS号：204-602-6

RTECS号：BZ2625000

BRN号：471382

PubChem号：24891369

物性数据

1.      性状：无色油状液体

2.      相对密度：1.119 g/cm³

3.      熔点（℃）：0

4.      沸点（℃）：248

5.      闪点（℃）：108

6.      燃点（℃，开杯）：117.8

7.      溶解性：微溶于水、能与乙醇、乙醚混溶，易溶于丙酮和氯仿，溶于苯。

8.      相对密度（20℃，4℃）：1.1191¹⁵

9.      相对密度（25℃，4℃）：1.029¹³¹

10.      常温折射率（n²⁰）：1.5731

11.      气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4088.7

12.      气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-202.7

13.      液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4024.2

14.      液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-267.2

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：1510mg/kg

大鼠经静脉注射LD50：680mg/kg

兔子皮肤LD50：>5gm/kg

豚猪经口LD50：1260mg/kg

2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLO：55220ug/kg/30D-I

3、致突变毒性：人体淋巴细胞双染色体交换测试系统：1mmol/L

  小鼠淋巴细胞DNA破坏测试系统：7020umoL/L

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：39.68

2、   摩尔体积（cm³/mol）：125.1

3、   等张比容（90.2K）：309.0

4、   表面张力（dyne/cm）：37.2

5、   极化率（10^-24cm³）：15.73

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:104

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.其气体与空气形成爆炸性混合物。应穿戴防护眼镜、防护衣、防护手套。

2.存在于烟叶、烟气中。

3.天然存在于大茴香油、小茴香油、八角茴香油、莳萝油、金合欢油、玉米油等精油中。

4. 对光不太稳定，在空气中易氧化和变色而生成大茴香酸。

5.对甲氧基苯甲醛可以用来保护二醇、二硫醇、胺、羟基胺和二胺。

二醇的保护  对甲氧基苯甲醛可以很容易地通过二醇与醛反应生成缩醛，使用的催化剂可以是盐酸或者氯化锌，也可以用其它的方法如碘催化^[1]、聚苯胺为载体的硫酸催化^[2] (见式1)、三氯化铟催化^[3]、硝酸铋催化^[4]等。对甲氧基苯甲醛与L-半胱氨酸反应得到噻唑衍生物 (式2)^[5]。

与氨基反应  对甲氧基苯甲醛可以与氨基反应形成席夫碱，经NaBH₄还原后形成二级胺 (式3)^[6]。

形成环氧乙烷衍生物  对甲氧基苯甲醛可以与硫叶立德反应，形成环氧乙烷衍生物 (式4)^[7]，也可以与重氮化合物反应得到此类衍生物 (式5)^[8]。与环氧乙烷衍生物反应，还可以扩环得到呋喃环衍生物 (式6)^[9]。

二酰基化反应  在溴化四丁基铵(TBATB)催化作用下，对甲氧基苯甲醛可以与酸酐反应形成二酰基化产物 (式7)^[10]。

烯丙基化反应  由于对位甲氧基的强给电子作用，使得对甲氧基苯甲醛在三氟磺酸铋催化下与烯丙基三甲基硅烷反应，得到二烯丙基化的产物 (式8)^[11]。

　

贮存方法

塑料桶200kg，5～25kg聚乙或聚丙塑料桶装，外加纸板桶。应避光贮存。

合成方法

生产方法：主要采用氯甲基化法。以苯甲醚为原料，在甲醛和氯化氢存在下，进行氯甲基化反应，生成对甲氧基氯化苄，然后与乌洛托品成盐，再经盐酸水解、分离、水洗、减压蒸馏而得。

 

用途

1.醛类合成香料。主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。也是新刈草、银白金合欢花、金合欢、香水草等香精的调合香料。并且是铃兰香精的助香剂，桂花香精的修饰剂。

2.广泛应用于日化香精和食用香精配方中。作为中味型香料广泛用于配制花香型香精；也用于医药、食品及日用化学工业；作为无氰镀锌DE添加剂的优良光亮剂。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S26 S36

危险标识：R22 R25 R36/37/38 R23/24

文献

1. Kalita, J. D.; Borah, R.; Sarma, C. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4573. 2. Palaniappan, S.; Narender, P.; Saravanan, C. Rao, J. V. Synlett, 2003, 1793. 3. Ranu, B. C.; Jana, R.; Samanta, S. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 446. 4. Srivastava, N.; Dasgupta, S. K.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1191. 5. Gududuru, V.; Hurh, E.; Dalton, J. T.; Miller, D. D. J. Med. Chem., 2005, 48, 2584. 6. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126,14342. 7. Solladié-Cavallo, A.; Lupattelli, P.; Bonini, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 1605. 8. Li, Z.-C.; Zhang, J.; Hu, W.-H.; Chen, Z.-Y.; Yu, X.-Q. Synlett, 2005, 1711. 9. Makosza, M.; Barbasiewicz, M.; Krajewski, D. Org. Lett., 2005, 7, 2945. 10. Kavala, V.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem., 2005, 70, 441. 11. Anzalone, P. W.; Baru, A. R.; Danielson, E. M.; Hayes, P. D.; Nguyen, M. P.; Panico, A. F.; Smith, R. C.; Mohan, R. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 2091. 12.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱