1,2-双(二苯基膦基)乙烷 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane

编号系统

CAS号：1663-45-2

MDL号：MFCD00003047

EINECS号：216-769-2

RTECS号：暂无

BRN号：761261

PubChem号：24848891

物性数据

1.       性状：白色结晶

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：141-143

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7.       折射率： 未确定

8.       闪点（ºC）： 未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）： 未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂，如四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、乙醚等。

毒理学数据

 

生态学数据

 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.9

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:336

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免氧化物接触

2.该试剂所形成的溶液在空气中极易被氧化为氧化膦，因此需保存在氮气或氩气中保存，固体样品则可保存在空气中。需要注意的是，DIPHOS具有毒性，使用时应严格按操作规程操作。

贮存方法

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方 

合成方法

暂无

用途

DIPHOS常作为金属催化的配体^[1,2]，多用于催化加氢^[3]、烯丙酯脱羧^[4]、1,3-二烯合成、环加成以及羰基化反应中。

催化加氢反应  DHPOS与过渡金属形成复合物后，该复合物可用于不饱和键的催化加氢反应中，如烯醇化合物在铑复合物的催化作用下发生的加氢反应 (式1)^[3]。

烯丙酯脱羧反应  DIPHOS可在钯催化下使烯丙酯发生脱羧反应，其中O-烯丙基二硫代羧酸酯脱去COS而生成硫醚 (式2)^[4]。

1,3-二烯烃的合成  1,3-二烯烃的合成可在钯或铱和DIPHOS催化下，通过丙二烯衍生物、卤代乙烯基衍生物以及亲核试剂直接反应制得 (式3)^[5]。

环加成反应  在环加成反应中，带有酯基、氰基以及磺酰基取代基的烯烃或炔烃具有较好的反应性，而使用具有光学活性的膦则能生成立体结构比较单一的产物。如在钴 (式4)、铱催化下通过炔烃与烯烃的反应可以生成多环或稠环化合物^[6,7]。

羧化反应  钯与DIPHOS可催化不饱和键的烷氧羰基化，如炔丙基羧酸酯可经羰基化反应生成二烯酸酯等 (式5)^[8,9]。

由醇羟基到卤化物的转化  在DIPHOS存在下，以CH₂Cl₂为溶剂，可以方便地将醇转化为卤化物，该反应的产率较高，反应过后DIPHOS转化为氧化物而沉淀出来 (式6)^[10]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Zhuravel, M.A.; Glueck, D.S.; Zakharov, L.N.; Rheingold, A.L. Organometallics, 2002, 21, 3208. 2. Yih, K.-H.; Lee, G.-H.; Huang, S.-L.; Wang, Y. Organome- tallics, 2002, 21, 5767. 3. Paquette, L. A.; Peng, X.; Bondar, D. Org. Lett., 2002, 4, 937. 4. Munakata, R.; Katakai, H.; Ueki, T.; Kurosaka, J.; Takao, K.; Tadano, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11254. 5. Kezuka, S.; Kanemoto, K.; Takeuchi, R. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6403. 6. athieu, A.; Alphonse, T.; Gerard, B. Org. Lett., 2005, 7, 2353. 7. Kezuka, S.; Okado, T.; Niou, E.; Takeuchi, R. Org. Lett., 2005, 7, 1711. 8. Yoshida, M.; Morishita, Y.; Fujita, M.; Ihara, M. Tetrahedron, 2005, 61, 4381. 9. Hill, A. F.; Schultz, M.; Willis, A. C. Organometallics, 2004, 23, 5729. 10. Pollastri, M. P.; Sagal, J. F.; Chang, G. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2459. 11.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱