壬酸 Nonanoic Acid

编号系统

CAS号：112-05-0

MDL号：MFCD00004433

EINECS号：203-931-2

RTECS号：RA6650000

BRN号：1752351

PubChem号：24897735

物性数据

1.      性状：无色油状液体，工业品为淡黄色，微有特殊气味。

2.      密度（g/mL,20℃）：0.905

3.      相对密度（20℃，4℃）：0.9055

4.      熔点（ºC）：12.4

5.      沸点（ºC,常压）：255.6

6.      相对密度（25℃，4℃）：0.9017

7.      折射率_(n²⁰_D)：1.4319

8.      常温折射率（n²⁰）：1.4322

9.      常温折射率（n²⁵）：1.4302

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：405

11.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5454.30

12.   饱和蒸气压（kPa,20 ºC）：0.04

13.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-659.73

14.   临界温度（ºC）：438.85

15.   临界压力（KPa）：2.35

16.   溶度参数(J·cm^-3)^0.5：21.768

17.   van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.463×10¹⁰

18.   van der Waals体积（cm³·mol^-1）：104.800

19.   溶解性：溶于乙醇、氯仿和乙醚等有机溶剂，不溶于水。

20.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5537.98

21.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-575.3

22.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：358.7

23.   闪点（ºC）：100

毒理学数据

1、    急性毒性：小鼠经口LD50：5000mg/kg

大鼠经口LD50：5000mg/kg；

大鼠皮肤LD5O：2000mg/kg

兔子皮肤LD5O：5000mg/kg

2、    对皮肤和眼睛的刺激：兔子皮肤500mg/24H， 有中等强度的刺激。豚鼠皮肤100％，有严重的刺激作用。对兔子眼睛91mg，有严重的刺激作用。

生态学数据

对水有稍微的危害。

分子结构数据

五、分子性质数据：

1、   摩尔折射率：45.43

2、   摩尔体积（cm³/mol）：171.7

3、   等张比容（90.2K）：412.0

4、   表面张力（dyne/cm）：33.1

5、   极化率（10^-24cm³）：17.96

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：3.5

2、   氢键供体数量：1

3、   氢键受体数量：2

4、   可旋转化学键数量：7

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、   重原子数量：11

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：99.7

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1

 

 

性质与稳定性

1. 有腐蚀性。小鼠经口LD5015mg/kg。静脉注射LD50224mg/kg。操作人员应穿戴防护用具。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

3. 天然存在于香蕉、啤酒、面包中。

4. 有强烈的刺激性。
　

贮存方法

 

合成方法

1.该物质天然品（游离或酯化状态）存在于玫瑰、香叶、鸢尾、酒花、薰衣草等精油中。工业上由1-辛烯或油酸氧化而得。1.油酸经硝酸或臭氧氧化。

2.以1-辛烯和合成气为原料，经羰基化制得壬醛，然后经空气氧化得到壬酸。实验室制备时可将重蒸过的丙二酸二乙酯加入丁醇钠，加热至80-90℃，加入溴庚烷，使反应物缓缓回流至石蕊呈中性。然后加入氢氧化钾溶液，加热回流4-5h，皂化完成后进行水蒸汽蒸馏，蒸至不再有丁醇馏出。将浓盐酸加入残液中，回流1h后冷却分出油层加热，至180℃当停止放出二氧化碳时，反应物中的油状物即粗品壬酸。减压蒸馏，收集140-142℃（1.6kPa）馏分，得成品壬酸，收率约70%。

3. 烟草：OR，26， 44， 49；BU，56；FC，9， 40， 41；FC，BU，OR，18；BU，26；合成：由油酸经硝酸或臭氧氧化或由辛烯与合成气为原料，羟基化成壬醛后经空气氧化而得。

4.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的2L反应瓶中，加入500mL无水正丁醇，分批加入切成小块的金属钠23g（1.0mol），搅拌下加热使金属钠反应完全。于70～80℃加入丙二酸二乙酯（2）160g（1.0mol），温度升至80～90℃。撤去温度计，装上滴液漏斗，滴加1-溴庚烷（3）182.5g（1.02mol），生成溴化钠沉淀。控制滴加速度，不出丁醇慢慢回流。加完后继续回流反应1h，反应液呈中性。将反应物转移至3L反应瓶中，用少量的水洗涤反应瓶找那个，一起转入3L反应瓶中，慢慢加入氢氧化钾140g溶于140mL水的溶液，摇动均匀，加入沸石，装上回流冷凝器，小心加热回流5h，使水解完全（可以取少量反应液，加入过量的水中，完全混溶）。水蒸气蒸馏，直至无丁醇馏出。剩余物慢慢加入浓盐酸270mL，加热回流1h。冷却后分出油层，加入1L反应瓶中，安上空气冷凝器，油浴加热至180℃，直至无二氧化碳逸出，约需2h。将剩余物转入蒸馏瓶中，减压蒸馏，收集140-142℃/1.6kPa的馏分，得产品（1）115g，收率73%。^[1]

用途

1. 有机合成原料，经氧化可制壬二酸，经氨化氢化可制壬胺，加压氢化可制壬醇。壬酸也用于生产壬酸酯类增塑剂，还用作油漆干燥剂。壬酸呈淡的脂肪和椰子香气，我国 GB2760-86规定为允许使用的食用香料，主要用来配制椰子和浆果类香精。

2. 用于烘烤食品、肉制品、冰冻乳制品。

安全信息

危险运输编码：UN 3265 8/PG 3

危险品标志：腐蚀

安全标识：S26 S28 S45 S36/S37/S39

危险标识：R34

文献

[1]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱