丁酸乙酯 Ethyl butyrate

编号系统

CAS号：105-54-4

MDL号：MFCD00009394

EINECS号：203-306-4

RTECS号：ET1660000

BRN号：506331

PubChem号：24886845

物性数据

1.性状：无色液体，有菠萝香味。^[1]

2.pH值：≤1^[2]

3.熔点（℃）：-100.8^[3]

4.沸点（℃）：120~121^[4]

5.相对密度（水=1）：0.879^[5]

6.相对蒸气密度（空气=1）：4.0^[6]

7.饱和蒸气压（kPa）：1.71（20℃）^[7]

8.燃烧热（kJ/mol）：-3558.0^[8]

9.临界温度（℃）：293^[9]

10.临界压力（MPa）：3.2^[10]

11.辛醇/水分配系数：1.73（计算）^[11]

12.闪点（℃）：19.44^[12]

13.引燃温度（℃）：463^[13]

14.爆炸上限（%）：8.8^[14]

15.爆炸下限（%）：1.3^[15]

16.溶解性：不溶于水、甘油，溶于乙醇、乙醚。^[16]

17.黏度（mPa·s,25ºC）：0.6127

18.蒸发热（KJ/mol,119ºC）：36.3

19.生成热（KJ/mol）：504.1

20.比热容（KJ/(kg·K),24.1ºC,定压）：1.90

21.体膨胀系数（K^-1,10~30ºC）：0.00116

22.相对密度（25℃，4℃）：0.8739

23.临界密度（g·cm^-3）：0.28

24.临界体积（cm³·mol^-1）：415

25.临界压缩因子：0.263

26.偏心因子：0.419

27.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：16.943

28.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.049×10¹⁰

29.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：73.430

30.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：230.4

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/24Hreaction severity，中等反应；

2、急性毒性：大鼠经口LD50：13050mg/kg；兔子经口LD50：5228mg/kg；兔子皮肤接触LD50：>2000mg/kg；

3、嗅觉阈浓度：0.039mg/m3。

4.急性毒性^[17]

LD50：13000mg/kg（大鼠经口）

5.刺激性^[18] 

家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。

生态学数据

1.生态毒性^[19] 

LC50：17mg/L（48h）（金鱼圆腹雅罗鱼）

IC50：47~700mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[20]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为6d（理论）。

当pH值为5，7，8，9时，水解半衰期分别为101a，6.3a，229d，23d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：31.62

2、摩尔体积（cm³/mol）：131.0

3、等张比容（90.2K）：295.5

4、表面张力（dyne/cm）：25.8

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：12.53

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:68.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：丁酸乙酯一般不发生水解作用。但在苛性碱作用下容易水解，生成丁酸和乙醇。在90%甲醇中与氢氧化钠作用时，常温下10分钟约90%的丁酸乙酯发生水解。丁酸乙酯加热至470~480℃，分解生成丁酸和乙烯，在氧化铝存在下加热至465℃，分解为二氧化碳和烯烃。在氧化铝存在下与氨一起加热至500℃时，生成丁腈、乙烯和氢。丁酸乙酯在乙醚溶液中与丙基氯化镁反应，生成三丙基甲醇及少量的二丙基甲酮。丁酸乙酯与丙酮混合，加金属钠和醋酸，并在醚中进行还原时，生成4-辛醇-5-酮、2,4-二甲基-3-丙基戊三醇、2-甲基-2-己醇-3-酮。在乙醇钠存在下，丁醇乙酯发生缩合得到2-丁基丁酸丁酯。在锰或铝粉存在下与碘反应，生成碘代乙烷与丁醇锰或丁醇铝。

2.稳定性^[21]  稳定

3.禁配物^[22]  强氧化剂、酸类、碱类

4.聚合危害^[23]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.主要采用酯化法。以丁酸和乙醇为原料，在硫酸催化剂存在下进行酸化反应，然后经中和、洗涤、干燥、蒸馏而得。

精制方法：常含有丁酸、乙醇、水分和无机酸等杂质。精制时用碳酸氢钠溶液和水分别洗涤，无水硫酸钠或碳酸钾干燥后精馏。也可用无水硫酸铜干燥，然后在干燥氮气流中蒸馏精制。

2.制法：

于装有蒸馏装置的反应瓶中，加入丁酸^①（2）88g（1.0mol），无水乙醇92g（2.0mol），一粒沸石，5mL硫酸。加热回流反应12h。蒸出未反应的乙醇。将反应物倒入过量的水中，分出有机层，有机层用水洗涤，再用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。无水硫酸钠干燥。蒸馏，收集119～121℃的馏分，得丁酸乙酯（1）87g，收率75%。^[26]

用途

1.酯类合成香料。主要用作风梨、玫瑰等香精调合香料及掩蔽剂。用作甘油三松香酸酯、松香、香豆酮树脂、杜仲橡胶以及合成树脂的溶剂和漆用溶剂。也用作菠萝香料的原料和安全玻璃的制造。

2.微量用于果香型和花香型日用香精中，主要用于菠萝、香蕉、苹果等食用香精和威士忌酒香精中。

3.用于配制食用香精，也可用作硝化纤维、许多天然或合成树脂的溶剂、亮漆等。

4.用作纤维素酯、纤维素醚的溶剂。

5.用于香料、香精萃取和作溶剂。^[25]

安全信息

危险运输编码：UN 1180 3/PG 3

危险品标志：刺激

安全标识：S16 S26 S36

危险标识：R10 R36/37/38

文献

[1~25]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [26]参考文献：1、Junzo O，Dan-Oh Nobushisa，Hitosi N.J Org Chem，1991,56（18）：5307.2、Sumrell，Ham.J Am Chem Soc，1956,78:5573..参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱