辛烷 octane

编号系统

CAS号：111-65-9

MDL号：MFCD00009556

EINECS号：203-892-1

RTECS号：RG8400000

BRN号：1696875

PubChem号：24857891

物性数据

1.性状：无色透明液体^[1]

2.熔点（℃）：-56.8^[2]

3.沸点（℃）：125.6^[3]

4.相对密度（水=1）：0.70^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.94^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-5445.3^[7]

8.临界温度（℃）：296^[8]

9.临界压力（MPa）：2.49^[9]

10.辛醇/水分配系数：4.00~5.18^[10]

11.闪点（℃）：13（CC）；22（OC）^[11]

12.引燃温度（℃）：206^[12]

13.爆炸上限（%）：6.5^[13]

14.爆炸下限（%）：1.0^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。^[15]

16.黏度（20ºC,mPa·s）：0.5466

17.黏度（25ºC,mPa·s）：0.5151

18.蒸发热（25℃，kJ/mol）：41.512

19.蒸发热（b.p.，kJ/mol）：34.390

20.蒸发热（25℃，kJ/mol）：41.512

21.蒸发热（b.p.，kJ/mol）：34.390

22.溶化热（kJ/mol）：20.754

23.生成热（液体,kJ·mol）：-250.12

24.生成热（气体,kJ·mol）：-208.59

25.燃烧总发热量（kJ/mol）：5474.36

26.燃烧最低发热量（kJ/mol）：2077.96

27.比热容（理想液体，25ºC,定压）/［kJ/（kg·K）］：1.65

28.比热容（液体，25℃，101.3 kPa)/［kJ/（kg·K）］：2.23

29.热导率（20℃）/［Mw/（m·K）］：131.047

30.热导率（30℃）/［Mw/（m·K）］：128.250

31.体膨胀系数（15.6℃）/K^-1：11.16×10^--4

32.苯胺点（ºC）：70.6

33.临界密度（g·cm^-3）：0.232

34.临界体积（cm³·mol^-1）：492

35.临界压缩因子：0.259

36.偏心因子：0.369

37.Lennard-Jones参数（A）：7.3491

38.Lennard-Jones参数（K）：314.25

39.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：15.360

40.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.234×10¹⁰

41.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：88.720

42.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5512.0

43.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-208.5

44.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：467.35

45.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：16.6

46.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：187.78

47.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5470.50

48.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-250.04

49.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：361.12

50.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：6.32

51.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：255.68

毒理学数据

1.急性毒性^[16] LC50：118g/m³（大鼠吸入，4h）

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性^[17]  接触浓度为每立方米数克，连续接触4个月，大鼠甲状腺和肾上腺皮质功能发生可逆性减退。

生态学数据

1.生态毒性^[18]

LC50：100mg/L（96h）（鱼）

EC50：0.38mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[19]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为44h（理论）。

4.生物富集性^[20]  BCF：1900（理论）

分子结构数据

1、摩尔折射率：39.11

2、摩尔体积（cm³/mol）：160.5

3、等张比容（90.2K）：350.4

4、表面张力（dyne/cm）：22.6

5、极化率（10^-24cm³）：15.50

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:25

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.在三氯化铝以及氯化氢催化下发生分解和异构化，生成异丁烷、异戊烷和烯烃。

2.稳定性^[21]  稳定

3.禁配物^[22]  强氧化剂、强酸、强碱、卤素

4.聚合危害^[23]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[24]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器、通气导管(伸入瓶底)的反应瓶中，加入锌-汞齐100g(1.53mol),250mL浓盐酸、50mL水，搅拌下加入40g(0.35mol)辛酮-2(2),慢慢通入氯化氢气体。若反应过于剧烈，可暂停通氯化氢气体。2-3h后锌-汞齐大部分反应完，停止通氯化氢，放置过夜。撤去搅拌器等，改为水蒸汽蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏，直至镏出液透明为止。分出上层油层，用蒸馏水洗涤二次，无水硫酸钠干燥后分镏，收集124-126℃的馏分，得到辛烷(1)26g,收率58%。^[26]

2.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的1L反应瓶中，加入除去氧化层的金属钠(切成小块状)23g(1.0mol)。称取用无水硫酸钠干燥过的溴丁烷(2)68.5g(53mL，0.5mol)，先由冷凝器顶端加入5mL，若反应没有进行，可适当加热，直至反应开始(变蓝色)。慢慢搅拌下，再加入5mL溴丁烷。当反应缓慢时再加入5mL溴丁烷，如此直至溴丁烷加完(约1.5h)。加完后放置1～2h。撤去冷凝器，用滴液漏斗滴加50mL(95%)的乙醇，约30min加完，而后于15min内滴加50mL蒸馏水。搅拌下加热回流3h，使未反应的溴丁烷分解。加入500mL水，分出上层粗品辛烷(17～18g)。用等体积的水洗涤，无水硫酸镁干燥，分馏，收集123～126℃的馏分，得辛烷^① (1)约15g，收率52%。注：①用Wurtz反应来制备烷烃，其中往往含有少量的不饱和烃。加入约10%体积的浓硫酸并充分挪动，直至酸层无色或仅有很浅的黄色，分出酸层，依次用10%的饱和碳酸钠、水洗涤，无水硫酸镁或无水钠干燥，而后分馏(或减压分馏)，可得到高纯度的烷烃。^[27]

用途

1.主要用作溶剂汽油、工业用汽油的成分。其他用作印刷油墨溶剂、涂料用溶剂的稀释剂、丁基橡胶用溶剂以及烯烃聚合等有机反应的溶剂。

2.用作溶剂及色谱分析标准物质，也用于有机合成。^[25]

安全信息

危险运输编码：UN 1262 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害 危害环境

安全标识：S9 S16 S29 S33

危险标识：R11

文献

[1~25]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [26]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Textbook of Practical Chemistry. Longman London and New York. Fourth edition, 1978:322. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [27]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978:324. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱