2,4-二硝基甲苯 2,4-Dinitrotoluene

编号系统

CAS号：121-14-2

MDL号：MFCD00007172

EINECS号：204-450-0

RTECS号：XT1575000

BRN号：1912834

PubChem号：24869585

物性数据

1.性状：浅黄色针状结晶，有苦杏仁味。^[1]

2.熔点（℃）：69.5~71^[2]

3.沸点（℃）：300（分解）^[3]

4.相对密度（水=1）：1.32^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：6.27^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：13.33（157.7℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-3564.7^[7]

8.辛醇/水分配系数：1.98^[8]

9.闪点（℃）：206.7（CC）^[9]

10.引燃温度（℃）：360^[10]

11.溶解性：微溶于水、乙醇、乙醚，易溶于苯、丙酮。^[11]

毒理学数据

1.急性毒性^[12]  LD50：268mg/kg（大鼠经口）；＞1g/kg（豚鼠经皮）

2.刺激性^[13]  家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

3.致突变性^[14]  微生物致突变：鼠伤寒沙门菌10μg/皿。性染色体缺失和不分离：黑腹果蝇胃肠外200ppm。DNA损伤：大鼠肝3mmol/L。程序外DNA合成：大鼠经口35mg/kg。

4.致癌性^[15]  IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。

5.其他^[16]  大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：1050mg/kg（孕7~20d），引起血液和淋巴系统（包括脾脏和骨髓）发育异常和迟发效应（新生鼠）。

生态学数据

1.生态毒性^[17]

LC50：23~25.6mg/L（96h）（黑头呆鱼）

IC50：0.13~2.7mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[18]

好氧生物降解（h）：672~4320

厌氧生物降解（h）：48~240

3.非生物降解性^[19]

水相光解半衰期（h）：23~72

水中光氧化半衰期（h）：3~33

空气中光氧化半衰期（h）：284~2840

4.生物富集性^[20]  BCF：204（孔雀鱼）

分子结构数据

1、摩尔折射率：44.16

2、摩尔体积（cm³/mol）：129.3

3、等张比容（90.2K）：355.8

4、表面张力（dyne/cm）：57.2

5、极化率（10-24cm3）：17.50

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积91.6

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:220

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.本品有毒。猫吸入２１×１０－６蒸气７ｈ不会中毒，但经皮肤吸入可引起中毒。对人则引起头痛、眩晕，有时引起轻微的发绀，但同时饮用大量酒后数小时会突然呈现意识不明、神志昏迷而病倒。工作场所空气中二硝基甲苯的最高容许浓度１．５×１０－６。工作场所设备要密闭，防止跑、冒、滴、漏。操作人员要穿戴防护用具，避免直接接触。上班前后严禁饮酒。

2.稳定性^[21]  稳定

3.禁配物^[22]  强氧化剂、强还原剂、强碱

4.避免接触的条件^[23]  受热、摩擦、震动或撞击

5.聚合危害^[24]  不聚合

6.分解产物^[25]  氮氧化物

贮存方法

储存注意事项^[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过35℃，相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由对硝基甲苯硝化而得：将硝化废酸（硫酸浓度为77%）加入硝化釜中，再投入熔化的对硝基甲苯，搅拌，使釜内温度降至55℃左右。然后分两批加入混酸（由31.75%硝酸和64.85%硫酸组成）中，第一批加料温度为52-56℃，第二批加料过程温度自54℃逐渐升到70℃，约6-7h加料结束，在75℃继续反应近3h。反应完成后，在搅拌下加冷水稀释，静置冷却。待上层反应物全部凝固后，放出废酸（一部分套用）。重新将反应物加热熔化，稍加搅拌后静置冷却，反应物凝固后，再放一次废酸。将反应物熔化，于68-70℃用液碱中和至pH值为5-6。喷入冷水降温，冷却到35℃，过滤，水洗，得2,4-二硝基甲苯。原料消耗定额：对硝基甲苯774kg/t、硫酸（95.5%）785kg/t、硝酸（98%）362kg/t。

2.由甲苯硝化而得：先以97%的收率得到粗硝基甲苯，含邻硝基甲苯62-63%、对硝基甲苯33-34%及间硝基甲苯3-4%。在这种粗硝基甲苯中滴加混酸。搅拌，硝化反应以98.6%的收率得到粗品二硝基甲苯（CAS号为[25321-14-6]，是三种异构体的混合物）。硝化过程物料平衡的大致情况如下。将二硝基甲苯混合物溶于甲醇或乙醇中，然后冷却，使2,4-二硝基甲苯结晶，分离，蒸馏，得2,4-二硝基甲苯。制造纯的2,4-二硝基甲苯主要用前一种方法，即采用对硝基甲苯硝化的方法，工业品纯度≥95%。

用途

1.本品可衍生一系列中间体，例如：这些中间体用于制造硫化黄GC、硫化黄棕5G、硫化黄棕6G、硫化红棕B3R等染料，生产炸药TNT，生产2,4-甲苯二异氰酸酯。这些中间体中的甲苯二异氰酸酯的用量大，主要是用于聚氨酯泡沫塑料、聚氨酯弹性大、聚氨酯涂料等等方面的大宗产品。

2.DNT是重要的炸药，也是制备2,4-二硝基甲苯的原料。还可用于聚氨酯，染料，医药，橡胶等有机合成工业中。

3.染料中间体，主要用于制备偶氮染料。也是有机合成原料，经还原可制得2,4-二氨基甲苯、氨基甲苯等。

4.用于制造染料中间体、炸药，用于有机合成。^[27]

安全信息

危险运输编码：UN 3454 6.1/PG 2

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S45 S53 S61

危险标识：R11 R45 R62 R68 R23/24/25 R48/22 R51/53

文献

[1~27]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱