4-壬内酯 4-Nonanolide

编号系统

CAS号：104-61-0

MDL号：MFCD00005403

EINECS号：203-219-1

RTECS号：LU3675000

BRN号：115281

PubChem号：24901323

物性数据

1.      性状：无色液体，有椰子香气，稀释后则有桃、杏、梨似的果香香气。

2.      密度（g/mL,25℃）：0.976

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.7

4.      熔点（ºC）：3.6

5.      沸点（ºC,常压）：243

6.      沸点（ºC, 1.73kPa）：136

7.      折射率_(n²⁰_D)：1.4462

8.      闪点（ºC）：132

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

11.   蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于乙醇及大多数有机溶剂，不溶于水。

毒理学数据

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：43.40

2、   摩尔体积（cm³/mol）：163.3

3、   等张比容（90.2K）：384.3

4、   表面张力（dyne/cm）：30.6

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：17.20

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:132

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 本品无毒，挥发性低，其闪点和着火点低于沸点。

2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶中。

3. 天然存在于啤酒、小麦面包、菠萝、桃子和杏中。

贮存方法

铁桶包装，置于干燥通风处，按一般化学品规定贮运。

合成方法

1.γ壬内酯天然存在于番茄、朗姆酒、桃、大麦中，但工业上由丙二酸与庚醛为原料制得。
在500mL烧瓶中加入70g三乙胺和52g(0.5mo1)丙二酸，缓缓搅拌使其溶解，在40～50℃下在30min内滴加57g(0.5mo1)新蒸馏过的庚醛。然后在75～85℃下继续搅拌反应1h，直至不再有CO2气体放出。冷却后加入180mL20%的盐酸，静置分层，水层用50mL苯萃取2次。合并苯萃取液和有机层，水洗至中性后用无水硫酸钠干燥。先常压蒸馏回收苯，减压蒸馏，收集130～135℃(666.5Pa)馏分即为壬烯酸，折射率n_D²⁰1.446～1.447，产率约75%。
将32.2g壬烯酸(0.2mol)和4g HY型分子筛置于250mL烧瓶中，在170℃下搅拌反应3h，冷却后滤去分子筛，减压蒸馏，收集123～128℃(800Pa)馏分，即为γ-壬内酯。也可以80%硫酸作为内酯化剂，反应后用水洗涤，再用碳酸钠溶液中和、水洗，最后减压蒸馏得成品。

2.由庚醛与丙二酸反应制得壬烯酸，再内酯化，经萃取、洗涤、蒸馏制得。

3. 烟草：FC，OR，18；由正己醇与丙烯酸或丙烯酸甲酯，在二叔丁基过氧化物存在下加成缩合制得。

用途

1.用于调配食用香精、饲料香精等

2.用作椰子香精的主香剂，还用于调配奶油、杏仁、桃子、樱桃、坚果、热带水果等香精。在烘烤食品中使用量为55mg/kg；糖果中33mg/kg；布丁类中28mg/kg；口香糖中15mg/kg；冷饮中14mg/kg；软饮料中11mg/kg。

3. 常用于甜沙司酱、烘烤食品、布丁。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：S24/25 S22

危险标识：暂无

文献

1. Brown & Williamson Tobacco Company, 2000 B&W Tobacco Ingredient List. Unpublished, 2000. 2. Schumacher J N, Vestal L. Tob. Sci., 1974, 18: 43-48. 3. Lloyd R A, Miller C W, Roberts D L, et al. Tob. Sci., 1976, 20: 10-48. 4. 松岛三儿(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986. 5. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2 4. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121.

备注

暂无

表征图谱