环己烷 Cyclohexane

编号系统

CAS号：110-82-7

MDL号：MFCD00003814

EINECS号：203-806-2

RTECS号：GU6300000

BRN号：1900225

PubChem号：24853606

物性数据

1.性状：无色液体，有刺激性气味。^[1]

2.熔点（℃）：6.47^[2]

3.沸点（℃）：80.7^[3]

4.相对密度（水=1）：0.78^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.90^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：12.7（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-3919.6^[7]

8.临界温度（℃）：280.4^[8]

9.临界压力（MPa）：4.05^[9]

10.辛醇/水分配系数：3.44^[10]

11.闪点（℃）：-18（CC）^[11]

12.引燃温度（℃）：245^[12]

13.爆炸上限（%）：8.4^[13]

14.爆炸下限（%）：1.3^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。^[15]

16.偏心因子：0.212

17.Lennard-Jones参数（A）：7.696

18.Lennard-Jones参数（K）：575.1

19.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：16.700

20.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.100×10⁹

21.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：61.400

22.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3952.76

23.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-123.29

24.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：297.39

25.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：32.1

26.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：105.34

27.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3919.86

28.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-156.19

29.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：204.35

30.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：26.72

31.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：155.96

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：12705mg/kg（大鼠经口）

LCLo：70000mg/m³（小鼠吸入，2h）

2.刺激性^[17]  家兔经皮：1548mg（2d，间歇），皮肤刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]  家兔分别吸入65g/m³，每天6h，2周；44g/m³，每天6h，2周；32g/m³，每天6h，5周，分别出现3/4，1/4，3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。

4.致突变性^[19]  DNA损伤：大肠杆菌10μmol/L

生态学数据

1.生态毒性^[20]

LC50：93mg/L（24h），117mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；34.72mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；9mg/L（48h）（青鳉）

EC50：400mg/L（48h）（水蚤）；227mg/L（5,30min）（发光菌，Microtox测试）

2.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：672~4032

厌氧生物降解（h）：2688~16128

3.非生物降解性^[22]

水中光氧化半衰期（h）：1.40×10⁹~6.90×10¹⁰

空气中光氧化半衰期（h）：8.7~87

4.生物富集性^[23]  BCF：89（理论）；31~102（鲤鱼，接触浓度100ppb，接触时间8周）；27~129（鲤鱼，接触浓度10ppb，接触时间8周）

分子结构数据

1、摩尔折射率：27.67

2、摩尔体积（cm³/mol）：106.4

3、等张比容（90.2K）：240.2

4、表面张力（dyne/cm）：25.9

5、介电常数（F/m）：2.10

6、极化率（10^-24cm³）：10.96

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:15.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.本品有中等毒性，对中枢神经系统有抑制作用，高浓度环己烷有麻醉作用，会影响造血功能及消化系统功能。对小鼠的LC50约为200000×10－6，空气中最高容许浓度为1015mg／m3。环己烷蒸气和空气形成爆炸性混合物。生产设备要密封，防止物料泄漏。失火时用干粉灭火（用水灭火无效）。操作人员配戴好防护用具。

2.稳定性^[24]  稳定

3.禁配物^[25]  强氧化剂、强酸、强碱、卤素

4.聚合危害^[26]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[27] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.苯液相氧化法（法国IFP）以兰尼镍为催化剂，反应温度200～240℃，压力3.92MPa。生产1t环己烷消耗0.94t苯，1284m3氢气（80%），原材料费用占生产费用的95%以下。
常压液相氢化是在液体空速为1.1h-1的条件下，以镍-氧化铝为催化剂，反应温度为120～170℃，在管式固定床催化反应器中进行反应。苯转化率达99.9%，环己烷产率96%。

2.苯气相氢化法（荷兰DSM）以镍为催化剂，反应器为管式固定床催化反应器，管外走冷却介质。干燥的、带压的气化苯与氢气及循环氢气从反应器顶部进入，从底部出料。再经过小型的第二反应器继续反应后，经冷凝器及分离器得环己烷，氢气循环使用。反应温度为390℃，靠近反应器出口温度为220℃，反应压力为2.94MPa。

3.苯液相氢化法（UOP’Shydrar法）以铂或钯为催化剂，少量锂盐作促进剂，用铝作载体，允许原料苯、氢气及循环氢气进行热交换后，经过分离器，然后闪蒸得环己烷，氢气循环使用。苯转化率可达100%，环己烷的纯度取决于原料苯的纯度。此法得到较大的推广。

4.苯在无水三氯化铁催化剂作用下，进行氢化。再用碳酸钠溶液洗涤，经蒸馏得到纯品环己烷。

5.BV-Ⅲ级环己烷的制备主要采用精馏工艺。工艺路线是：选取合适的工业原料进行精馏、超净过滤、超净分装，得到最终产品。

用途

1.本品用作橡胶、涂料、清漆的溶剂，胶粘剂的稀释剂、油脂萃取剂。因本品的毒性小，故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体己二酸、己二胺和己内酰胺，也用作制造环己醇、环己酮的原料。

2.络合滴定铜、铁、硅、铝、钙、镁等。色谱分析标准物。

3.环己烷为清洗去油剂，MOS级主要用于分立器件，中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路。

4.用作分析试剂，如作溶剂，色谱分析标准物质。

5.溶解力性能近似于己烷、苯,但毒性比苯小,可作其代用品,但价格高,在工业洗涤剂中又作脱油脂剂、涂料涂层剥离剂等

6.用作漆和树脂的溶剂，油漆和清漆的去除剂。

7.用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成。^[28]

安全信息

危险运输编码：UN 1145 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害 危害环境

安全标识：S9 S16 S25 S33 S60 S61 S62

危险标识：R11 R38 R65 R67 R50/53

文献

[1~28]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱