乙酰丙酮酸铜 Copper(II) Acetylacetonate

编号系统

CAS号：13395-16-9

MDL号：MFCD00000016

EINECS号：236-477-9

RTECS号：GL6520000

BRN号：4157957

PubChem号：24873754

物性数据

1.       性状：蓝色晶体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：230

5.       沸点（ºC,常压）：＞240

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不适用的

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：该产品是不可燃的

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：该产品没有爆炸危险

18.    爆炸下限（%,V/V）：该产品没有爆炸危险

19.    溶解性：溶于氯仿，微溶于乙醇。

毒理学数据

 

生态学数据

通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

7、单一同位素质量：261.01881 Da

8、标称质量：261 Da

9、平均质量：261.7618 Da

计算化学数据

1、   氢键供体数量：0

2、   氢键受体数量：4

3、   可旋转化学键数量：2

4、   互变异构体数量：15

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：80.3

6、   重原子数量：15

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：90.4

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：2

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：3

性质与稳定性

具有一定刺激性。

贮存方法

常温密闭，阴凉通风干燥。

合成方法

通过将乙酰丙酮加入到由硝酸铜和液氨反应而来的Cu(NH₄)²⁺水溶液中制备而来。

用途

Cu(acac)₂可催化重氮化合物的分解，以及金属有机试剂与卤代物或砜的偶联反应。

Cu(acac)₂能够与重氮化合物配位，进而促进重氮化合物的分解得到碳卡宾^[1]。这一反应具有很多用途，如用于重氮化合物分子内环化反应 (式1~式3)^[2~4]。

对于带共轭二烯侧链的2-重氮-1,4-苯醌，Cu(acac)₂能催化其发生分子内环化反应得到二氢吡咯吲哚醌 (式4)^[5]。此外，Cu(acac)₂还能用于催化双-重氮酮底物的偶联反应，得到单烯二酮 (式5)^[6]。

在Cu(acac)₂催化下，烯丙基砜与格氏试剂很容易发生偶联反应 (式6)^[7]。这种C-C键形成的反应对于引入中长链烷基非常有用。

Cu(acac)₂也能催化乙烯基硼烷与烯丙基或炔基卤代烃的交叉偶联反应 (式7)^[8]，反应具有高度的立体选择性。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

1. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron, 1968, 24, 3655. 2. Fujita, M.; Hiyama, T.; Kondo, K. Tetrahedron Lett., 1986, 21, 2139. 3. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem., 1980, 45, 5020. 4. Hudlicky, T.; Short, R. P. J. Org. Chem., 1982, 47, 1522. 5. Maruyama, K.; Nagai, N.; Naruta, Y. Chem. Lett., 1987, 97. 6. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. Chem. Commun., 1978, 1069. 7. Julia, M.; Righin-Topie, A.; Verpeaux, J. Tetrahedron, 1983, 39, 3283. 8. Hoshi, M.; Masuda, Y.; Arase, A. Bull. Chem. J., 1983, 56, 2855. 9.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱