2-庚酮 2-Heptanone

编号系统

CAS号：110-43-0

MDL号：MFCD00009513

EINECS号：203-767-1

RTECS号：MJ5075000

BRN号：1699063

PubChem号：24845299

物性数据

1.性状：无色透明液体，有类似梨的水果香味。^[1]

2.熔点（℃）：-35.5^[2]

3.沸点（℃）：151^[3]

4.相对密度（水=1）：0.82^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.94^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.2（25℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：2.95^[7]

8.辛醇/水分配系数：1.98^[8]

9.闪点（℃）：39^[9]

10.引燃温度（℃）：393^[10]

11.爆炸上限（%）：7.9^[11]

12.爆炸下限（%）：1.1^[12]

13.溶解性：不溶于水，可混溶于多数有机溶剂。^[13]

14.折射率（n20ºC）：1.4088

15.折射率（n25ºC）：1.4066

16.体膨胀系数（K^-1,10~30ºC）：0.00103

17.临界密度（g·cm^-3）：0.262

18.临界体积（cm³·mol^-1）：436

19.临界压缩因子：0.256

20.偏心因子：0.413

21.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：17.884

22.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.124×10¹⁰

23.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：79.960

24.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：241.6

毒理学数据

1、急性毒性：

大鼠经口LD50：1670mg/kg；大鼠吸入LDLO：4000ppm/4H；

大鼠腹腔LD50：800mg/kg；小鼠经口LC50：730mg/kg；

小鼠腹腔LC50：400mg/kg；兔子皮肤LD50：12600ul/kg；

2、其他多剂量数据：大鼠经口TDLO：45500mg/kg/13W-I；

3、属低毒类，主要有麻醉和刺激作用，吸入其蒸气会引起头痛、疲倦、眼花、贫血等症状。工作场所最高容许浓度466mg/m3。

4.急性毒性^[14]

LD50：1670mg/kg（大鼠经口）；12600mg/kg（兔经皮）

LC50：4000ppm（大鼠吸入，4h）

5.刺激性^[15]   家兔经皮：14mg（24h），轻度刺激（开放性刺激试验）

6.亚急性与慢性毒性^[16]   大鼠、猴暴露于1000ppm9个月，未见神经系统症状；暴露于1025ppm，每天6h，每周5d，共10个月，肺功能、心电图及临床生化学指标均未见变化。

生态学数据

1.生态毒性^[17]  LC50：131mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性^[18]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为4.5h（理论）。

 

分子结构数据

1、摩尔折射率：34.50

2、摩尔体积（cm³/mol）：141.2

3、等张比容（90.2K）：315.7

4、表面张力（dyne/cm）：24.9

5、极化率（10^-24cm³）：13.68

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:66.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[19]   稳定

2.禁配物^[20]  强氧化剂、强还原剂、强碱

3.聚合危害^[21]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[22] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由丁基乙酰乙酸乙酯皂化而得：将丁基乙酰乙酸乙酯加入5%的氢氧化钠溶液中，在室温搅拌4h，静置分层，油层为未皂化的原料，分出再用。水层和50%的硫酸反应，当反应释放二氧化碳变得缓和时，慢慢加热使反应物沸腾，蒸出原总体积的0.33-0.5%。蒸出物用固体氢氧化钠调成碱性，然后蒸出80-90%。将此蒸出物分层，分层出酮，水层再蒸出1/3，蒸出物分出酮后，水层继续蒸出1/3，如此重复进行，尽可能收集生成的2-庚酮。将所得的2-庚酮合并，用氯化钙溶液洗涤。干燥后蒸馏即得成品，收率50-60%。

2.提取法：由丁香油或桂皮油萃取而得。

3.n-丁基乙酰乙酸乙酯法   其反应式如下：

4.在室温下用氢氧化钠皂化丁基乙酰基乙酸乙酯，再加入硫酸，加热蒸馏，馏出物用氢氧化钠中和，蒸馏，加氯化钙浓溶液除去残存乙醇，再经干燥并蒸馏而得。精制方法：加氧化钡干燥后蒸馏。

5.将正丁基乙酰乙酸乙酯加到5%的氢氧化钠溶液中，室温下搅拌4h。静置分层，取水层，加入50%的硫酸进行反应（所用碱和酸均稍过量），同时放出二氧化碳：

当放出的二氧化碳比较平缓时，开始慢慢加热使溶液沸腾，蒸出原总体积的1/3～1/2，收集后用固体氢氧化钠调成碱性，然后再蒸出80%～90%。蒸出物静置分层，分出酮层，水层重新蒸出1/3，静置分出酮层，水层再蒸出1/3，如此反复蒸发，分层，尽可能收集生成的2-庚酮。合并每次蒸出的酮层，用氯化钙溶液洗涤数次，至醇含量合格，然后加入无水氯化钙干燥脱水，过滤后蒸馏，收集148～150℃ 馏分（99.98kPa），即为成品。

6.制法：

于装有搅拌器的反应瓶中，加入正丁基乙酰乙酸乙酯（2）186g（1mol），1L（5%）的氢氧化钠水溶液，室温剧烈搅拌反应5h。以少量的苯提取，以除去未反应的酯。将其慢慢倒入100mL（50%）的硫酸中，立即有二氧化碳气体逸出。至二氧化碳逸出缓慢后，加热蒸馏。馏出物用浓的氢氧化钠调至碱性，再进行蒸馏。分出油层，水层再蒸馏，再分出油层。合并有机层，无水硫酸钠干燥，分馏，收集148～150℃的馏分，得2-庚酮（1）65g，收率56%。^[24]

用途

1.用作硝化纤维素的溶剂和涂料、惰性反应介质。也用作香料原料。挥发性低，蒸发速度为乙酸丁酯的60%，常与其他低沸点溶剂混合用于硝基喷漆工业，涂膜的延展性、防潮性、光泽性好。除作溶剂使用外，还可作香料原料。

2.用作溶剂，色谱分析标准物质。用于有机合成。

3.用作硝化纤维素的溶剂和涂料、惰性反应介质。也用作香料原料。^[23]

安全信息

危险运输编码：UN1110 3/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S23 S24/25

危险标识：R10 R20/22

文献

[1~23]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [24]参考文献：盖尔曼H（Gilman H）主编•有机合成：第一集•南京大学化学系有机化学教研室译•北京：科学出版社，1959：282. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱