溴化亚铜(I) Copper(I) bromide

编号系统

CAS号：7787-70-4

MDL号：MFCD00010969

EINECS号：232-131-6

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：24855364

物性数据

1.      性状：白色立方结晶粉末，,易潮解成绿色至暗蓝色粉末，在空气中慢慢氧化成绿色粉末。

2.      密度（g/mL 25ºC）：4.72

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：497

5.      沸点（ºC，常压）：1136

6.      沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.      折射率（n20/D）：未确定

8.      闪点（ºC，）：1345

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性(mg/mL)：溶于氢溴酸、盐酸、硝酸和氨。热水中分解。不溶于丙酮、醋酸及沸浓硫酸。

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:2

8.表面电荷:0

9.复杂度:2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。

2.避免接触水分/潮湿，光，空气。溶于氢溴酸、盐酸、硝酸和氨。热水中分解。不溶于丙酮、醋酸及沸浓硫酸。溴化亚铜不溶于水，但可溶于氢卤酸、硝酸和氨水。

3.在干燥氮气或氩气下保存，放置于阴凉处。与二甲基硫醚形成的配合物CuBr-DMS应严格密封防止二甲基硫醚脱落。

贮存方法

在干燥氮气或氩气下保存，放置于阴凉处。

合成方法

将硫酸铜和溴化钾溶液混合，然后加入二氧化硫反应，反应物经洗涤、过滤、干燥后制得溴化亚铜成品。将按上式计量的硫酸铜和溴化钾，溶于充分煮沸过的蒸馏水中，然后将溶液过滤。往滤液中急速的通入纯二氧化硫，最初两小时内滤液保持微热，然后经充分冷却后边搅拌边通气，使溴化亚铜的微小淡黄色结晶沉淀出来。在避光的条件下，将沉淀过滤出来，并用充分煮沸且通入二氧化硫的蒸馏水作为洗涤液洗涤结晶数次，最后再用含二氧化硫的纯乙醇，纯乙醚洗涤。生成物先置于硫酸和氢氧化钠上干燥3～4h，然后在氢气流中干燥，最后进行真空干燥。

用途

1.用于彩色照相、电池。用作有机反应催化剂及尼龙稳定剂。

2.溴化亚铜是有机Cu(I) 试剂或有机Cu(II)试剂的前体，能够用于合成多种烷基或芳基铜试剂(如二丁基铜锂、二苯基铜锂等)^[1]。由于CuBr试剂中不可避免地会混有微量的Cu(II)盐 (因而显淡绿色或淡蓝色)，因而使用最多的是与二甲基硫醚配位后的CuBr-DMS配合物。在比较多种铜试剂如CuCl、CuI、CuOTf和CuBr·DMS的平行实验中，证明CuBr-DMS具有最好的效果。而且采用这种Cu(I)配合物作为有机铜试剂的合成前体，也能产生与CuBr本身更好的效果，如烯酮的1,6-加成、1,4-加成和1,2-加成反应 (式1)^[2]，不加入铜试剂与加入不同的铜试剂能产生完全不同的效果。

以CuBr或CuBr·DMS为初始原料的有机铜化学与溶剂的选择有关。如末端带有长链烷基溴取代基的烯酮在二甲基铜锂和溴化锂作用下，在乙醚-DMS溶剂中发生共轭加成反应；然而加入HMPA后，则只发生卤素置换反应 (式2)^[3]。

对于二硫代酸酯，使用格氏试剂和烷基锂试剂通常会发生亲硫加成反应，但是采用有机铜试剂则会发生亲碳加成反应 (式3)^[4]。CuBr可用于制备反应底物二硫代酸酯，而由CuBr-DMS制备而来的有机铜试剂则能产生特异的亲碳加成反应。

通常CuBr或CuBr-DMS都是伴随经典有机金属试剂如格氏试剂或烷基锂参与反应的，不同的有机金属试剂与CuBr-DMS的组合，也能获得不同的反应结果 (式4)^[5]。

虽然CuBr参与的氧化反应很少，但CuBr与双氧水的结合可以用于苯胺衍生物的氧化偶联反应 (式5)^[6]。该反应不但能在水相中进行，而且对多种苯胺底物适用，并且不会存在底物在水中不溶解的问题。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S22 S24/25

危险标识：R36/37/38

文献

1. (a) Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React., 1992, 41, 135. (b) Rossiter, B. E.; Swingle, N. M. Chem. Rev., 1992, 92, 771. (c) Chapdelaine, M. J.; Hulce, M. Org. React., 1990, 38, 225. (d) Posner, G. H. An Introduction to Synthesis Using Organocopper Reagents; Wiley: New York, 1980. 2. Bertz, S. H.; Gibson, C. P.; Dabbagh, G. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4251.. 3. House, H. O.; Lee, T. V. J. Org. Chem., 1978, 43, 4369. 4. Westmijze, H.; Kleijn, H.; Meijer, J.; Vermeer, P. Synthesis, 1979, 432. 5. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Leszczweski, D.; Elliott, R. L.; Rakiewicz, D. M. J. Org. Chem., 1986, 51, 1612. 6. Jiang, Y.; Xi, C.; Yang, X. Synlett, 2005, 1381. 7.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱