乙酰苯胺 Acetanilide

编号系统

CAS号：103-84-4

MDL号：MFCD00008674

EINECS号：203-150-7

RTECS号：AD7350000

BRN号：606468

PubChem号：24864694

物性数据

1.       性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。无臭。轻微的烧糊味道。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.219

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：113-115

5.       沸点（ºC,常压）：304-305

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率_(n²⁰_D)：1.53

8.       闪点（ºC）：173

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。

毒理学数据

1、    急性毒性：大鼠经口LD5O：800mg/kg

              小鼠经口LC5O：1210mg/kg

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。吸入该品对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：40.52

2、   摩尔体积（cm³/mol）：122.5

3、   等张比容（90.2K）：311.0

4、   表面张力（dyne/cm）：41.5

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：16.06

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积29.1

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:116

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与氧化物接触。

2.由呼吸和消化系统进入体内，能抑制中枢神经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。大鼠经口LD50:800mg/kg。生产设备应密闭。操作人员应穿戴好防护用具，避免直接接触。下班后用温水沐浴。

3.有毒，具有刺激性，口服有害，使用时应避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛及皮肤接触。　

4. 存在于主流烟气中。

5. 大鼠口服LD₅₀800g/kg

贮存方法

1.密封阴凉干燥避光保存。

2.采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。

合成方法

1.由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。也可采用乙酐作酰化剂，反应在苯溶液中进行，乙酐过量150%。操作示例1将四只反应罐成梯形排列，最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入，回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入，乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度（第三只为160-170℃，第四只为200-210℃），使乙酸与苯胺进行气液相对流反应，反应生成的水从分馏柱顶部蒸出，乙酰化物流入第四只反应罐，再抽入蒸馏罐，减压蒸出未转化的苯胺及乙酸，反应产物经冷却成片状，得乙酰苯胺。重量配料比：苯胺：乙酸＝1：（0.65-0.70），收率99.5%。操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上），加热，同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾，收集分馏出的稀乙酸，并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸，反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分馏，当分馏出的乙酸浓度达85%以上时，进行真空蒸馏，蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。原料消耗定额：苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t。 实验室制备可按下法：在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状傾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。过滤，干燥，得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯，熔点114℃。

用途

1.是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体。

2.用作分析试剂，用于有机元素（C、H、N）定量分析的标样，铈、铬、铅、硝酸盐、亚硝酸盐的检定及过氧化氢的稳定剂，也用于制药工业。

3.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯（Acetylsulfanilylchloride）。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。

4.本品常用于磺胺药物的原料，也用于染料、橡胶硫化促进剂及合成樟脑等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S22 S26 S36

危险标识：R22 R36/37/38

文献

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 3. Luca D L, Giacomelli G, Porcheddu A. J. Org. Chem., 2002, 67: 6272-6274. 4. Yadav J S, Reddy B V S, Madhavi A V, et al. J. Chem. Res. Synop., 2002, 236-238. 5. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

备注

暂无

表征图谱