乙酸汞 Mercury(II) acetate

编号系统

CAS号：1600-27-7

MDL号：MFCD00012165

EINECS号：216-491-1

RTECS号：AI8575000

BRN号：3563831

PubChem号：24887934

物性数据

1.       性状：具有珍珠光泽白色片状结晶或浅黄色粉末。有乙酸气味。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 3.27

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：178～180

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7.       折射率： 未确定

8.       闪点（ºC）： 未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）： 未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19.    溶解性：溶于二氯甲烷、乙酸、水(在水中会慢慢水解为HgO)；微溶于醇；不溶于苯、己烷等。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口腔LD50： 40900mg/kg；

2、急性毒性：小鼠经口腔LC50： 23900mg/kg；

3、急性毒性：大鼠刺激皮肤LD50：570mg/kg

生态学数据

对水是极其危害的，即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、   氢键供体数量：0

2、   氢键受体数量：4

3、   可旋转化学键数量：4

4、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

5、   重原子数量：9

6、   表面电荷：0

7、   复杂度：108

8、   同位素原子数量：0

9、   确定原子立构中心数量：0

10、   不确定原子立构中心数量：0

11、   确定化学键立构中心数量：0

12、   不确定化学键立构中心数量：0

13、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免氧化物 酸 光接触。

2.有醋酸气味，溶于水和乙醇。1g醋酸汞（Ⅱ）溶于25mL冷水或1mL沸水中。水溶液易水解，加热时可生成黄色的碱式盐，在放置过程中也会产生黄色沉淀。

3.醋酸汞（Ⅱ）能感光，在保存期间颜色将变黄，并发出乙酸味，应避光密封保存。为剧毒品，有腐蚀性，勿与人体接触。

4.有毒，吸入或与皮肤接触时极毒，并有蓄积性危害。

5.容易吸潮的晶体，从乙酸中重结晶后, 应保存在干燥器中。

6.该试剂为剧毒物质，很容易通过皮肤被吸收，同时还具有强的腐蚀性；任何汞的化合物都应该严格控制；加热时会分解生成有毒的汞蒸气，应该避免见光。

贮存方法

避光密封保存

合成方法

1.由乙酸与黄色氧化汞反应而得。将300ml30%的乙酸加热后，逐渐加入110g黄色氧化汞。溶解后趁热过滤，于暗处浓缩滤液至有结晶薄膜生成。经冷却，滤出结晶。母液再经浓缩结晶，得乙酸汞100g。

2.称取20g黄色氧化汞加至30mL 50%的醋酸溶液中，加热使溶，溶解后趁热过滤，滤液用冰冷却，晶体析出。滤出生成的结晶，用少量乙酸甲酯洗涤。可用乙酸酯或乙酸水溶液进行重结晶。所得产品置于真空保干器中干燥。

3.将300mL 30%醋酸加热后，逐渐加入110g黄色氧化汞，溶解后趁热过滤。滤液在暗处浓缩至有结晶薄膜生成，冷却，抽滤出结晶，储于深色瓶中，母液进一步蒸发至相对密度为1.45时，又析出部分结晶。产量100g，产率61%～62%。

用途

1.用作有机合成催化剂，用于医药工来和分析试剂。该品为剧毒品。

2.用作分析试剂，也用于有机合成。

3.可用作有机合成反应催化剂及乙烯吸收剂。

4.定氮时用作催化剂，在气体分析中用以吸收乙烯，有机化合物的汞化，测定乙烯硫脲。

5.羟汞化作用  亲电试剂Hg²⁺可以进攻烯烃双键发生马氏加成，主要是反式加成产物 (式1)^[1]。当有过氧化物存在时，烯烃还会发生过氧羟汞化作用。在甲醇溶液中，炔烃或丙二烯可以发生烷氧汞化作用生成乙烯基醚 (式2)^[2]。

汞化作用对立体因素要求就像硼氢化一样很高^[3]。烯烃的反应活性：末端二取代 >末端一取代 > 中间二取代 >> 三取代 > 四取代 (式3)^[4]。顺式烯烃比反式烯烃更活泼，同时，烯醇又比任何的烯烃都活泼^[5]。

邻位基团的参与可以控制环结构，比如四氢呋喃^[6]，螺环乙缩醛 (式4)^[7]，环过氧化物^[8]以及立体选择性地引入羟基。

氨汞化作用  氨基烯烃同样可以和醋酸汞成环，生成不同的含氮杂环。不饱和肟与醋酸汞可以发生关环反应生成硝化物，而硝化物可以进一步发生 [3+2] 环加成反应 (式5)^[9]。

环丙烷的开环化  环丙烷遇到二价汞会发生裂解，同时如AcO基或MeOH这样的亲核试剂也可以与产物结合 (式6)^[10]。

其它反应  1,3-二烷基异硫脲在醋酸汞作用下生成1,3-二烷基-O-乙酰基异硫脲中间体，然后生成1,3-二烷基脲 (式7)^[11]。

配体与醋酸汞作用生成[Hg(N-C-N)Cl]配合物 (式8)，进一步用于合成其它金属配合物^[12]。

安全信息

危险运输编码：UN 1629 6.1/PG 2

危险品标志：极毒 危害环境

安全标识：S13 S28 S36 S45 S60 S61

危险标识：R33 R26/27/28 R50/53

文献

1. (a) Michael, J. P.; Blom, N. F.; Glintenkamp, L. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 1855. (b) Kartashov, V. R.; Sokolova, T. N.; Timofeev, I. V.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov, D. V.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim., 1991, 27, 2077. (c) Lambert, J. B.; Emblidge, R. W.; Zhao. Y. J. Org. Chem., 1994, 59, 5397. 2. (a) Baddetti, M.; Floris, B.; Spadafora, G. J. Org. Chem., 1989, 54, 5934. (b) Baddetti, M.; Bocelli, G. Chem. Commun., 1990, 257. 3. Broughton, H. B.; Green, S. M.; Rzepa, H. S. Chem. Commun., 1992, 998. 4. (a)Morisaki, M.; Rubio-Lightbourn, J.; Ikekawa, N. Chem. Pharm. Bull., 1973, 21, 457. (b) Link, C. M.; Jansen, D. K.; Sukenik, C. H. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7798. 5. Carnevale, G.; Danini, E.; Iacarine, C.; Trogolo, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 989. 6. Kraus, G. A.; Li, J.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H. J. Org. Chem., 1995, 60, 1154. 7. DeVoss, J. J.; Jamie, J. F.; Blanchdield, J. T.; Fletcher, M. T.; O’Shea, M. G.; Kitching, W. Tetrahedron, 1991, 47, 1985. 8. Bloodworth, A. J.; Tallant, N. A. Chem. Commun., 1992, 34, 428. 9. Grigg, R.; Hadjisoteriou, M.; Kennewell, P.; Markandu, J.; Thornton-Pett, M. Chem. Commun., 1992, 34, 349. 10. Coxon, J. M.; Steel, P. J.; Whittington, B. I. J. Org. Chem., 1990, 55, 4136. 11. Natarajan, A.; Guo, Y. H.; Arthanari, H.; Wagner, G.; Halperin, J. A.; Chorev, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 6362. 12. Soro, B.; Stoccoro, S.; Minghetti, G.; Zucca, A.; Cinellu, M. A.; Gladiali, S.; Manassero, M.; Sansoni, M. Organometallics, 2005, 24, 53. 13.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱