琥珀酸 Succinic acid

编号系统

CAS号：110-15-6

MDL号：MFCD00002789

EINECS号：203-740-4

RTECS号：WM4900000

BRN号：1754069

PubChem号：24899568

物性数据

1.    性状：无色晶体，具有特殊的酸酯气味。

2.    密度（g/mL,25/4℃）：1.572

3.    相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.    熔点（ºC）：188

5.    沸点（ºC,常压）：235（部分转变为酸酐）

6.    沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.    常温折射率（n²⁰）：1.405

8.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1608.7

9.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-822.6

10.    晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1491.26

11.    晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-940.27

12.    晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：167.32

13.    晶相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-744.25

14.    临界温度（ºC）：557.85

15.    临界压力（KPa）：6.59

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：1g产品溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油、113ml乙醚，易溶于热水，几乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。

20     闪点（ºC）：＞110

毒理学数据

最小致死量（硅，皮下）LC50:2000mg/kg。有刺激性。

生态学数据

该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

分子结构数据

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:92.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.禁止与碱类，氧化剂、还原剂接触。

2.本品味酸，可燃。有两种晶型（α-型和β-型），α-型在137℃以下稳定，而β-型在137℃以上稳定。在熔点以下加热时，丁二酸升华，脱水生成丁二酸酐。

3.本品毒性较小，对皮肤有一定的刺激性，对全身不产生毒害作用。

4.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

5.在琥珀中有微量存在。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。

2.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1. 丁二酸除存在于琥珀外，还广泛存在于多种植物、动物的组织中。工业制法较多，主要有以下几种：

(1).氧化法石蜡经氧化生成各种羧酸的混合物，分离后可得丁二醇。

(2).加氢法顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应，生成丁二酸，然后经分离得到成品。催化剂为镍或贵金属，反应温度约为130-140℃。

(3).丙烯酸羰基合成法丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下，生成丁二酸。尚未工业化。

(4).电解氧化法苯酐与硫酸和水按1：0.5：4比例，在陶瓷电解槽中电解，可得丁二酸。

(5).乙炔法乙炔与一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化剂存在下。反应温度80-250℃，压力2.94-49.03MPa，于酸性介质中反应可得丁二酸。

2.由顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应，生成丁二酸，然后经分离得到成品。或者石蜡经氧化生成各种羧酸的混合物，再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离工艺，得丁二酸。

3.乙腈在亚铁存在下缩合成丁二腈，然后再水解成丁二酸：

4. 烟草：OR，44；FC，50， 54；BU，39；合成：由酒石酸铵发酵制得；由二溴乙烷和氰化钾反应转化为乙二腈，然后水解制取。

5.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入乙腈（2）328g（8.0mol），280mL水，升温至30℃，剧烈搅拌下于15min内加入30%的过氧化氢2mol、硫酸亚铁304g（2.0mol）和硫酸196g（2mol，用620mL水稀释）。反应中有丁二腈析出。分离，蒸出，约为过氧化氢量的18%。将蒸出丁二腈用稀盐酸进行水解，得到丁二酸（1）。水中重结晶，mp184～185℃。^[1]

用途

1.基本有机化工原料。主要用于涂料、染料、粘合剂和医药方面。由丁二酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。丁二酸的二苯基酯是染料的中间体，与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B和止血药等。另外，丁二酸在纸张制造、纺织行业中也有广泛的用途，还可用作润滑剂、照相化学品和表面活性剂的原料。丁二酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。碱量法标准。检定铈、铜、镧、钪、镱、钇和亚硝酸盐。分离和测定铁和铝。气相色谱分析标准。缓冲剂。有机合成。制造油漆、染料、香料用酯类、丁二酸盐类。照相。

2.用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。用于检定铈、铜、镧、钪、镱、钇、亚硝酸盐，测定铁、铅。

3.用作分析试剂，如配制缓冲溶液。色谱分析标准物质。还用于涂料、染料等有机合成。

4.丁二酸作为精细化学品和有机合成的中间体，主要应用领域包括医药、染料、有机颜料、橡胶硫化促进剂、醇酸树脂、胶黏剂、润滑剂、造纸化学品、植物生长促进剂、照相化学品、表面活性剂、离子交换树脂、农药、杀菌剂和化妆品等。

5.丁二酸用于化学镀镍和刷镀铬溶液中。

6.主要用于制备琥珀酸酐等五元杂环化合物。在医药上用作抗痉挛剂、祛痰剂和利尿剂。在分析化学中用作从其他金属中分离铁的试剂。也用于制备醇酸树脂、喷漆和染料等。

7.可微量用于食品中。可用于配制奶香型和果香型食用香精。

安全信息

危险运输编码：UN 3265 8/PG 3

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36/S37/S39 S37/S39

危险标识：R36 R41 R37/38

文献

[1]参考文献：樊能廷•有机合成事典•北京：北京理工大学出版社，1992:669.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱