物竞编号 0PED
分子式 C26H24Cl2P2Pd
分子量 575.74
标签 [1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(II) dichloride, PdCl2(dppe), 贵金属催化剂

编号系统

CAS号:19978-61-1

MDL号:MFCD00015702

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:24861302

物性数据

1.性状:橙色粉末

2.密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.熔点(ºC):> 300

5.沸点(ºC,常压):未确定

6.沸点(ºC,5.2kPa): 未确定

7.折射率: 未确定

8.闪点(ºC): 未确定

9.比旋光度(º): 未确定

10.自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.蒸气压(kPa,25ºC): 未确定

12.饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定

13.燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC): 未确定

15.临界压力(KPa): 未确定

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定

17.爆炸上限(%,V/V):未确定

18.爆炸下限(%,V/V): 未确定

19.溶解性:不溶于水

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常来说对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

1.如果按照规则使用和储存则不会分解,避免接触氧化物。

2.对湿气敏感。

贮存方法

在干燥处密闭保存。

合成方法

从K2PdCl2的DMF溶液与二(二苯基膦)乙烷的二氯甲烷溶液反应制备而来,或是在相转移催化剂Bu4NCl催化下由K2PdCl2的水溶液与二(二苯基膦)乙烷的二氯甲烷溶液反应而来。

用途

PdCl2(dppe)的主要用途是催化卤代芳烃与胺类化合物间的羰基化和双羰基化反应。

邻二卤代芳烃与一级胺在PdCl2(dppe)和DMA、DBU的共同作用下能够发生羰基化和偶联反应,得到N-取代邻苯二甲酰亚胺 (式1)[1]。该反应适用于含多种类型官能团的底物,并且具有很高的产率。

卤代芳烃与二级胺在PdCl2(dppe)催化下、在CO氛围中能生成α-酮酰胺和酰胺化合物 (式2)[2,3]。该反应通常不需要溶剂的参与,并且要在100 oC和10 atm的CO气氛下进行。

在还原剂SnCl2存在下,PdCl2(dppe)能与烯丙基醇反应得到π-烯丙基钯配合物,进而与羰基化合物反应得到烯丙基化产物 (式3)[4]。该反应中醛的活性大于酮,并且在极性溶剂如DMF、DMSO中进行时能获得较好的区域选择性。

 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:刺激

安全标识:S26 S37/S39

危险标识:R36/37/38

文献

1. Perry, R. J.; Turner, S. R. J. Org. Chem., 1991, 56, 6573. 2. Ozawa, F.; Soyama, H.; Yanagihara, H.; Aoyama, I.; Takino, H.; Izawa, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3235. 3. Ozawa, F.; Soyama, H.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3383. 4. Takahara, J. P.; Masuyama, Y.; Kurusu, Y. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2577. 5.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱