1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

编号系统

CAS号：7226-23-5

MDL号：MFCD00006550

EINECS号：230-625-6

RTECS号：UW7582500

BRN号：110562

PubChem号：24865915

物性数据

1.       性状：无色液体

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.561

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

4.       熔点（ºC）：-20

5.       沸点（ºC,常压）：146

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

7.       折射率： 1.488

8.       闪点（ºC）： 121

9.       比旋光度（º）：无可用

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：120

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

13.    燃烧热（KJ/mol）：无可用

14.    临界温度（ºC）：255

15.    临界压力（KPa）：无可用

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

17.    爆炸上限（%,V/V）：1.6

18.    爆炸下限（%,V/V）： 9.3

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂。

毒理学数据

试验方法：腹腔
摄入剂量： 1300毫克/千克
测试对象：啮齿动物-鼠
毒性类型：急性
毒性作用： 1.嗜睡（普通抑郁活动）
2.共济失调
3.肺 ，胸部或呼吸-呼吸刺激

 

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：35.12

2、   摩尔体积（cm³/mol）：125.0

3、   等张比容（90.2K）：298.5

4、   表面张力（dyne/cm）：32.4

5、   极化率（10^-24cm³）：13.92

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.6

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:112

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.遵照规格使用和储存则不会分解。

2.具有较强的吸湿性，但可在分子筛存在下长期保存。

贮存方法

密封于阴凉干燥处。

合成方法

暂无

用途

1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)在有机合成中主要被用作非质子偶极溶剂或者作为有机反应的共溶剂。与其它同类型的溶剂如HMPA、DMF、DMSO等比较，它与HMPA的性质更加接近。DMPU许多时候取代HMPA的原因不是因为它具有更好的性质，而是因为它在使用上更安全。

DMPU常常作为共溶剂用于活性甲基或者亚甲基的烷基化反应，它可以使得活性甲基或者亚甲基被强碱夺取质子后生成的碳负离子更稳定，在与卤代烃或者磺酸酯的反应中得到更好的收率 (式1)^[1~3]。末端炔烃的烷基化反应也可以通过使用DMPU而受益 (式2)^[4]。

在羟醛缩合反应中，首先是碱性试剂与羰基生成烯醇盐中间体。在Micheal加成反应中，碱性试剂与羰基的反应也是首先生成烯醇盐中间体。这些反应中间体均可以通过使用DMPU作为共溶剂得到稳定，因此提高反应的收率 (式3)^[5~7]。

虽然DMPU自身分子中含有羰基，但是在低温下仍然可以作为锂试剂或者格氏试剂的反应溶剂。有人报道，在Wittig反应中采用DMPU作为共溶剂，可以使用n-BuLi作为碱性试剂在低温下生成相应的叶立德，使得一般碱试剂不能进行的反应顺利完成 (式4)^[8,9]。

有时甚至可以推测，只要金属离子参与的反应需要改善反应条件时，均可以采用DMPU作为共溶剂来做进一步的尝试 (式5)^[10,11]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S23 S26 S36/S37/S39

危险标识：R22 R36 R43

文献

1. Morin, M. D.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2005, 7, 2051. 2. Nelson, T. D.; Rosen, J. D.; Smitrovich, J. H.; Payack, J.; Craig, B.; Matty, L.; Huffman, M. A.; McNamara, J. Org. Lett., 2005, 7, 55. 3. Winkler, J. D.; Lee, E. C. Y.; Nevels, L. I. Org. Lett., 2005, 7, 1489. 4. Lane, J. W.; Halcomb, R. L. Org. Lett., 2003, 5, 4017. 5. Sparks, S. M.; Chow, C. P.; Zhu, L.; Shea, K. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3025. 6. de Sousa, A. L.; Pilli, R. A. Org. Lett., 2005, 7, 1617. 7. Paterson, I.; Steven, A.; Luckhurst, C. A. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 3026. 8. Kai, T.; Sun, X.-L.; Faucher, K. M.; Apkarian, R. P.; Chaikof, E. L. J. Org. Chem., 2005, 70, 2606. 9. Murakami, Y.; Nakano, M.; Shimofusa, T.; Furuichi, N.; Katsumura, S. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1372. 10. White, J. D.; Wang, G.; Quaranta, L. Org. Lett., 2003, 5, 4109. 11. Zhou, X.; Li, Z.; Wang, H.; Kitamura, M.; Kanno, K.-i.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 4559. 12.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱