偶氮二羧酸二乙酯 Diethyl azodicarboxylate

编号系统

CAS号：1972-28-7

MDL号：MFCD00009103

EINECS号：217-821-7

RTECS号：暂无

BRN号：908662

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：液体

2.       密度（g/mL,20ºC）：1.106

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC）：93~95

6.       沸点（ºC，13mmHg）：106

7.       折射率：n20/D 1.47

8.       闪点（°C）：85

9.       比旋光度（ºF）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,110ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：难溶解于水的

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：40.41

2、   摩尔体积（cm³/mol）：144.3

3、   等张比容（90.2K）：360.1

4、   表面张力（dyne/cm）：38.7

5、   介电常数（F/m）：无可用

6、   偶极距（D）：无可用

7、   极化率（10-24cm³）：16.02

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：0.2

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：6

4、   可旋转化学键数量：6

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：77.3

7、   重原子数量： 12

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：170

10、同位素原子数量： 0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化

2.对热敏感，装有偶氮二竣酸二乙脂或二甲醋的封闭毛细管在灯焰上加热时会猛烈爆炸。

   

贮存方法

密封、在2 ºC -8 ºC下保存

合成方法

1.1,2-二（乙氧羰基）肼经硝酸氧化而得。

2.  注意里制备偶氮二羧酸二乙醋时应避免过热，蒸馏时应有防护，使用热浴时，不能用电热罩。用硝酸氧化时，由于有大量氧化氮逸出，此步操作及后续工作都应在良好通风橱内进行。在装有机械搅拌器、二个滴液漏斗和温度计的四颈烧瓶中加入75克(1.5摩尔)]100%水合肼(或88.5克85%水合肼)和750毫升95%乙醇，用冰浴冷却，当溶液温度降至10℃ ,在搅拌下滴加326克(3摩尔)氯甲酸乙醋，保持温度在15-20℃。待半量氯甲酸乙醋加入后，将159克(1.5摩尔)碳酸钠溶于750毫升水的
溶液与剩余的氯甲酸乙醋同时滴入反应液，控制加料速度，使温度不超过20℃，并使氯甲酸乙醋稍提前加完以保持其始终过量。在此过程中有沉淀生成.然后用200毫升水冲洗瓶壁，继续搅拌30分钟.滤集沉淀，用1升冷水很好洗涤，80℃真空干燥，得到215-225克亚脐基二甲酸二乙醋(81一85%)，
    在装有机械搅拌器、气体导出管和温度计的三颈烧瓶中加入200克(1.135摩尔)亚麟基二甲酸二乙醋和125毫升70%硝酸，在冰浴中冷却，当溶液温度降至5℃时，加入用冰预冷的220毫升发烟硝酸(90-95%），保持反应温度在0一5℃，搅拌2小时。然后小心地将反应物倒入盛有500克冰、.500毫升冰水和100毫升二甲烷的烧杯中，为预防烧杯意外地破碎，应将其置于金属盆内。冰块熔化后，小心地将溶液转入分液漏斗，分出有机层，酸水层用3 X100毫升二氯甲烷萃取。合并有机层，用2 x100毫升冰水洗涤，然后与用冰预冷的500毫升10%碳酸氢钾溶液一起搅拌10分钟，分出有机层，用100毫尹冰.水洗涤。用少量无水硫酸镁迅速于燥，过滤，无水硫酸镁干燥过液。注意后面的蒸馏操作应很好防护。在蒸汽浴上减压蒸出二氯甲烷，残余物置油浴中迅速减压(1-5mm)蒸出，油浴温度逐渐地从75℃升高130℃。粗馏物通过填装玻璃环胜短柱进行减压分馏，蒸出少量前馏份后，收集93一95℃/5 mm馏份为产品，重1 38一158克(70一80%)，在6℃凝固。

用途

1.有机合成中间体。

2.与胺、芳香族化合物、烯、醛、酮及烯酮等加成以制备多种衍生物。双烯合成的亲双烯体。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Nair, V.; Biju, A. T.; Abhilash, K. G.; Menon, R. S.; Suresh, E. Org. Lett., 2005, 7, 2121. 2. Dandapani, S.; Curran, D. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 8751. 3. Lee, J. A.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Kim, K. R.; Lee, K. M.; Kim, B. T.; Hwang, K. J.; Chun, M. W.; Jacobson, K. A.; Jeong, L. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 5006. 4. Nune, S. K. Synlett, 2003, 1221. 5. Dobbs, A. P.; McGregor-Johnson, C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2807. 6. Kai, H.; Nakai, T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6895. 7. Gomez-Vidal, J. A.; Silverman, R. B. Org. Lett., 2001, 3, 2481. 8. Hillier, M. C.; Desrosiers, J.-N.; Marcoux, J.-F.; Grabowski, E. J. J. Org. Lett., 2004, 6, 573.

备注

暂无

表征图谱