(氯甲基)三苯基氯化磷 (Chloromethyl)triphenylphosphonium chloride

编号系统

CAS号：5293-84-5

MDL号：MFCD00011867

EINECS号：226-139-9

RTECS号：TA1882000

BRN号：3599784

PubChem号：24855258

物性数据

1.       性状：白色粉末固体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：262-264

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：不溶于大多数有机溶剂。

毒理学数据

急性毒性：

大鼠静脉LD50：32mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:253

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

1.常温常压下稳定。

2.对空气和湿气比较稳定，但需要在无水条件下使用。

贮存方法

1. 常温，避光，阴凉干燥处，密封保存

合成方法

使用三苯基膦和甲醛为原料方便地制备^[1]。 

用途

在有机合成中作为一个特殊的Wittig试剂，主要被用于和醛、酮羰基发生Wittig反应，制备氯乙烯的衍生物。

与醛的反应非常简单和温和。在一个强碱的存在下，该试剂首先被转化为叶立德ClHC=PPh₃，然后与醛反应生成氯乙烯的衍生物。常用的碱包括LDA、n-BuLi、KHMDS等。制备氯乙烯衍生物的主要目的是被用作合成中间体。该中间体再次使用强碱处理后消去HCl，得到相应的炔烃。这是从醛来制备多一节碳原子炔烃的重要方法之一 (式1)^[2,3]。直接使用半缩醛也可以得到相同的结果 (式2)^[4]。如果底物分子中含有两个醛基的话，也可以同时将它们转化成为相应的二炔烃 (式3)^[5,6]。

和酮的反应与前者非常类似，大多情况下它们生成的产物也是被用作合成中间体。非常有趣地观察到，氯乙烯衍生物在强碱的作用下，非常容易在与氧相连的碳原子上发生C-C键的生成反应，得到具有环状结构的化合物 (式4)^[7~9]。与共轭酮羰基发生的反应被用于天然产物的合成 (式5)^[10]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S37/S39

危险标识：R36/37/38

文献

1. Lawrence, N. J.; Liddle, J.; Jackson, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2260. 2. Siddiqui, M. A.; Hughes, S. H.; Boyer, P. L.; Mitsuya, H.; Van, Q. N.; George, C.; Sarafinanos, S. G.; Marquez, V. E. J. Med. Chem., 2004, 47, 5041. 3. Paruch, K.; Vyklicky, L.; Wang, D. Z.; Katz, T. J.; Incarvito, C.; Zakharov, L.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem., 2003, 68, 8539. 4. Alcazar, E.; Pletcher, J. M.; McDonald, F. E. Org. Lett., 2004, 6, 3877. 5. Tobe, Y.; Kubota, K.; Naemura, K. J. Org. Chem., 1997, 62, 3430. 6. Fox, J. M.; Lin, D.; Itagaki, Y.; Fujita, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 2031. 7. Taber, D. F.; Meagley, R. P.; Doren, D. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 5723. 8. Taber, D. F.; Sahli, A.; Yu, H. Meagley, R. P. J. Org. Chem., 1995, 60, 6571. 9. Grainger, R. S.; Owoare, R. B. Org. Lett., 2004, 6, 2961. 10. Lin, Y.; Kuo, H.; Wang, Y.; Huang, S. Tetrahedron, 2003, 59, 1277. 11.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱