1-己醛 1-Hexanal

编号系统

CAS号：66-25-1

MDL号：MFCD00007027

EINECS号：200-624-5

RTECS号：MN7175000

BRN号：506198

PubChem号：24847229

物性数据

1.性状：无色透明液体，有刺激性气味。^[1]

2.熔点（℃）：-56.3^[2]

3.沸点（℃）：128~131^[3]

4.相对密度（水=1）：0.83^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.45^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-3946.3^[7]

8.临界压力（MPa）：3.46^[8]

9.辛醇/水分配系数：1.78^[9]

10.闪点（℃）：32（OC）^[10]

11.引燃温度（℃）：197^[11]

12.爆炸上限（%）：8.1^[12]

13.爆炸下限（%）：1.3^[13]

14.溶解性：不溶于水，溶于苯、丙酮，易溶于乙醇、乙醚。^[14]

15.相对密度（25℃，4℃）：0.8096

16.常温折射率（n²⁰）：1.4040

17.常温折射率（n²⁵）：1.4017

18.临界密度（g·cm^-3）：0.265

19.临界体积（cm³·mol^-1）：378

20.临界压缩因子：0.266

21.偏心因子：0.439

22.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.079

23.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：9.890×10⁹

24.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：69.700

25.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：211.2

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠口经LD50：4890 mg/kg；大鼠吸入LCLo：2000 ppm/4H；小鼠口经LD50： 8292 mg/kg；

2、致突变：老鼠肝不定期的DNA综合测试系统：30 mmol/L；

3.急性毒性^[15]  LD50：4890mg/kg（大鼠经口）

4.刺激性^[16]

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：100mg（24h），轻度刺激。

5.亚急性与慢性毒性^[17]  小鼠吸入0.75~27mg/m³，每天2~4h，1个月后，2/13死亡。

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性^[18]  MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解50%。

3.非生物降解性^[19]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为13h（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：30.03

2、摩尔体积（cm³/mol）：124.8

3、等张比容（90.2K）：279.7

4、表面张力（dyne/cm）：25.1

5、极化率（10^-24cm³）：11.90

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:41.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[20]  稳定

2.禁配物^[21]  强氧化剂、强还原剂、强碱

3.避免接触的条件^[22]  受热、潮湿空气

4.聚合危害^[23]   不聚合

贮存方法

储存注意事项^[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离获中国、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中，加入22.5mL的2,3-二甲基-2-丁基硼氢化物的THF溶液（其中含氢化物25mmol），冷至-20℃（干冰-四氯化碳）。而后搅拌下慢慢滴加正己酸（2）0.58g（5mmol）的THF溶液（冷至-20℃）。10min后慢慢升温，并加热回流。于不同反应时间测定正己醛（1）的含量。反应12h时（1）的收率68%；反应24h时（1）的收率88%；反应36h（1）的收率98%。^[26]

2.制法：

于装有搅拌器、滴液漏斗、通气导管、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水乙醚200mL，无水氯化亚锡57g。冷却下通入干燥的氯化氢气体，直至饱和，反应液分为两层。搅拌下滴加干燥的己腈（2）19.5g（0.2mol），反应中析出亚胺盐酸盐结晶。加完后继续搅拌反应15min。滤出固体。将固体物加入另一反应瓶中，加入约50mL水，加热回流，直至水解完全。冷却、乙醚提取。无水硫酸镁干燥，分馏，先蒸出乙醚，而后收集127～129℃的馏分，得己醛（1）19g，收率95%。^[27]

3.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器（装一氯化钙干燥管）、滴液漏斗的反应瓶中，加入镁屑15g（0.675mol），无水乙醚50mL，一粒碘，3g干燥的1-溴戊烷（2）。反应开始后，加入100mL无水乙醚。滴液漏斗中加入1-溴戊烷91.5g（共0.625mol）和100mL无水乙醚的混合液。控制滴加速度，以保持回流直至金属镁全部反应物。冷至5℃，于10min内加入原甲酸三乙酯74g（82mL，0,5mol），回流反应6h。蒸出乙醚，冷却下慢慢加入冰水冷却的6%的稀盐酸。当全部固体物进入溶液后，分出上层缩醛。将缩醛与由50g浓硫酸和350mL水配成的稀酸混合，蒸馏，收集己醛于盛有50g亚硫酸氢钠和150mL水配成的溶液的接受瓶中，分出油状物（1-戊醇）。水蒸气蒸馏蒸出约100mL水，这样可以进一步除去1-戊醇和气体杂质。剩余物冷却至45℃，慢慢加入40g碳酸氢钠和100mL水的化合物，水蒸气蒸馏，蒸出生成的己醛。分出上层有机层，得粗品1-己醛。水洗三次，无水硫酸镁干燥，分馏，收集127～129℃的馏分，得1-己醛（1）25g，收率50%。^[28]

用途

1.用于合成香料和制取己酸。还用作气相色谱分析试剂。

2.用于高档香料、美容用品、肥皂、洗烫护理品、家居使用中。

3.常用于烘烤食品、冰冻乳制品、肉制品。

4.用于增塑剂，以及用于橡胶、树脂、杀虫剂的有机合成。^[25]

安全信息

危险运输编码：UN 1207 3/PG 3

危险品标志：易燃

安全标识：S23 S26 S36

危险标识：R10 R36/37/38

文献

[1~25]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [26]参考文献：Brown H C，Heim P，Yoon N M. J Org Chem，1972,37（19）：2942. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [27]参考文献：1、Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：421. 2、Bachman G B. Org Synth,1943,Coll Vol 2: 323. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [28]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：422. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱