N-异丙基丙烯酰胺 N-isopropylacrylamide
物竞编号 02Z9
分子式 C6H11NO
分子量 113.16
标签 N-(1-甲基乙基)-2-丙烯酰胺, N-异丙基丙烯酰胺类智能单体, Isopropyl acrylamide, Isopropylamid kyseliny akrylove, 2-Propenamide-N-(1-methylethyl)-, NIPAM, H2C=CHCONHCH(CH3)2, 丙烯酰胺衍生物, 智能材料单体, 温度敏感型材料

编号系统

CAS号：2210-25-5

MDL号：MFCD00041913

EINECS号：218-638-5

RTECS号：AS3675000

BRN号：暂无

PubChem号：24865991

物性数据

1.      性状：白色至浅黄色固体

2.      密度（g/mL,25ºC）：未确定

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：60-63

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC,2mmHg）：89-92

7.      折射率（nD20）：未确定

8.      闪点（ºF）：未确定

9.      比旋光度（）： 未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,100ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：可溶

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性：兔子，眼睛接触，标准Draize试验：100mg，中度反应
2、急性毒性：大鼠经口LD50：375mg/kg；小鼠经口LD50：419mg/kg；小鼠腹腔LDLo：500mg/kg；兔子皮肤接触LDLo：1580mg/kg
3、其他多剂量毒性：小鼠经口TDLo：2173mg/kg/8W-I
4、生殖毒性：雄性小鼠经口，16天前交配TDLo：2235mg/kg；雄性小鼠经口，5周前交配TDLo：238mg/kg；雄性小鼠经口，5天前交配TDLo：158mg/kg
5、致突变性：精子形态实验：小鼠经口：238mg/kg/5W

生态学数据

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率：33.15

2、摩尔体积（cm3/mol）：128.9

3、等张比容（90.2K）：290.2

4、表面张力（dyne/cm）：25.6

5、极化率：13.14

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.9

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积29.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:96.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

 

贮存方法

冷藏应贮存于阴凉，干燥的地方。存放于密闭容器中。低温保存

合成方法

 1、丙烯酰氯与异丙胺为原料，乙酸乙酯条件下反应。
     C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2＝CHCONHCH(CH3)2+HCl
       以乙酸乙酯或苯为介质，以异丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)为原料。得到CH2＝CHCONHCH(CH3)2粗品，再通过正己烷重结晶，得到高纯度CH2＝CHCONHCH(CH3)2。产率约为88%。
 
 2、丙烯腈与异丙醇为原料，在浓硫酸条件下反应。
       CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2-----CHCONHCH(CH3) 

    将0.15 mol丙烯腈，0.15 mol异丙醇，3×10-4mol对羟基苯甲醚混匀后倒入250mL的四口烧瓶中，取0.45 mol浓硫酸倒入漏斗中从一个侧口中滴入，另两个侧口分别安装温度计与冷凝管，中间的瓶口装入搅拌器，控制搅拌速度在l00r／min。调节漏斗中浓硫酸的滴入速度，使反应瓶中的控制温度在55～65℃，滴加时间约60min，继续反应30min后，反应液的颜色为浅黄色。

反应液用氨水中和至pH=l～2，中和后，反应液分为三层，水层与油层分别放入两个烧杯中，水层充分冷冻使NIPAM单体结晶，浮在水层的上面，硫酸铵晶体沉淀在烧杯的底部；油层充分冷冻使之结块，然后，油层结块和水层NIPAM 晶体减压抽滤，置于真空烘箱中室温干燥，再用苯-正己烷混合溶剂重结晶至少3次，即得白色晶体状NIPAM，产率为54.2％。

用途

N-异丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物单体，由于分子内有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基，使其均聚物具有较低的临界溶解温度等良好特性，主要用于制造具有感温特性的聚合物凝胶，例如：药物控释材料、酶的固体材料、脱水剂、浓缩剂等。还可用于制造变性胶乳、特种涂料、胶粘剂等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26

危险标识：R22 R36

文献

J1、：付玲，付建伟，庄银凤等。N一异丙基丙烯酰胺的合成与表征【J】。广东化工，2007，34(7)：22-24； J2、李述文，范如霖。实用有机化学手册。上海：科学技术出版社，1981．334~507； J3、唐培垄。精细有机合成化学及工艺学。天津：天津大学出版社，1993．258~ 261；

备注

暂无

表征图谱

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