二氯乙酸 Dichloroacetic acid

编号系统

CAS号：79-43-6

MDL号：MFCD00004223

EINECS号：201-207-0

RTECS号：AG6125000

BRN号：1098596

PubChem号：24862522

物性数据

1.性状：无色液体，有刺鼻气味。^[1]

2.熔点（℃）：9~11^[2]

3.沸点（℃）：194^[3]

4.相对密度（水=1）：1.56^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.45^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（44℃）^[6]

7.辛醇/水分配系数：0.92^[7]

8.闪点（℃）：110^[8]

9.爆炸上限（%）：43.3^[9]

10.爆炸下限（%）：11.9^[10]

11.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚。^[11]

12.生成热（KJ/mol,液）：503.3

13.电导率（S/m,0ºC）：4×10^-8

14.电导率（S/m,25ºC）：7×10^-8

15.常温折射率（n²⁰）：1.4658

16.相对密度（25℃，4℃）：1.5302³⁵

17.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-496.3

18.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：172.7

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠口径LD50：2820mg/kg；兔子皮肤LD50：510 uL/kg；

2、神经毒性：兔子皮肤试验：2mg/24HREACTION；

3、其他多剂量毒性数据：

大鼠口径TDL0：3195 mg/kg/90D-C；口径TDL0：7100 mg/kg/10W-C；

4、慢性毒性/致癌性：大鼠口径TDL0：100 mg/kg/2Y-C；

5、致畸性：小鼠：1800mg/kg/9D；小鼠：645 mg/kg；

6、属低毒类。腐蚀性强，刺激皮肤和黏膜。受热分解时产生有毒的氯化物蒸气。与水或水蒸气反应产生有毒的腐蚀性气体。大鼠吸入饱和蒸气8小时没有引起死亡，但产生严重的皮肤和眼睛损害。二氯乙酸具有强烈的角质剥脱作用。

7.急性毒性^[12]  LD50：2820mg/kg（大鼠经口）；510mg/kg（兔经皮）

8.刺激性^[13]  家兔经皮：2mg（24h），重度刺激。

9.致突变性^[14]  微核试验：小鼠经口1800mg/kg（9d）（连续）。DNA损伤：小鼠经口645mg/kg。细胞遗传学分析：小鼠淋巴细胞600mg/L。哺乳动物体细胞突变：小鼠淋巴细胞400mg/L

10.致畸性^[15]  大鼠孕后6~15d经口染毒最低中毒剂量（TDLo）4g/kg，致心血管系统发育畸形。大鼠孕后6~15d经口染毒最低中毒剂量（TDLo）14g/kg，致泌尿生殖系统发育畸形。

11.致癌性^[16]  IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据

1.生态毒性^[17]  LC50：0.07~0.12mg/L（48h）（鱼）；0.025~0.12mg/L（48h）（无脊椎动物）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[18]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为22d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：22.53

2、摩尔体积（cm³/mol）：79.3

3、等张比容（90.2K）：207.7

4、表面张力（dyne/cm）：47.0

5、极化率（10^-24cm³）：8.93

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:60.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：酸性比氯乙酸强(Ka＝5×10-2)。对水解比较稳定，但氯原子比较容易被取代。和氯乙酸一样能生成各种衍生物。

2.稳定性^[19] 稳定

3.禁配物^[20]  强氧化剂、强碱、强还原剂

4.避免接触的条件^[21]  受热

5.聚合危害^[22]  不聚合

6.分解产物^[23]  氯化氢　

贮存方法

储存注意事项^[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.醋酸氯化母液回收法由醋酸氯化得氯乙酸母液，氯乙酸母液在硫磺催化下，进行氯化反应，经蒸馏而得。

2.三氯乙醛法三氯乙醛经氰化、脱氯化氢和水解而得。

3.乙酸法由乙酸在碘催化下经氯化而得。

精制方法：将由乙酸氯化得到的粗制品用低级醇进行酯化，分馏后将酯皂化可得纯品。若需分离二氯乙酸和三氯乙酸的混合物，可用水解的方法。三氯乙酸水解后生成氯仿和二氧化碳，再用不溶于水的溶剂如乙醚萃取二氯乙酸。此外，也可用苯重结晶的方法精制。

用途

1.用作有机合成中间体，用于制二氯乙酸甲酯（氯霉素中间体）和医药尿囊素及阳离子染料等。也用作腐蚀剂。

2.用于有机合成和药物制造。^[25]

安全信息

危险运输编码：UN 1764 8/PG 2

危险品标志：腐蚀 危害环境

安全标识：S26 S45 S61

危险标识：R35 R50

文献

[1~25]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱