异丁酸 Isobutyric Acid

编号系统

CAS号：79-31-2

MDL号：MFCD00002658

EINECS号：201-195-7

RTECS号：NQ4375000

BRN号：635770

PubChem号：24895944

物性数据

1.性状：无色液体，有刺激性气味。^[1]

2.熔点（℃）：-47^[2]

3.沸点（℃）：154.5^[3]

4.相对密度（水=1）：0.95^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.04^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.2（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2165.3^[7]

8.临界温度（℃）：336^[8]

9.临界压力（MPa）：4.05^[9]

10.辛醇/水分配系数：0.5~1.13^[10]

11.闪点（℃）：55.6（OC）；77（CC）^[11]

12.引燃温度（℃）：481^[12]

13.爆炸上限（%）：10^[13]

14.爆炸下限（%）：2^[14]

15.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙二醇等。^[15]

16.折射率（n20ºC）：1.393

17.折射率（n25ºC）：1.3930²⁰

18.黏度（mPa·s,25ºC）：1.213

19.黏度（mPa·s,30ºC）：1.126

20.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：57.11

21.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：44.46

22.熔化热（KJ/mol）：5.02

23.蒸气压（kPa,25ºC）：0.19

24.临界密度（g·cm^-3）：0.304

25.临界体积（cm³·mol^-1）：290

26.临界压缩因子：0.213

27.偏心因子：0.618

28.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：23.157

29.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：7.870×10⁹

30.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：53.860

31.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：174.6

毒理学数据

1、急性毒性

大鼠经口LD50：280 uL/kg；兔子皮肤LD50：500 uL/kg；

2、神经毒性

兔子皮肤试验：149ug/24HREACTION；

3、属低毒类。和丙酸相同。对皮肤、眼有中等刺激，无过敏作用。大鼠经口LD50为400~800mg/kg。

4.急性毒性^[16]

LD50：280μl（266mg）/kg（大鼠经口）；500μl（475mg）/kg（兔经皮）

5.刺激性^[]  家兔经皮：139μg（24h），引起刺激（开放性刺激试验）

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用^[17]  该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：22.10

2、摩尔体积（cm³/mol）：89.5

3、等张比容（90.2K）：210.4

4、表面张力（dyne/cm）：30.4

5、极化率（10^-24cm³）：8.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:56.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[18]  稳定

2.禁配物^[19]  碱类、强氧化剂、强还原剂

3.聚合危害^[20]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[21] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.异丁醛直接氧化法：异丁醛与空气或氧气直接进行氧化反应即得。

2.甲基丙烯酸加氢法   其反应式如下：

3.制法：

于装有搅拌器，滴液漏斗，温度计的5L反应瓶中，加入52g（0.7mol）异丁醇（2），10%碳酸钠水溶液150mL，冰水浴冷却，控制于10～15℃滴加高锰酸钾142g（0.9mol）溶于2.75L水配成的溶液，约3～4h加完。加完后室温放置过夜^①。将析出的二氧化锰滤去，滤液减压浓缩至约150mL，冷后用50%的硫酸酸化至PH2～3。乙醚提取（50mL×3），无水硫酸镁干燥，蒸去乙醚，蒸馏收集150～158℃的馏分。将此馏分重蒸一次，收集153～155℃的馏分，得异丁酸（1）^②45g，收率76%。注：①应使高锰酸钾的紫色褪去。若不褪色，可继续搅拌更长时间，或加入少量甲醇使紫色消失。②也可用重铬酸钾氧化异丁醇来制备。二甲基丙二酸加热至190℃，失去一个分子二氧化碳可生成异丁酸。^[23]

用途

1.异丁酸没有丁酸重要。用途与正丁酸相似，主要用来生产相应的酯，例如异丁酸甲酯有杏香，异丁酸丙酯有菠萝香味，异丁酸异戊酯有香蕉味，异丁酸辛酯有葡萄味，异丁酸苄酯有草霉香味的茉莉味等，可用作合成香精和溶剂。也用于制造清漆和增塑剂。异丁酸有一些重要的衍生物，工业上实际用于生产异丁腈的中间体，再转化为盐酸异丁脒，它是杀虫剂二嗪农的原料。

2.用于合成异丁酸酯类产品，如异丁酸甲酯、丙酯、异戊酯、苄酯等，可作为食用香料，也用于制药。^[22]

安全信息

危险运输编码：UN 2529 3/PG 3

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S23 S36/S37/S39

危险标识：R21/22

文献

[1~22]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [23]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱