敌敌畏 Dichlorvos

编号系统

CAS号：62-73-7

MDL号：MFCD00036123

EINECS号：200-547-7

RTECS号：TC0350000

BRN号：1709141

PubChem号：24868911

物性数据

1.性状：纯品是无色有芳香气味的液体。有挥发性。^[1]

2.熔点（℃）：＜25^[2]

3.沸点（℃）：140（2.6kPa）^[3]

4.相对密度（水=1）：1.425（25℃）^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：7.5^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.001（20℃）^[6]

7.辛醇/水分配系数：1.43^[7]

8.闪点（℃）：79.4^[8]

9.溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、芳烃等多数有机溶剂。^[9]

毒理学数据

1.急性毒性^[10]

LD50：50~80mg/kg（大鼠经口）；113mg/kg（大鼠经皮）

LC50：15mg/m³（大鼠吸入，4h）

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性^[11]  兔经口剂量在0.2mg/（kg·d）以上时，经24周，引起慢性中毒，超过1mg/（kg·d），动物肝肾发生严重病变，ChE持续下降。

4.致突变性^[12]  微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌330μg/皿。DNA抑制：人类淋巴细胞100μl。精子形态学改变：小鼠腹腔35mg/kg（5d）。

5.致畸性^[13]  猪孕后41~70d经口给予最低中毒剂量（TDLo）255mg/kg，致中枢神经系统、血液和淋巴系统（包括脾和骨髓）、内分泌系统发育畸形。大鼠孕后11d腹腔内给予最低中毒剂量（TDLo）15mg/kg，致体壁发育畸形。

6.致癌性^[14]  IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：4120mg/kg（2a，连续），致癌，肺肿瘤、胃肠肿瘤。小鼠经皮最低中毒剂量（TDLo）：20600mg/kg（2a，连续），致癌，胃肠肿瘤。

7.其他^[15]  大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：39.2mg/kg（孕14~21d），致新生鼠生化和代谢改变。

生态学数据

1.生态毒性^[16]

LC50：1250ppb/96（大西洋月银汉鱼，静态）；1000ppm/24h（蓝鳃太阳鱼）

EC50：0.00007mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性^[17]   空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为7.25h。

4.其他有害作用^[18]  该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，对鱼类、蜜蜂和鸟类应给予特别注意。对蔬菜、土壤中和水中生物也应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：42.28

2、摩尔体积（cm³/mol）：153.9

3、等张比容（90.2K）：382.6

4、表面张力（dyne/cm）：38.1

5、极化率（10^-24cm³）：16.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积44.8

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:181

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.对热稳定，但能水解，饱和水溶液在室温24h分解3%，在碱性溶液或沸水中1h可完全水解。水解产物为磷酸氢二甲酯和二氯乙醛。

2.稳定性^[19]  稳定

3.禁配物^[20]  强氧化剂、强碱

4.避免接触的条件^[21]  受热

5.聚合危害^[22]  不聚合

6.分解产物^[23]  氯化氢、氧化磷

贮存方法

储存注意事项^[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由敌百虫在溶剂中经碱解制得。

2.由亚磷酸三甲酯与三氯乙醛进行珀考夫重排缩合制得。

3.由敌百虫在溶剂中经碱解制得，反应结束静置分层，油层经薄膜蒸发回收溶剂，并得敌敌畏原油。或者由亚磷酸三甲酯与三氯乙醛进行柏尔柯夫（Ｐｅｒｋｏｗ）重排缩合制得。

4.脱氯化氢法：敌百虫在碱性条件下脱氯化氢生成敌敌畏。操作时控制敌百虫水悬浮液含量为25%（也可用精制敌百虫母液，加适量的敌百虫固体），敌百虫与碱的配比为1∶（1.35～1.4），采用水和甲苯（二甲苯、苯）两个溶剂，反应温度50～60℃，反应时间20～25min，终点pH值7～8。这一反应使α-羟基膦酸酯重排成磷酸酯。反应结束静置分层，油层经薄膜蒸发回收溶剂，并得敌敌畏原油。

5.制备或来源：在搅拌下，将熔融的敌百虫和水加入碱解釜中，在加入溶剂苯，然后加入30%液碱，在约2～3分钟内加完，温度不超过65℃，控制PH值，如酸性即补加碱，加完后搅拌0.5小时，将反应物送入分液器静置15～30min，分去水层，苯层再静置15min，进一步分去水，所得敌敌畏苯油在减压下加热，流经薄膜蒸发器，脱去苯和水，得原油。也可采用亚磷酸三甲酯与三氯乙醛进行珀考夫重排缩合制得，亚磷酸三甲酯由三氯化磷与甲醇反应制得。制剂有：原油，50%、80%乳油，50%油剂，20%塑料块缓释剂，15%缓释颗粒。
备注：残効期短。饱和的敌敌畏水溶液转化成磷酸氢二甲酯和二氯乙醛，其水解速度每天约3%，在碱性溶液中水解更快。对铁和软钢有腐蚀性，但对不锈钢、铝、镍、Hastelloy13和Teflon无腐蚀性。对热稳定。雄、雌大白鼠急性经口毒性LD50分别为80、56mg/kg，雄、雌大白鼠急性经皮毒性LD50分别为107、75mg/kg。鲤鱼LC50为4mg/L。米、麦、杂粮、果实、蔬菜、茶允许残留量为0.1mg/kg，草莓为0.3mg/kg。ADI为0.03mg/kg。

用途

1.一种有机磷杀虫剂。具有熏蒸、胃毒和触杀作用，对咀嚼口器害虫（如蚜虫、红蜘蛛等）和刺吸口器害虫（如菜青虫、黄条跳甲等）均有良好的防治效果。用于防治棉蚜、甜菜叶跳虫、樱桃实蝇、以及卫生害虫等。瓜类、柳树类等比较敏感，使用时加水应不低于500倍；对高粱、月季花易产生药害，不宜使用，油剂也不可在高粱、大豆、瓜类作物上喷雾使用。家庭使用时，每标准间每次用折药量不得超过2ml。

2.用作杀虫剂、熏蒸剂。^[25]

安全信息

危险运输编码：UN 2810 6.1/PG 2

危险品标志：极毒 危害环境

安全标识：S28 S45 S61 S36/S37

危险标识：R26 R43 R50 R24/25

文献

[1~25]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱