六亚甲基四胺 Hexamethylenetetramine

编号系统

CAS号：100-97-0

MDL号：MFCD00006895

EINECS号：202-905-8

RTECS号：MN4725000

BRN号：2018

PubChem号：24895743

物性数据

1.性状：白色细粒状结晶，味初甜后苦。^[1]

2.pH值：8.4（0.2mol/L水溶液）^[2]

3.熔点（℃）：280~295（分解）^[3]

4.沸点（℃）：263（升华）^[4]

5.相对密度（水=1）：1.33^[5]

6.相对蒸气密度（空气=1）：4.9^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-239.7^[7]

8.临界压力（MPa）：3.68^[8]

9.辛醇/水分配系数：-4.15^[9]

10.闪点（℃）：250^[10]

11.溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、芳烃。^[11]

毒理学数据

1.急性毒性^[12]  LD50：9200mg/kg（大鼠静脉）；569mg/kg（小鼠经口）

2.刺激性  暂无资料

生态学数据

1.该物质对水有稍微的危害。刺激皮肤，能引起皮炎及皮肤湿疹。工作人员应作好防护，若不慎触及皮肤和眼睛，应立即用大量流动清水冲洗。

2.生态毒性  暂无资料

3.生物降解性^[13]  MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解22%。

4.非生物降解性^[14]  在37.5℃，当pH值为2，5.8时，水解半衰期分别为1.6，13.8h（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：39.22

2、摩尔体积（cm³/mol）：98.1

3、等张比容（90.2K）：287.0

4、表面张力（dyne/cm）：73.0

5、极化率：15.54

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积13

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:84.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.在弱酸溶液中分解为氨与甲醛。与许多无机物形成配位化合物。与过氧化氢、氢化氰等进行反应，也能与某些天然物如纤维素等反应。与有机酸反应形成盐，与无机强酸加热反应，可生成甲醛和胺盐。可以硝化，生成旋风炸药；也能与亚硝酸反应，生成二硝基次甲基四胺。在空气中能吸水有潮解性。可燃，通火易燃烧。中毒。

2.本品具有中等毒性，刺激皮肤，能引起皮炎及皮肤湿疹。对小鼠腹腔注射LD50512mg/kg。对大鼠LD为1200mg/kg。经皮下注射本品后，曾发现大鼠有致癌作用。当皮肤溅上本品时，应用大量的水冲洗。出现急性皮炎和湿疹加重，甚至患皮肤角化病，此时应就医诊治。生产设备应密闭，防止跑、冒、滴、漏，车间应保持良好通风，操作人员应穿戴防护用具，注意安全。

3.稳定性^[15] 稳定

4.禁配物^[16]  强氧化剂、强酸

5.避免接触的条件^[17]  受热

6.聚合危害^[18]  不聚合

7.分解产物^[19]  氨

贮存方法

1.本品内用聚乙烯薄膜塑料袋、外用聚丙烯纤维编织袋包装，每袋净重25kg。袋上应注明防火防潮标志。应贮存于干燥、清洁、通风的仓库内，不得露天堆放。避免受潮、污染。运输时应装在带篷货车或清洁的船舱中。贮运过程中应与氧化剂隔离。

2.储存注意事项^[20]  储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过35℃。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由甲醛和氨缩合制得。将甲醛溶液置于反应器中，通氨，在碱性溶液中进行缩合反应，反应温度保持在50-70℃，料液经冷却进入液膜真空蒸发器，于60-80℃下蒸发，使其浓度从24%提高到38%-42%，然后将反应液过滤，经真空蒸发结晶，抽滤干燥即得成品乌洛托品。

工业上将甲醛水溶液与氨水反应制得六亚甲基四胺。也可使用氨气与甲醛混合反应，该法称为液相法。将甲醛与氨气按3：2的摩尔比，在20-30℃反应，反应完成后，再加入少量氨水，使反应液呈碱性。送至真空蒸发器中浓缩到出现结晶，溶液中六亚甲基胺的含量约为40%（质量）。然后将结晶器冷却，由离心机分出结晶，经水洗、沸腾干燥即得成品。母液循环回到系统，在长时间运转后，母液逐渐变得浑浊，可通过填充活性炭的过滤器进行净化处理。主要原料参考单耗：甲醛（36.5%）3000kg/t;液氨（99%）500kg/t。

2.另一种方法称为气相法，由合成氨车间来的氨气经净化、计量后与甲醛氧化炉来的甲醛气（经过滤、计量）一起进入反应釜，与釜内的循环母液发生缩合反应生成乌洛托品由气流干燥获得乌洛托品并包装入库，分离出的母液经净化处理生再返回反应釜中循环利用。反应后的混合气进入氨回收塔，回收未反应的氨和甲醛气夹带的甲醇等，混合尾气经尾气冷却器冷却并被真空泵抽成负压后再送入尾气锅炉燃烧副产蒸汽。

3.将甲醛水溶液与氨水混合蒸发，制得六亚甲基四胺。或者由氮气与甲醛溶液混合反应制取。

4.由甲醛与过量氨水在一定条件下发生缩合反应，反应完毕后，经沉降、过滤、滤液真空蒸发至糊状，抽滤、干燥即可。

5.将甲醛水溶液与氨水混合蒸发，制得六亚甲基四胺。或者氮气与甲醛溶液混合反应而制取。

用途

1.用作树脂和塑料的固化剂、橡胶的硫化促进剂、纺织品的防缩剂，并用于制杀菌剂、炸药等。六亚甲基四胺主要用作树脂和塑料的固化剂、氨基塑料的催化剂和发泡剂、橡胶硫化的促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂等。六亚甲基四胺是有机合成的原料，在医药工业中用来生产氯霉素。六亚甲基四胺可用作泌尿系统的消毒剂，其本身无抗菌作用，对革兰氏阴性细菌有效。其20%的溶液可用于治疗腋臭、汗脚、体癣等。它与氢氧化钠和苯酚钠混合，可做防毒面具中的光气吸收剂。并用于制造农药杀虫剂。六亚甲基四胺与发烟硝酸作用，可制得爆炸性极强的旋风炸药，简称RDX。六亚甲基四胺还可作为测定铋、铟、锰、钴、钍、铂、镁产、锂、铜、铀、铍、碲、溴化物、碘化物等的试剂和色谱分析试剂等。

2.大型锅炉的盐酸酸洗常用缓蚀剂之一。能够很好地吸附在金属表面，形成一层保护膜，抑制盐酸液对金属的腐蚀作用。用于盐酸洗缓蚀剂时，单独使用量为0.5%。

3.用作分析试剂，如配制缓冲溶液，作掩蔽剂。还用作硫化促进剂。

4.主要用作合成水溶性氨基树脂的pH调节剂，也可作酚醛树脂的固化剂、橡胶硫化促进剂、塑料发泡剂、含水炸药增敏剂等。纺织工业中用作织物防缩整理剂、织物防水整理剂CR的缓冲剂，以防棉织物脆损。因在酸性介质中能分解生成甲醛，在漂白进程中会被氧化生成酸，使pH值降到4左右，可作亚氯酸钠漂白活化剂。因有消毒及利尿作用，医药上用作利尿剂及消毒杀菌剂。食品及化妆品工业中用作蛋白硬化剂及防腐剂。与烧碱和苯酚钠混合，可用作防毒面具的光气吸收剂。还可用作生皮保存剂、乳胶及颜料保护剂、润滑油稳定剂、催化剂及制造杀虫剂的中间体。也是测定铜、铁、镁、锰、钴、钍、铂、铟等的分析试剂。

5.与烧碱和苯酚钠混合，用在防毒面具作光气吸收剂。亦用作次氯酸钠漂白活化剂、防水剂CR的缓冲剂。还作杀菌剂以及用作除臭剂和杀虫剂等。

6.用作纺织品的防缩整理剂、压氯酸钠漂白活化剂、防水剂CR的缓冲剂等。^[21]

安全信息

危险运输编码：UN 1328 4.1/PG 3

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S16 S22 S24 S37

危险标识：R11 R42/43

文献

[1~21]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱