2,3-二氯-1-丙烯 2,3-Dichloro-1-propene

编号系统

CAS号：78-88-6

MDL号：MFCD00000943

EINECS号：201-153-8

RTECS号：UC8400000

BRN号：1361491

PubChem号：24862352

物性数据

1. 性状：无色或淡黄色液体，有似氯仿刺激性气味。

2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.2150

3. 相对密度（25℃，4℃）：1.1982

4. 熔点（ºC）：10

5. 沸点（ºC,常压）：94

6. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-73.3

7. 折射率（n20ºC）：1.4609

8. 闪点（ºC）：10

9. 常温折射率（n²⁵）：1.4568

10. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：130.9

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

14. 临界温度（ºC）：不确定

15. 临界压力（KPa）：不确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

19. 溶解性：易溶于醇，溶于醚、苯和氯仿，不溶于水。

毒理学数据

1、急性毒性    大鼠口径LD50: 320mg/kg；大鼠吸入LC50:500ppm/4H

               小鼠吸入LC50: 3100 mg/m3/2H

               兔子皮肤LD50: 1580 uL/kg

2、神经毒性    兔子皮肤试验：10mg/24H;

3、致畸性      沙门氏菌：3ug/plate

               大肠杆菌：625 ug/plate

               曲霉菌：225ppm

               仓鼠肺：300 umol/L

 

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：25.21

2、   摩尔体积（cm³/mol）：95.7

3、   等张比容（90.2K）：213.5

4、   表面张力（dyne/cm）：24.7

5、   极化率（10^-24cm³）：9.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.9

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:40.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

极易燃烧 (fp 10 ^oC)，有毒性，应在通风橱中进行操作。

贮存方法

密封阴凉干燥保存。储存于阴凉和通风的仓库。

合成方法

用1,2,3-三氯丙烷在水或乙醇溶液中回流，并使用NaOH消除氯化氢制备。

用途

1.用作植物生长调节剂矮健素原料。溶剂、合成试剂、土壤杀虫熏蒸剂。

2.烷基化  2,3-二氯丙烯是理想的烷基化试剂，常用于对羰基烯醇阴离子的加成。2,3-二氯丙烯与醇、胺、砜、酮亚胺和席夫碱发生加成反应。

Grignard反应  2,3-二氯丙烯与Grignard试剂发生烷基化反应^[1]。在环酮合成中，可以用97%的甲酸来环化烯烃的烯丙基侧链 (式1)^[2]。

钯偶合反应  在钯催化下，炔基苯胺和烯丙基氯的环化反应可以高产率地生成3-烯丙基吲哚 (式2)^[3]。反应混合物中一定要有质子脱除剂，这样可以避免有机钯的中间体被H⁺抑制。

芳基偶合反应  在芳基格氏试剂自由基偶合反应中，2,3-二氯丙烯是电子受体。使用2,3-二氯丙烯和双官能团的芳基格氏试剂可生成聚对苯烯 (PPP) (式3)^[4]。

自由基反应  带有官能团的环戊烷可由乙烯基环丙烷和三取代丙烯通过光化学和DBU引发的方法制备 (式4)^[5]。

β-氯烷基内酯可通过4-烷氧基甲基-2-乙氧基羰基丁醇化合物与2,3-二氯丙烯发生烷基化反应后，水解并脱羧基得到，而此内酯为2-丙酮基-4-烷氧基甲基丁醇化合物的合成提供了一条新的路径 (式5，式6)^[6]。

安全信息

危险运输编码：UN 2047 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S9 S16 S23 S26 S61 S36/S37/S39

危险标识：R11 R41 R68 R20/21/22 R37/38 R52/53

文献

1. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8590. 2. Lansbury, P. T.; Nienhouse, E. S. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4290. 3. Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron, 1988, 88, 1799. 4. Wang, W. J.; Huang, C. M.; Luo, F. T. Synth. Met., 1991, 41, 335. 5. Chuang, C. P.; Ngoi, T. H. J. J. Chem. Res. (S), 1991, 1, 1. 6. Arutyunyan, V. S.; Kochikyan, T. V.; Nalbandyan, Z. Yu.; Samvelyan, M. A.; Avetisyan, A. A. Russ. J. Org. Chem., 2001, 37, 109. 7.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱