乙烯基溴化镁 Vinylmagnesium bromide

编号系统

CAS号：1826-67-1

MDL号：MFCD00000042

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：3535841

PubChem号：24889972

物性数据

1.       性状：液体

2.       密度（g/mL,25ºC）：0.980

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC）：未确定

6.       沸点（ºC，25mmHg）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（°C）：-17

9.       比旋光度（ºC）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：与水反应

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：2

4、   可旋转化学键数量：0

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、   重原子数量：4

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：3

10、同位素原子数量： 0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：3

性质与稳定性

对空气和湿气比较敏感，一般在无水条件下使用。

贮存方法

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。

合成方法

通过乙烯基溴与镁在THF中制备^[1]。

用途

乙烯基溴化镁在有机合成中用作亲核试剂与醛、酮、酯和环氧等反应，在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏试剂中最常用的一个成员，原因是乙烯基溴沸点比乙烯基氯高而容易处理。

乙烯基溴化镁与醛和酮的亲核反应可以在非常温和的条件下进行，一般给出高产率的烯丙基醇化合物 (式1~式3)^[2~5]。如果遇到容易发生烯醇化结构的酮时，加入CeCl₃可以阻止烯醇化的发生，而得到满意的结果^[6]。

在亚铜盐催化剂的存在下，乙烯基溴化镁与烯烃共轭羰基化合物发生反应时主要生成1,4-加成产物。CuBr.Me₂S络合物是比较常用的催化剂 (式4)^[7,8]。

在亚铜盐催化剂的存在下，卤化物可以被乙烯基溴化镁直接乙烯基化 (式5)^[9,10]。

乙烯基溴化镁与sp²杂化碳原子相连接的卤化物在金属钯或者镍的催化下发生C-C偶联反应，生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物 (式6)^[11]。

乙烯基溴化镁还常常作为其它金属制备反应中的前体化合物^[12,13]，特别是有机锡化合物的制备 (式7)^[14]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Reimschuessel, H. J. Org. Chem., 1960, 25, 2256. 2. Gaul, C.; Njardarson, J. T.; Shan, D.; Dorn, D. C.; Wu, K.-D.; Tong, W. P.; Huang, X.-Y.; Moore, M. A. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11326. 3. Denmark, S. E.; Yang, S.-M. Tetrahedron, 2004, 60, 9695. 4. Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem., 2004, 69, 2634. 5. Alibes, R.; Ballbe, M.; Busque, F.; de March, P.; Elias, L.Figueredo, M.; Font, J.; Org. Lett., 2004, 6, 1813. 6. Imamoto, T.; Takiyama, N.; Nakamura, K.; Hatajima, T.; Kamiya Y. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4392. 7. Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W.J. Org. Chem., 2004, 69, 3993. 8. Stellfeld, T.; Bhatt, U.; Kalesse, M. Org. Lett., 2004, 6, 3889. 9. Kar, Anirban; Argade, Narshinha P. Tetrahedron, 2003, 59, 2991. 10. Esumi, T.; Makado, G.; Zhai, H.; Shimizu, Y.; Mitsumoto, Y.; Fukuyama, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2621. 11. Lee, S. W.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem., 2004, 69, 4852. 12. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem., 2003, 68, 6031. 13. Omotowa, Bamidele A.; Keefer, Keith D.; Kirchmeier, Robert L.; Shreeve, Jean'ne M. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11130. 14. Seyferth,S. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 515. 15.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱