对硝基苯酚 p-Nitrophenol

编号系统

CAS号：100-02-7

MDL号：MFCD00007331

EINECS号：202-811-7

RTECS号：SM2275000

BRN号：1281877

PubChem号：24846675

物性数据

1.性状：无色至淡黄色结晶粉末，有似苦杏仁的气味。^[1]

2.熔点（℃）：113~115^[2]

3.沸点（℃）：279（分解）^[3]

4.相对密度（水=1）：1.27^[4]

5.饱和蒸气压（kPa）：0.92（16℃）^[5]

6.燃烧热（kJ/mol）：-2879.2^[6]

7.辛醇/水分配系数：1.91^[7]

8.闪点（℃）：192^[8]

9.引燃温度（℃）：283^[9]

10.溶解性：溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。^[10]

毒理学数据

1.急性毒性^[11]  LD50：250mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性  暂无资料

3.致突变性^[12]  DNA损伤：大肠杆菌50μmol/L。DNA抑制：人成纤维细胞1mmol/L。DNA加合物：大肠杆菌50μmol/L。基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母21mmol/L。

生态学数据

1.生态毒性^[13]

LC50：64.6mg/L（24h），54.4mg/L（48h），44.1mg/L（72h），41mg/L（96h）（黑头呆鱼）；7.9mg/L（96h）（虹鳟鱼）；12mg/L（24h），8.3mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；10mg/L（48h）（高体雅罗鱼）；11mg/L（24h）（水蚤）

EC50：4.8mg/L（斜生栅藻）；25mg/L（6h）（肋骨条藻）；5.5mg/L（24h）（梨形四膜虫）

2.生物降解性^[14]

好氧生物降解（h）：18.2~168

厌氧生物降解（h）：163~235

3.非生物降解性^[15]

水相光解半衰期（h）：3.1~329

光解最大光吸收波长范围（nm）：227~310

水中光氧化半衰期（h）：642~4.90×10⁴

空气中光氧化半衰期（h）：14.5~145

4.生物富集性^[16]  BCF：2~8（鲤鱼，接触浓度0.2mg/L，接触时间6周）；3~5（鲤鱼，接触浓度0.02mg/L，接触时间6周）；79（黑头呆鱼）；58（金色圆腹雅罗鱼）

分子结构数据

1、摩尔折射率：34.67

2、摩尔体积（cm³/mol）：99.7

3、等张比容（90.2K）：277.7

4、表面张力（dyne/cm）：60.2

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：13.74

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积66

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:123

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[17]  稳定

2.禁配物^[18]  强氧化剂、强还原剂、强碱

3.避免接触的条件^[19]  受热

4.聚合危害^[20]  不聚合

5.分解产物^[21]  氮氧化物

贮存方法

1.储存注意事项^[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.用复合编织袋内衬聚乙烯避光袋包装，每袋净重50kg或100kg。应存放于阴凉、通风、干燥的库房中。远离火种，不得和食品添加剂共贮混运。

合成方法

1.制备方法为对硝基氯苯水解酸化得到对硝基苯酚。
将浓度为 137～140 g/L 的氢氧化钠溶液加入水解釜中，再加入熔融的对硝基氯苯。加热至 152℃，釜内压力为 0.4 MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升到165℃，约 0.6 MPa。保持 3h 后取样检查反应终点，反应结束后将水解产物冷至 120℃。将该水解产物和一定量的浓硫酸及水加入结晶釜内，并冷却到 50℃ 左右。再加浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至 30℃，抽滤，离心除水，即得到含量为 90％以上的对硝基苯酚。

2.由苯酚经硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，再经蒸气蒸馏分出邻硝基苯酚后而制得，也可由对氯硝基苯经水解而成。

3.将熔融的对硝基氯苯和13%左右的氢氧化钠以1∶ 4.5的配比加到压力水解釜中，边搅拌边加热至150℃，压力达到0.4MPa ，停止加热，温度压力将继续上升至165℃和0.6MPa，保温3h以上检查反应终点：

反应结束后，将水解产物冷至120℃，压到事先配制好的13%的硫酸溶液中，并冷到50℃左右。搅拌下慢慢加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至30℃，过滤，离心甩干。用少量冷水洗涤结晶至合格，甩干后干燥即得对硝基苯酚。

用途

1.用于染料制造，药物制造及用作试剂。用于制备硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化红棕B3R、硫化还原蓝RNX、海昌蓝RX等。也用于制取染料中间体4-氨基苯酚。医药工业中用于制取非那西丁和扑热息痛等。还用于制备显影剂米妥尔、农药1605及皮革的防霉剂。

2.用作皮革防腐剂。也是制造染料、药物等的原料，还可用作单色的ph值指示剂，变色范围5.6～7.4，由无色变黄色。

3.用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体，制备扑热息痛，非那西丁、显影剂米妥尔、农药1605、硫化染料及皮革的防霉剂。

4.用于染料制造，药物制造及用作试剂。^[23]

安全信息

危险运输编码：UN 1663 6.1/PG 3

危险品标志：易燃 很易燃 有毒 有害

安全标识：S28

危险标识：R33 R20/21/22

文献

[1~23]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱